2-(4-nitrophenyl)-3H-indol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-3H-indol-3-one
• 英文别名: 2-(4-nitro-phenyl)-indol-3-one；2-(4-Nitro-phenyl)-indol-3-on；2-(4-nitrophenyl)indol-3-one
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₃
• 分子量: 252.229
• InChiKey: JSLYPZWFXLZCMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-3H-indol-3-one 、 2-苯基-1-丙烯 在 三(五氟苯基)硼烷 、 C₄₉H₃₁O₄P 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(S)-2-(4-nitrophenyl)-2-(2-phenylallyl)indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  B（C6 F5）3 /手性磷酸催化2-芳基-3H-吲哚-3-酮与α-甲基苯乙烯的酮亚胺反应。

  摘要：

  对映选择性酮亚胺-烯反应是有机合成中最具挑战性的立体控制反应类型之一。在这项工作中，通过使用B（C6 F5）3 /手性磷酸（CPA）催化剂实现了2-芳基-3H-吲哚-3-酮与α-甲基苯乙烯的催化对映选择性酮亚胺反应。这些酮亚胺-烯反应在温和的条件下以较低的催化剂负载量（B（C6 F5）3 / CPA = 2 mol％/ 2 mol％）进行得很好，可快速轻松地获得一系列功能化的2-烯丙基-吲哚-3 -具有非常好的反应性（高达99％收率）和出色的对映选择性（高达99％ee）的化合物。理论计算表明，通过B（C6 F5）3增强手性磷酸的酸度可显着降低无活化能垒。此外，集体有利的氢键相互作用

  DOI：

  10.1002/anie.201915226
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-1H-indole 在 吡啶 、 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以56%的产率得到2-(4-nitrophenyl)-3H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 2-Aryl-3H-indol-3-onesviaSinglet Oxygenation of 2-Arylindoles

  摘要：

  2-Aryl-3H-indol-3-ones have been synthesized via singlet oxygenation of 2-arylindoles in methanol followed by thermodemethoxylation of the resulting 2-aryl-2-methoxy-1,2-dihydro-3H-indol-3-ones in one pot in good yields.

  DOI：

  10.1080/00397919508011457

文献信息

• Catalytic Asymmetric Aza‐Diels–Alder Reaction of Ketimines and Unactivated Dienes
  作者：Qun Zhao、Yao Li、Qing‐Xia Zhang、Jin‐Pei Cheng、Xin Li

  DOI：10.1002/anie.202104788

  日期：2021.8.2

  The enantioselective aza-Diels–Alder reaction is efficient for constructing chiral tetrahydropyridines, but the catalytic asymmetric aza-Diels–Alder reaction of ketimines with unactivated dienes is still a challenging topic. Herein, guided by computational screening, a highly enantioselective aza-Diels–Alder reaction of 2-aryl-3H-indol-3-ones with unactivated dienes was realized by using a B(C6F5)3/chiral

  对映选择性氮杂-Diels-Alder反应可有效构建手性四氢吡啶，但酮亚胺与未活化二烯的催化不对称氮杂-Diels-Alder反应仍然是一个具有挑战性的课题。在此，在计算筛选的指导下，通过使用 B(C 6 F 5 ) 3实现了2-芳基-3 H-吲哚-3-酮与未活化二烯的高度对映选择性 aza-Diels-Alder 反应/手性磷酸催化剂体系，条件温和。该反应对于 aza-Diels-Alder 反应伙伴具有广泛的范围，因此可以快速获得一系列具有良好结果的四氢吡啶衍生物（产率高达 99%，>20:1 dr 和 98:2 er）。该反应非常有效：将模型反应的催化剂负载量降低到 0.1 mol%，仍然保持对映选择性。通过产品的转化证实了合成效用。DFT 计算为立体选择的解释提供了令人信服的证据。
• Kroehnke; Meyer-Delius, Chemische Berichte, 1951, vol. 84, p. 932,939
  作者：Kroehnke、Meyer-Delius

  DOI：——

  日期：——
• Facile Synthesis of 2-Aryl-3H-indol-3-ones<i>via</i>Singlet Oxygenation of 2-Arylindoles
  作者：Ke-Qing Ling

  DOI：10.1080/00397919508011457

  日期：1995.12

  2-Aryl-3H-indol-3-ones have been synthesized via singlet oxygenation of 2-arylindoles in methanol followed by thermodemethoxylation of the resulting 2-aryl-2-methoxy-1,2-dihydro-3H-indol-3-ones in one pot in good yields.
• B(C ₆ F ₅ ) ₃ /Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Ketimine–Ene Reaction of 2‐Aryl‐3 <i>H</i> ‐indol‐3‐ones and α‐Methylstyrenes
  作者：Qing‐Xia Zhang、Yao Li、Jie Wang、Chen Yang、Cheng‐Jun Liu、Xin Li、Jin‐Pei Cheng

  DOI：10.1002/anie.201915226

  日期：2020.3.9

  The enantioselective ketimine-ene reaction is one of the most challenging stereocontrolled reaction types in organic synthesis. In this work, catalytic enantioselective ketimine-ene reactions of 2-aryl-3H-indol-3-ones with α-methylstyrenes were achieved by utilizing a B(C6 F5 )3 /chiral phosphoric acid (CPA) catalyst. These ketimine-ene reactions proceed well with low catalyst loading (B(C6 F5 )3

  对映选择性酮亚胺-烯反应是有机合成中最具挑战性的立体控制反应类型之一。在这项工作中，通过使用B（C6 F5）3 /手性磷酸（CPA）催化剂实现了2-芳基-3H-吲哚-3-酮与α-甲基苯乙烯的催化对映选择性酮亚胺反应。这些酮亚胺-烯反应在温和的条件下以较低的催化剂负载量（B（C6 F5）3 / CPA = 2 mol％/ 2 mol％）进行得很好，可快速轻松地获得一系列功能化的2-烯丙基-吲哚-3 -具有非常好的反应性（高达99％收率）和出色的对映选择性（高达99％ee）的化合物。理论计算表明，通过B（C6 F5）3增强手性磷酸的酸度可显着降低无活化能垒。此外，集体有利的氢键相互作用