4-methyl-N-(1-methyl-3-phenylbut-3-enyl)-benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(1-methyl-3-phenylbut-3-enyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: 2-phenyl-4-tosylamino-1-pentene；4-methyl-N-(4-phenylpent-4-en-2-yl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂S
• 分子量: 315.436
• InChiKey: GKWIHPGPZYNOOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 乙醛 、 2-苯基-1-丙烯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到4-methyl-N-(1-methyl-3-phenylbut-3-enyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸（III）和TMSCl或TMSOTf催化亚胺反应。

  摘要：

  Yb（OTf）（3）与TMSC1或TMSOTf的新型组合系统催化亚氨基反应。在催化量的Yb（OTf）（3）和TMCSI存在下，N-甲苯磺酰基苯甲二胺（1）与α-甲基苯乙烯（2）的反应平稳进行，得到均烯丙基胺3。该催化体系已成功地用于各种醛亚胺与烯烃的亚氨基反应。这种新的亚氨基烯反应为在Yb（OTf）（3）和TMSOTf存在下醛，甲苯磺酰胺和α-甲基苯乙烯的三组分偶联反应提供了一种独特的方法，以得到相应的均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1021/jo0268153

文献信息

• Ytterbium(III) Triflate/TMSCl:  Efficient Catalyst for Imino Ene Reaction
  作者：Masamichi Yamanaka、Atsushi Nishida、Masako Nakagawa

  DOI：10.1021/ol991260s

  日期：2000.1.1

  [GRAPHICS]Ytterbium trifluoromethanesulfonate [Yb(OTf)(3)] catalyzed the imino ene reaction of N-tosyl aldimine with alpha-methylstyrene to give a homoallylamine in moderate yield. Furthermore, addition of a catalytic amount of chlorotrimethylsilane (TMSCI) dramatically enhanced the imino ene reaction.
• Imino Ene Reaction Catalyzed by Ytterbium(III) Triflate and TMSCl or TMSOTf
  作者：Masamichi Yamanaka、Atsushi Nishida、Masako Nakagawa

  DOI：10.1021/jo0268153

  日期：2003.4.1

  Yb(OTf)(3) with TMSCl or TMSOTf catalyzed an imino ene reaction. The reaction of N-tosylbenzaldimine (1) with alpha-methylstyrene (2) proceeded smoothly to give homoallylic amine 3 in the presence of a catalytic amount of Yb(OTf)(3) and TMSCl. This catalytic system was successfully applied to the imino ene reactions of various aldimines with alkenes. This new imino ene reaction provides a unique method for

  Yb（OTf）（3）与TMSC1或TMSOTf的新型组合系统催化亚氨基反应。在催化量的Yb（OTf）（3）和TMCSI存在下，N-甲苯磺酰基苯甲二胺（1）与α-甲基苯乙烯（2）的反应平稳进行，得到均烯丙基胺3。该催化体系已成功地用于各种醛亚胺与烯烃的亚氨基反应。这种新的亚氨基烯反应为在Yb（OTf）（3）和TMSOTf存在下醛，甲苯磺酰胺和α-甲基苯乙烯的三组分偶联反应提供了一种独特的方法，以得到相应的均烯丙基胺。