吗啉-3-甲腈 | 97039-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 吗啉-3-甲腈
• 中文别名: 3-吗啉甲腈
• 英文名称: morpholine-3-carbonitrile
• CAS: 97039-63-9
• 化学式: C₅H₈N₂O
• mdl: MFCD09863124
• 分子量: 112.131
• InChiKey: OTGILAPKWVHCSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.4-87.3℃
• 沸点：
  256.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉-3-甲腈 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以51%的产率得到N'-hydroxy-4-methylmorpholine-3-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 5-hydroxy-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine compounds

  摘要：

  5-羟基-6-氧代-1,6-二氢嘧啶化合物是通过二羟基富马酸酯与胺基甲酸酯的缩合制备的。这些嘧啶化合物在制备药理活性化合物中作为中间体是有用的。

  公开号：

  US20050090668A1
• 作为产物：
  描述：

  [2-(2-chloro-2-cyano-ethoxy)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 吗啉-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  一种吗啉-3-羧酸的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种吗啉‑3‑羧酸的制备方法，所述制备方法包括以N‑叔丁氧羰基乙醇胺和2‑氯丙烯腈为原料，经过迈克尔加成反应、脱保护反应、环合反应和水解反应得到所述吗啉‑3‑羧酸；本发明所提供的吗啉‑3‑羧酸的制备方法，经过迈克尔加成、脱保护、环合和水解反应得到吗啉‑3‑羧酸，整个制备过程简单，步骤少，原料廉价易得，反应过程中无刺激无易过敏物，避免产生剧毒性产物及副产物，每一步反应的收率均可达到80％以上，总收率高，有利于大规模生产，提升经济效益，具备良好的市场价值。

  公开号：

  CN108395413B

文献信息

• Photoredox-Catalyzed C_α–H Cyanation of Unactivated Secondary and Tertiary Aliphatic Amines: Late-Stage Functionalization and Mechanistic Studies
  作者：Ozgur Yilmaz、Martins S. Oderinde、Marion H. Emmert

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01700

  日期：2018.9.21

  general, high-yielding amine Cα–H cyanation protocol via photoredox catalysis. Inexpensive NaCN is employed as the cyanide source and air is the external oxidant, resulting in mild and highly functional group tolerant conditions. Notably, efficient Cα–H cyanations of secondary and tertiary aliphatic amines and of complex, biologically active compounds (drugs) can be performed using the established methodology

  本文描述了开发和一个一般地，高产胺的C机理研究α -H氰化经由photoredox催化协议。廉价的NaCN用作氰化物源，空气是外部氧化剂，导致温和且高度官能团耐受的条件。值得注意的是，高效的C α -H的cyanations二级和三级可使用所建立的方法进行脂族胺和复杂的，生物活性化合物（药物）的。机理研究表明，该羧酸添加剂具有三种作用：形成稳定的半胱氨酸中间体，通过使底物质子化来防止催化剂分解以及调节光激发催化剂物种的荧光猝灭。
• Discovery and Synthesis of HIV Integrase Inhibitors:  Development of Potent and Orally Bioavailable N-Methyl Pyrimidones
  作者：Cristina Gardelli、Emanuela Nizi、Ester Muraglia、Benedetta Crescenzi、Marco Ferrara、Federica Orvieto、Paola Pace、Giovanna Pescatore、Marco Poma、Maria del Rosario Rico Ferreira、Rita Scarpelli、Carl F. Homnick、Norihiro Ikemoto、Anna Alfieri、Maria Verdirame、Fabio Bonelli、Odalys Gonzalez Paz、Marina Taliani、Edith Monteagudo、Silvia Pesci、Ralph Laufer、Peter Felock、Kara A. Stillmock、Daria Hazuda、Michael Rowley、Vincenzo Summa

  DOI：10.1021/jm0704705

  日期：2007.10.1

  reverse transcriptase, a protease, and an integrase. The latter is responsible for the integration of the viral genome into the human genome and, therefore, represents an attractive target for chemotherapeutic intervention against AIDS. A drug based on this mechanism has not yet been approved. Benzyl-dihydroxypyrimidine-carboxamides were discovered in our laboratories as a novel and metabolically stable

  人类1型免疫缺陷病毒（HIV-1）编码三种对于病毒复制必不可少的酶：逆转录酶，蛋白酶和整合酶。后者负责将病毒基因组整合到人类基因组中，因此代表了对AIDS进行化学疗法干预的诱人靶标。基于这种机制的药物尚未获得批准。在我们的实验室中发现苄基-二羟基嘧啶-羧酰胺是一类新型的，代谢稳定的药物，对HIV整合酶链转移步骤具有有效的抑制作用。进一步的努力导致了基于结构相关的N-Me嘧啶酮骨架的非常有效的化合物。该系列中最有趣的化合物之一是2-N-Me-吗啉代衍生物27a，其显示在血清存在下细胞中的CIC95为65 nM。该化合物在三种临床前物种中均具有良好的药代动力学特性，并且在几种抗筛选试验中未显示任何责任。
• 一种N-叔丁氧羰基吗啉-3-羧酸的制备方法
  申请人：上海馨远医药科技有限公司

  公开号：CN108218806B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明提供了一种N‑叔丁氧羰基吗啉‑3‑羧酸的制备方法，所述制备方法包括以1,2‑环氧丙腈为原料，经开环反应、环合反应、水解反应和氮保护反应得到所述N‑叔丁氧羰基吗啉‑3‑羧酸；本发明所提供的N‑叔丁氧羰基吗啉‑3‑羧酸的制备方法，经过过渡金属路易斯酸的催化，发生开环反应，进过环合反应、水解反应和氮保护反应得到N‑叔丁氧羰基吗啉‑3‑羧酸，整个过程反应条件温和，操作简单，不产生剧毒副产物，每一步反应的产率可达到80％以上，部分反应达到90％以上，收率高，有利于大规模生产，具有较高的市场价值。
• Oxidation of secondary amines to α-cyanoamines
  作者：Derek H.R. Barton、Annick Billion、Jean Boivin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98440-5

  日期：1985.1
• BARTON, D. H. R.;BILLION, A.;BOIVIN, J., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 9, 1229-1232
  作者：BARTON, D. H. R.、BILLION, A.、BOIVIN, J.

  DOI：——

  日期：——