吗啉-4-基-(4-苯基苯基)甲酮 | 62333-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 吗啉-4-基-(4-苯基苯基)甲酮
• 英文名称: [1,1'-biphenyl]-4-yl(morpholino)methanone
• 英文别名: biphenyl-4-yl-morpholin-4-yl-methanone；(4-Biphenylyl)morpholino ketone；morpholin-4-yl-(4-phenylphenyl)methanone
• CAS: 62333-57-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00421079
• 分子量: 267.327
• InChiKey: WFDSANQQYSPKDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 吗啉-4-基-(4-苯基苯基)甲酮 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以50%的产率得到5-phenylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的CH活化反应由芳酰胺和多聚甲醛合成3-未取代的邻苯二甲酸酯

  摘要：

  已经开发出了一种简单易行的途径，可以通过钌（II）催化的CH活化从芳基酰胺和多聚甲醛合成3-未取代的邻苯二甲酸酯衍生物。该反应通过芳基酰胺的串联邻羟基甲基化和随后的分子内内酯化而进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001160
• 作为产物：
  描述：

  联苯-4-甲醇 、 吗啡啉盐酸盐 在 叔丁基过氧化氢 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 calcium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到吗啉-4-基-(4-苯基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化的苄醇酰胺化反应。

  摘要：

  提出了一种新的光催化途径，该途径是由可见光介导的由醇和胺转化为酰胺的。该反应在作为溶剂的乙酸乙酯中进行。乙酸乙酯可以定义为绿色和生物基溶剂。诸如能源之类的原材料容易获得，稳定且便宜。该反应显示出一般性和高产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01320

文献信息

• 从羧酸以铱、钴配合物为催化剂并在蓝光照射下制备酰胺的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN112778238B

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明涉及一种从羧酸以铱、钴配合物为催化剂并在蓝光照射下制备酰胺的方法，属于化学领域。该方法为：以R取代的羧酸和R1'、R2'取代的胺类为原料，三苯基膦为脱氧剂，在二氯甲烷中，惰性气氛下，并在蓝光照射下，以[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，Co(dmgH)(dmgH2)Cl2为金属配合物催化剂，反应得到酰胺类化合物；所述R为芳基、杂芳基、被保护的氨基、取代的烷基、取代的芳基或取代的被保护的氨基；所述R1'为氢基、取代的烷基、苯基或取代的苯基；所述R2'为氢基、取代的烷基、苯基或取代的苯基。
• Tandem Photoredox Catalysis: Enabling Carbonylative Amidation of Aryl and Alkylhalides
  作者：José A. Forni、Nenad Micic、Timothy U. Connell、Geethika Weragoda、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1002/anie.202006720

  日期：2020.10.12

  visible‐light‐mediated carbonylative amidation of aryl, heteroaryl, and alkyl halides. A tandem catalytic cycle of [Ir(ppy)2(dtb‐bpy)]+ generates a potent iridium photoreductant through a second catalytic cycle in the presence of DIPEA, which productively engages aryl bromides, iodides, and even chlorides as well as primary, secondary, and tertiary alkyl iodides. The versatile in situ generated catalyst is compatible

  我们报告了一种新的可见光介导的芳基，杂芳基和烷基卤化物的羰基酰胺化反应。串联的[Ir（ppy）2（dtb-bpy）] +催化循环在DIPEA存在的情况下通过第二个催化循环产生强力的铱光还原剂，该反应性地使芳基溴化物，碘化物，甚至氯化物与伯，仲和叔烷基碘。这种多功能的原位生成的催化剂可与脂族和芳族胺兼容，具有很高的官能团耐受性，并能使复杂的天然产物后期酰胺化。
• Trimethylaluminium-Facilitated Direct Amidation of Carboxylic Acids
  作者：Jinshan Chen、SeungWon Chung、Daniel Uccello、Huiwon Choi、Justin Montgomery

  DOI：10.1055/s-0030-1260982

  日期：2011.9

  Free carboxylic acids are converted into amides in moderate to high yields in the presence of a stoichiometric amount of trimethylaluminium and amines at 90 ˚C after 1 hour.

  自由羧酸在三甲基铝和胺的存在下，以适中至高产率，在90摄氏度下经过1小时后转化为酰胺。
• A new polymer-bound N-hydroxysuccinimidyl active ester linker
  作者：Hui Shao、Qiang Zhang、Robert Goodnow、Li Chen、Steve Tam

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00619-5

  日期：2000.6

  Synthesis of a new N-hydroxysuccinimidyl resin is described and the N-acylation with this resin provides amide products in high yields and excellent purities. This new linker is suitable for combinatorial library synthesis.

  描述了新的N-羟基琥珀酰亚胺树脂的合成，并且用该树脂进行N-酰化提供了高收率和优异纯度的酰胺产物。这个新的链接器适用于组合库综合。
• Inherent vs Apparent Chemoselectivity in the Kumada–Corriu Cross-Coupling Reaction
  作者：XiYe Hua、Jeanne Masson-Makdissi、Ryan J. Sullivan、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02631

  日期：2016.10.21

  The Kumada–Corriu reaction is a powerful tool for C–C bond formation, but is seldom utilized due to perceived chemoselectivity issues. Herein, we demonstrate that high-yielding couplings can occur in the presence of many electrophilic and heterocyclic functional groups. Our strategy is mechanically based, matching oxidative addition rates with the rate of syringe pump addition of the Grignard reagent

  Kumada-Corriu反应是形成C-C键的有力工具，但由于存在化学选择性问题，因此很少使用。在本文中，我们证明了在许多亲电和杂环官能团的存在下可以发生高产率的偶联。我们的策略是基于机械的，使氧化添加速率与格氏试剂的注射泵添加速率相匹配。连续输注ESI-MS研究发现了该策略有效的机械原因。