吗啉-4-基-苯基甲硫酮 | 2032-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 吗啉-4-基-苯基甲硫酮
• 英文名称: Thiobenzmorpholid
• 英文别名: morpholino(phenyl)methanethione；Morpholine, 4-(thiobenzoyl)-；morpholin-4-yl(phenyl)methanethione
• CAS: 2032-36-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• mdl: MFCD00023360
• 分子量: 207.296
• InChiKey: AEKJTLISCSMKLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137.5-138.5 °C
• 沸点：
  322.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉-4-基-苯基甲硫酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Methyl 2-Cyano-3-morpholino-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Matsuoka, Yoshiki; Oniyama, Yukio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 3, p. 647 - 660

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰吗啉 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到吗啉-4-基-苯基甲硫酮
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-环杂氮杂烯丙基阳离子和硫代羰基化合物组装噻唑烷四酮

  摘要：

  据报道，在氮杂烯丙基阳离子和硫代羰基之间碱促进的，有效的[3 + 2]环合反应可灵活地以高产率至优异产率获得高度官能化的噻唑烷丁-4-酮衍生物。该方法的一个吸引人的特征是，通过潜在的氨基官能团的取代，在噻唑烷丁-4-酮的C2处不同组的官能团的无金属或无路易斯酸的后期进入。总体而言，该方法构成了方便地访问该具有医学重要性的支架的通用平台。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01933
• 作为试剂：
  描述：

  2-[乙酰氧基(苯基)甲基]丙烯酸甲酯 在 三乙烯二胺 、 吗啉-4-基-苯基甲硫酮 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 sodium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以20%的产率得到methyl 2-(acetoxymethyl)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  硅胶-水中的N-硫代芳基吗啉：一种从Baylis-Hillman溴化物中获得官能化的烯丙基硫代酯的有效系统

  摘要：

  描述了从Baylis-Hillman（BH）溴化物和N-硫代芳酰基吗啉开始的一锅法合成烯丙基硫酯的方法。合成在硅胶-水系统中进行，无需任何其他催化剂或助催化剂。反应途径涉及选择性S-烷基化Ñ经由亲核置换（S -thioaroylmorpholines Ñ 2）BH溴化物，接着水解，得到相应的硫酯。本合成方案避免了使用可及性有限的恶臭硫化合物，例如硫醇，硫代酸及其盐作为反应物。 Baylis-Hillman加合物-水性介质-烯丙基硫酯-亲核取代-绿色化学-区域选择性

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258476

文献信息

• H-β-zeolite catalyzed transamidation of carboxamides, phthalimide, formamides and thioamides with amines under neat conditions
  作者：Sadu Nageswara Rao、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c5ra16933j

  日期：——

  Efficient transamidation of unactivated carboxamides, phthalimides, formamides and thioamides with amines under solvent-free conditions using H-β-zeolite as a green and recyclable heterogeneous catalyst is described. Easy work up, high purity of the products, recyclability and environmentally-friendly nature of the catalyst are the attractive features of the present methodology. This is the first report

  描述了在无溶剂条件下使用H-β沸石作为绿色可循环使用的非均相催化剂，将未活化的羧酰胺，邻苯二甲酰亚胺，甲酰胺和硫代酰胺与胺进行有效的氨基转移。易于加工，产物的高纯度，催化剂的可回收性和对环境友好的性质是本方法的吸引人的特征。这是在异质条件下硫酰胺转氨作用的第一份报告。
• The transformation using the soft NO⊕-species
  作者：K.A. Jørgensen、A.-B.A.G. Ghattas、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85099-0

  日期：1982.1

  The reaction of NaNO2 in acidic solution with thiocarbonyl compounds has been studied. Secondary- and tertiary thioamides, 1-benzyl-hexahydro-2H-azepine-2-thione, 5-ethyl-5-phenyl thiobarbituric acid, certain thiourea derivatives, 2H-1-benzopyran-2-thione, O,O-diphenyl-thiocarbonic ester, O,S-diphenyl-dithiocarbonic ester, N,N-dimethyl-S-phenyl-dithiocarbamatic ester, N-ethyl-N-phenyl-O-ethyl-thiocarbamatic

  研究了NaNO 2在酸性溶液中与硫代羰基化合物的反应。仲和叔硫酰胺，1-苄基六氢-2H-氮杂-2-硫酮，5-乙基-5-苯基硫代巴比妥酸，某些硫脲衍生物，2H-1-苯并吡喃-2-硫酮，O，O-二苯基-硫代碳酸酯，O，S-二苯基-二硫代碳酸酯，N，N-二甲基-S-苯基-二硫代氨基甲酸酯，N-乙基-N-苯基-O-乙基-硫代氨基甲酸酯均被转化为相应的羰基类似物。4,4'-双（二甲基氨基）-二苯甲酮（Michler的硫酮）在室温下生成3-硝基-4,​​4'-双（二甲基氨基）-二苯甲酮。在（-10°C）-（-5°C）下，预期的含氧化合物与4-（N-亚硝基-甲基氨基）-4'-（二甲基氨基）-二苯甲酮一起作为主要产物获得。
• The triethylamine catalyzed reaction of N,N-disubstituted thioamide–bromine adducts with unsubstituted thiobenzamide
  作者：Antonino Corsaro、Anna Compagnini、Giancarlo Perrini、Giovanni Purrello

  DOI：10.1039/p19840000897

  日期：——

  The reaction of N,N-disubstituted thioamide–bromine adducts with unsubstituted thioamide, followed by treatment with triethylamine, affords novel N′-thiobenzoylamidines along with smaller amounts of secondary products. A mechanism is proposed for the formation of the amidines. The results give an insight into the initial steps of the mechanism by which thioamides are converted into 1,2,4-thiadiazoles

  的反应Ñ，Ñ二取代的硫代酰胺-溴加成物与未取代的硫代酰胺，随后用三乙胺处理，得到新颖Ñ '与较少量的副产物的沿-thiobenzoylamidines。提出了形成the的机制。结果使人们深入了解了将硫酰胺转化为1,2,4-噻二唑的机理的初始步骤。
• Mixed bases mediated synthesis of thioamides in water
  作者：Jiao Li、Xuanhe Ren、Ganzhong Li、Helong Liang、Yajie Zhao、Zhiwu Wang、Heng Li、Bingxin Yuan

  DOI：10.1080/17415993.2020.1722818

  日期：2020.5.3

  ABSTRACT A mixed bases mediated protocol is developed to synthesize thioamides from N-aryl or N-alkylamide, aldehyde and elemental sulfur in water. This reaction requires no addition of external oxidant and avoids large excess of amides. Various functional groups and pharmaceutically interesting heteroaromatic rings could be introduced via this efficient procedure. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要开发了一种混合碱介导的协议，用于从水中的 N-芳基或 N-烷基酰胺、醛和元素硫合成硫代酰胺。该反应不需要添加外部氧化剂并避免大量过量的酰胺。通过这种有效的方法可以引入各种官能团和药学上有趣的杂芳环。图形概要
• Metal-free three-component synthesis of thioamides from β-nitrostyrenes, amines and elemental sulfur
  作者：Ling Peng、Li Ma、Ying Ran、Yunfeng Chen、Zhigang Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153092

  日期：2021.6

  A metal-free CC bond cleavage reaction of β-nitrostyrenes in the presence of elemental sulfur and secondary amines/amides is described. Elemental sulfur serves as both a raw material and an oxidant for CC bond cleavage, and secondary amines or amides are both feasible nitrogen sources. Besides mild reaction condition and simple work-up procedure, the method provided thioamides with good to excellent

  描述了在元素硫和仲胺/酰胺存在下 β-硝基苯乙烯的无金属 C C 键裂解反应。元素硫既是C C 键断裂的原料又是氧化剂，仲胺或酰胺都是可行的氮源。除了温和的反应条件和简单的后处理程序外，该方法还提供了具有良好收率的硫代酰胺。

表征谱图