N-propyladamantane-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-propyladamantane-1-carboxamide
• 英文别名: (3r,5r,7r)-N-propyladamantane-1-carboxamide；Cambridge id 6575308
• 化学式: C₁₄H₂₃NO
• 分子量: 221.343
• InChiKey: BWUDAHKOSMMQGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.928
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propyladamantane-1-carboxamide 在 正丁基锂 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以573 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氟酰胺引导的硝基烷烃区域发散性 C-烷基化

  摘要：

  在此，通过利用氟酰胺的不同活化模式，我们实现了具有可切换区域选择性的硝基烷烃的α-和δ-C(sp 3 )–H烷基化。Cu 催化作用使得以 N 为中心的自由基拦截远端以 C 为中心的自由基，从而偶联硝基烷烃和未活化的 δ-C-H 键。此外，氟酰胺原位生成的亚胺被硝基烷烃捕获，实现酰胺的α-C-H烷基化。这两种可扩展的协议都具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01297
• 作为产物：
  描述：

  ((azetidinyl)tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-yl)methanone 在 15-冠醚-5 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到N-propyladamantane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属条件下氮杂环丁烷基酰胺中选择性 CN σ 键裂解

  摘要：

  通过非羰基 CN σ 键的裂解实现酰胺键的功能化仍有待研究。在这项工作中，使用源自钠分散体和 15-crown-5 的电子化合物开发了一种无过渡金属的单电子转移反应，用于 N-酰基氮杂环丁烷的 CN σ 键断裂。值得注意的是，张力较小的环酰胺和无环酰胺在反应条件下是稳定的，具有优异的反应化学选择性。该方法适用于一系列不受阻碍和空间位阻的氮杂环丁烷基酰胺。

  DOI：

  10.3390/molecules24030459

文献信息

• The <i>ortho</i>-substituent on 2,4-bis(trifluoromethyl)phenylboronic acid catalyzed dehydrative condensation between carboxylic acids and amines
  作者：Ke Wang、Yanhui Lu、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/c8cc02558d

  日期：——

  2,4-Bis(trifluoromethyl)phenylboronic acid is a highly effective catalyst for dehydrative amidation between carboxylic acids and amines. Mechanistic studies suggest that a 2 : 2 mixed anhydride is expected to be the only active species, and the ortho-substituent of boronic acid plays a key role in preventing the coordination of amines to the boron atom of the active species, thus accelerating the amidation

  2,4-双（三氟甲基）苯基硼酸是用于羧酸和胺之间的脱水酰胺化的高效催化剂。机理研究表明，预计2：2混合酸酐是唯一的活性物质，硼酸的原取代基在防止胺与活性物质的硼原子配位方面起关键作用，从而促进酰胺化。该催化剂可用于α-二肽合成。
• 一种N-正丙基酰胺的合成方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN109503405B

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明属于有机合成领域，涉及一种可选择性断开氮杂环丁烷酰胺中的C‑Nσ键，将其转化为对N‑正丙基酰胺的新型反应方法。该方法以氮杂环丁烷酰胺类化合物为起始原料，使用碱金属/冠醚电子盐体系为电子供体。
• Antiviral agents. 2. Structure-activity relations of compounds related to 1-adamantanamine
  作者：Paul E. Aldrich、Edward C. Hermann、Walter E. Meier、Marvin Paulshock、William W. Prichard、Jack Austin Synder、John C. Watts

  DOI：10.1021/jm00288a019

  日期：1971.6
• Selective C-N σ Bond Cleavage in Azetidinyl Amides under Transition Metal-Free Conditions
  作者：Hengzhao Li、Zemin Lai、Adila Adijiang、Hongye Zhao、Jie An

  DOI：10.3390/molecules24030459

  日期：——

  electride derived from sodium dispersions and 15-crown-5. Of note, less strained cyclic amides and acyclic amides are stable under the reaction conditions, which features the excellent chemoselectivity of the reaction. This method is amenable to a range of unhindered and sterically encumbered azetidinyl amides.

  通过非羰基 CN σ 键的裂解实现酰胺键的功能化仍有待研究。在这项工作中，使用源自钠分散体和 15-crown-5 的电子化合物开发了一种无过渡金属的单电子转移反应，用于 N-酰基氮杂环丁烷的 CN σ 键断裂。值得注意的是，张力较小的环酰胺和无环酰胺在反应条件下是稳定的，具有优异的反应化学选择性。该方法适用于一系列不受阻碍和空间位阻的氮杂环丁烷基酰胺。
• Fluoroamide-Directed Regiodivergent C-Alkylation of Nitroalkanes
  作者：Zhibin Du、Shiwen Liu、Yuke Li、Junjie Peng、Yanji Sun、Yanshan Song、Yuxuan Liu、Xiaojun Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01297

  日期：2023.6.30

  Herein, by exploiting different activation modes of fluoroamides, we achieved α- and δ-C(sp3)–H alkylation of nitroalkanes with switchable regioselectivity. Cu catalysis enabled the interception of a distal C-centered radical by a N-centered radical to couple nitroalkanes and unactivated δ-C–H bonds. In addition, imines generated in situ by fluoroamides were trapped by nitroalkanes to realize the α-C–H

  在此，通过利用氟酰胺的不同活化模式，我们实现了具有可切换区域选择性的硝基烷烃的α-和δ-C(sp 3 )–H烷基化。Cu 催化作用使得以 N 为中心的自由基拦截远端以 C 为中心的自由基，从而偶联硝基烷烃和未活化的 δ-C-H 键。此外，氟酰胺原位生成的亚胺被硝基烷烃捕获，实现酰胺的α-C-H烷基化。这两种可扩展的协议都具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。