N-[ d,l-2-(5-bromo-6-methoxy-2-naphthyl)-propionyl]-l-glutamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[ d,l-2-(5-bromo-6-methoxy-2-naphthyl)-propionyl]-l-glutamic acid
• 英文别名: N-[d,l-2-(5-bromo-6-methoxy-2-naphthyl)-propionyl]-l-glutamic acid；(2S)-2-[2-(5-bromo-6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoylamino]pentanedioic acid
• 化学式: C₁₉H₂₀BrNO₆
• 分子量: 438.275
• InChiKey: FHQZEUXDLWUEIV-SBNLOKMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[ d,l-2-(5-bromo-6-methoxy-2-naphthyl)-propionyl]-l-glutamic acid 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 rac-5-溴萘普生
  参考文献：
  名称：

  Optical resolution of racemic mixtures of alpha-naphthylpropionic acids

  摘要：

  一种用于光学分离式.alpha.-萘丙酸的外消旋混合物的新工艺，该酸的化学式为##STR1## 其中R.sub.1是（C.sub.1-6）烷基，R.sub.2代表氢或卤素原子，包括将化学式II的外消旋混合物反应，其中##STR2## 其中R.sub.1和R.sub.2具有上述含义，R.sub.3是反应性基团，与手性氨基酸反应，其化学式为##STR3## 其中R.sub.4表示（C.sub.1-8）烷基，苯基，取代苯基，苄基，取代苄基或羧基，m是0到4的整数，以得到一对对映异构体酰胺，其化学式为##STR4## 其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.4和m具有上述含义，M是氢原子或碱金属离子或有机碱离子。化合物IV可分离成单一的对映异构体酰胺d,d或1,d或d,1或1,1。酸水解可得到光学活性化合物I。

  公开号：

  US04724102A1
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 、 rac-5-溴萘普生 在 sodium hydroxide 、 concentrated aqueous hydrochloric acid 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-[ d,l-2-(5-bromo-6-methoxy-2-naphthyl)-propionyl]-l-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  A new process for the optical resolution of racemic mixtures of alpha-naphthylpropionic acids

  摘要：

  公开号：

  EP0204911B1

文献信息

• US4724102A
  申请人：——

  公开号：US4724102A

  公开（公告）日：1988-02-09
• A new process for the optical resolution of racemic mixtures of alpha-naphthylpropionic acids
  申请人：ALFA WASSERMANN S.p.A.

  公开号：EP0204911B1

  公开（公告）日：1990-06-20
• Optical resolution of racemic mixtures of alpha-naphthylpropionic acids
  申请人：Alfa Chemicals Italiana S.p.A.

  公开号：US04724102A1

  公开（公告）日：1988-02-09

  A new process for the optical resolution of racemic mixtures of .alpha.-naphthylpropionic acids of formula ##STR1## wherein R.sub.1 is (C.sub.1-6) alkyl and R.sub.2 represents hydrogen or a halogen atom comprises reacting a racemic mixture of a compound of formula II ##STR2## wherein R.sub.1 and R.sub.2 have the above seen meanings and R.sub.3 is a reactive group, with an optically active aminoacid of formula ##STR3## wherein R.sub.4 represents a (C.sub.1-8) alkyl, phenyl, substituted phenyl, benzyl, substituted benzyl or carboxy, and m is an integer from 0 to 4, to give a pair of diastereoisomeric amides of formula ##STR4## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.4 and m have the above seen meanings, and M is a hydrogen atom or a cation of an alkali metal or a cation of an organic base. Compounds IV are resolved into the single diastereoisomeric amides d,d or 1,d, or d,1 or 1,1. Acid hydrolysis gives the optically active compound I.

  一种用于光学分离式.alpha.-萘丙酸的外消旋混合物的新工艺，该酸的化学式为##STR1## 其中R.sub.1是（C.sub.1-6）烷基，R.sub.2代表氢或卤素原子，包括将化学式II的外消旋混合物反应，其中##STR2## 其中R.sub.1和R.sub.2具有上述含义，R.sub.3是反应性基团，与手性氨基酸反应，其化学式为##STR3## 其中R.sub.4表示（C.sub.1-8）烷基，苯基，取代苯基，苄基，取代苄基或羧基，m是0到4的整数，以得到一对对映异构体酰胺，其化学式为##STR4## 其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.4和m具有上述含义，M是氢原子或碱金属离子或有机碱离子。化合物IV可分离成单一的对映异构体酰胺d,d或1,d或d,1或1,1。酸水解可得到光学活性化合物I。