(2S)-2-bromo-4-hydroxybutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-2-bromo-4-hydroxybutanoic acid
• 化学式: C₄H₇BrO₃
• 分子量: 183.002
• InChiKey: IYCFEAKZIWWCIJ-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-bromo-4-hydroxybutanoic acid 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-2-(环氧乙烷-2-基)乙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  新型TLR2激动剂的合成和评价，可作为癌症疫苗的潜在佐剂。

  摘要：

  与更传统的治疗方式相比，癌症免疫疗法由于其潜在的特异性和缺乏不良副作用而受到越来越多的关注。Toll样受体2（TLR2）激动剂是脂肽，具有S- [2,3-双（棕榈酰氧基）丙基] -1-半胱氨酸（Pam 2 Cys）基序，并表现出强大的免疫刺激作用。这些激动剂提供了一种提供“危险信号”的方式，以激活针对肿瘤抗原的免疫系统。因此，在寻找潜在的癌症免疫刺激剂方面，TLR2激动剂的开发具有吸引力。Pam 2的现有SAR研究带有TLR2的半胱氨酸表明，对活性的结构要求在大多数情况下是非常难以忍受的。我们已经研究了立体化学的重要性，N末端酰化的影响以及Pam 2 Cys结合的脂肽中两个酯官能团之间对TLR2活性的同源性。的[R非对映体是显著比更有效小号非对映体和Ñ末端修饰通常降低TLR2活性。最显着地，同源性产生了对含有天然Pam 2 Cys的构建体具有相对活性的类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01044
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-溴丁二酸 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (2S)-2-bromo-4-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型TLR2激动剂的合成和评价，可作为癌症疫苗的潜在佐剂。

  摘要：

  与更传统的治疗方式相比，癌症免疫疗法由于其潜在的特异性和缺乏不良副作用而受到越来越多的关注。Toll样受体2（TLR2）激动剂是脂肽，具有S- [2,3-双（棕榈酰氧基）丙基] -1-半胱氨酸（Pam 2 Cys）基序，并表现出强大的免疫刺激作用。这些激动剂提供了一种提供“危险信号”的方式，以激活针对肿瘤抗原的免疫系统。因此，在寻找潜在的癌症免疫刺激剂方面，TLR2激动剂的开发具有吸引力。Pam 2的现有SAR研究带有TLR2的半胱氨酸表明，对活性的结构要求在大多数情况下是非常难以忍受的。我们已经研究了立体化学的重要性，N末端酰化的影响以及Pam 2 Cys结合的脂肽中两个酯官能团之间对TLR2活性的同源性。的[R非对映体是显著比更有效小号非对映体和Ñ末端修饰通常降低TLR2活性。最显着地，同源性产生了对含有天然Pam 2 Cys的构建体具有相对活性的类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01044

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Novel TLR2 Agonists as Potential Adjuvants for Cancer Vaccines
  作者：Benjamin L. Lu、Geoffrey M. Williams、Daniel J. Verdon、P. Rod Dunbar、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01044

  日期：2020.3.12

  immunotherapy has gained increasing attention due to its potential specificity and lack of adverse side effects when compared to more traditional modes of treatment. Toll-like receptor 2 (TLR2) agonists are lipopeptides possessing the S-[2,3-bis(palmitoyloxy)propyl]-l-cysteine (Pam2Cys) motif and exhibit potent immunostimulatory effects. These agonists offer a means of providing “danger signals” in order

  与更传统的治疗方式相比，癌症免疫疗法由于其潜在的特异性和缺乏不良副作用而受到越来越多的关注。Toll样受体2（TLR2）激动剂是脂肽，具有S- [2,3-双（棕榈酰氧基）丙基] -1-半胱氨酸（Pam 2 Cys）基序，并表现出强大的免疫刺激作用。这些激动剂提供了一种提供“危险信号”的方式，以激活针对肿瘤抗原的免疫系统。因此，在寻找潜在的癌症免疫刺激剂方面，TLR2激动剂的开发具有吸引力。Pam 2的现有SAR研究带有TLR2的半胱氨酸表明，对活性的结构要求在大多数情况下是非常难以忍受的。我们已经研究了立体化学的重要性，N末端酰化的影响以及Pam 2 Cys结合的脂肽中两个酯官能团之间对TLR2活性的同源性。的[R非对映体是显著比更有效小号非对映体和Ñ末端修饰通常降低TLR2活性。最显着地，同源性产生了对含有天然Pam 2 Cys的构建体具有相对活性的类似物。