tert-butyl N-[(2R)-1,5-dihydroxypentan-2-yl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R)-1,5-dihydroxypentan-2-yl]carbamate
• 英文别名: (R)-2-tert-butyloxycarbonylamino-1,5-pentanediol；(R)-2-tert-butoxycarbonylamine-1,5-pentanediol；(R)-2-Tert-butyloxycarbonylamino-pentane-1,5-diol
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₄
• 分子量: 219.281
• InChiKey: UBNNKNSFDFANKW-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R)-1,5-dihydroxypentan-2-yl]carbamate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 R)-1-苄基-3-N-叔丁氧羰基氨基哌啶
  参考文献：
  名称：

  氨基保护的(R)-3-氨基哌啶的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种氨基保护的(R)‑3‑氨基哌啶的制备方法，包括步骤：（1）在第一溶剂存在下或无溶剂存在下，式Ⅴ化合物和苄胺反应，得到式Ⅵ化合物；（2）在第二溶剂存在下，式Ⅵ化合物经催化氢化反应，脱去苄基，得到氨基保护的(R)‑3‑氨基哌啶。本发明避免了使用昂贵的金属催化剂、使用高压氢化以及各种拆分合成手性氨基哌啶环的缺点，同时，合成路线短，工艺简单，产率高，适用于工业化大生产。

  公开号：

  CN103980186B
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 tert-butyl N-[(2R)-1,5-dihydroxypentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  对映体，正交保护的Bis-α-氨基酸（OPBAAs）的快速合成及其在Nod1刺激研究中的用途

  摘要：

  描述了一种合成正交保护的手性双-α-氨基酸（OPBAAs）的简便方法。关键的转变包括：（1）Schöllkopf双内酰胺醚和恶唑烷二烷基卤化物的高度立体选择性共轭（烷基化），以建立骨架骨架；（2）我们的正交保护策略。一系列带有各种烷基链作为间隔基的对映体纯OPBAA；两个立体成因中心；以三个保护基为例。这些多功能分子施加到生物有趣二或三肽类似物，包括手性哚的合成内消旋-DAP和A-IE-内消旋-DAP，对于NOD1激活在先天免疫应答的研究。

  DOI：

  10.1002/asia.201403173

文献信息

• Catalyst-controlled reversal of chemoselectivity in acylation of 2-aminopentane-1,5-diol derivatives
  作者：Keisuke Yoshida、Takashi Shigeta、Takumi Furuta、Takeo Kawabata

  DOI：10.1039/c2cc32525j

  日期：——

  Highly chemo- and regioselective acylation of 2-aminopentane-1,5-diol derivatives has been achieved by organocatalysis. An acyl group can be chemoselectively introduced onto the sterically hindered secondary hydroxy group in the presence of the primary one by virtue of the molecular recognition event of the catalyst.

  通过有机催化已经实现了2-氨基戊烷-1，5-二醇衍生物的高度化学和区域选择性的酰化。借助于催化剂的分子识别作用，在伯胺存在下，可将酰基化学选择性地引入到位阻仲羟基上。
• Synthetic Aromatic Amino Acids from a Negishi Cross-Coupling Reaction
  作者：Michael Göbel、Marcel Suhartono、Angelika Schneider、Gerd Dürner

  DOI：10.1055/s-0029-1217124

  日期：2010.1

  An N,O-protected, iodinated bishomoalanine derivative, safely available from glutamic acid, reacts with aryl halides in a Negishi reaction in high yields. From the coupling product, Fmoc-protected amino acids with aromatic and heteroaromatic side chains were generated in high yields by racemization-free procedures. These monomers could be used for solid-phase peptide synthesis. amino alcohols - chiral

  可安全地从谷氨酸获得的N，O保护的碘代双丙氨酸丙氨酸衍生物，在Negishi反应中与芳基卤化物反应，收率高。从偶联产物中，通过无外消旋方法高产率地产生具有芳族和杂芳族侧链的Fmoc保护的氨基酸。这些单体可用于固相肽合成。 氨基醇-手性库-镍催化剂-RNA配体-锌有机基
• A stereocontrolled synthetic route to anti -β-amino alcohols
  作者：Sung Ho Kang、Yu Sang Hwang、Joo-Hack Youn

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01611-2

  日期：2001.10

  A physiologically indispensable β-amino hydroxy functionality has been constructed with complete anti-stereoselectivity by intramolecular iodoamidation of (Z)-olefinic homoallylic trichloroacetimidates 4–6, 18, 20, 30 and 32, which comprise bulky substituents at the vinylic positions.

  生理学必不可少β氨基羟基功能已被构造成具有完全抗受的（分子内iodoamidation -stereoselectivity Ž）-olefinic高烯丙基trichloroacetimidates 4 - 6，18，20，30和32，其包括在乙烯基位置庞大的取代基。
• （R）-3-氨基哌啶双盐酸盐的制备方法
  申请人：南阳理工学院

  公开号：CN103864674B

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明公开了一种（R）-3-氨基哌啶双盐酸盐的制备方法，D-谷氨酸为起始原料，经过①羟基酯化和胺基Boc保护、②酯基还原、③羟基活化、④环化、⑤胺基脱Boc保护,五步反应，得到(R)-3-氨基哌啶双盐酸盐。本发明的制备方法合成路线短，成本低，可实现工业化生产。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING GENETIC DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES GÉNÉTIQUES
  申请人：ZIKANI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022251730A1

  公开（公告）日：2022-12-01

  Provided are 13-membered ribosome targeting compounds that can be used to treat genetic diseases, including genetic diseases that are associated with a premature termination codon mutation or other nonsense mutation. The compounds can induce and/or promote readthrough of the premature termination codon mutation. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds, methods of using the compounds and processes for making the compounds.

  提供了一种13元素核糖体靶向化合物，可用于治疗遗传疾病，包括与早期终止密码子突变或其他无意义突变相关的遗传疾病。这些化合物可以诱导和/或促进早期终止密码子突变的读框。还提供了含有这些化合物的制药组合物，使用这些化合物的方法以及制造这些化合物的过程。