3,5,5-triphenyl-1-(trimethylsilyl)pent-3-en-1-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3,5,5-triphenyl-1-(trimethylsilyl)pent-3-en-1-yne
• 英文别名: trimethyl-[(E)-3,5,5-triphenylpent-3-en-1-ynyl]silane
• 化学式: C₂₆H₂₆Si
• 分子量: 366.578
• InChiKey: WUNYHWDKNZPBJE-DAFNUICNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(3-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)silane 、 二苯氯甲烷 以52%的产率得到3,5,5-triphenyl-1-(trimethylsilyl)pent-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  碳亲电子与钴配位炔的反应：范围和局限性

  摘要：

  用光度法研究了二甲酚配位的炔烃2a – d与二苯甲基阳离子3a – c，f的反应动力学。反应遵循二级动力学，表明Co 2（CO）6配位将烯炔的亲核反应性提高了> 10 6倍。然而，PPh 3（2a → 2d）交换一种CO配体对烯炔部分的反应性影响很小。二阶速率常数与线性自由能关系lg k 20°C = s（È + Ñ），并允许确定亲核性参数Ñ和š为图2a - d。结果表明，在-70°C下，E > 0的亲电试剂能够与烯炔配合物2a，2c和2d反应，而E > -2的亲电试剂适合与2b反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00347-1

文献信息

• Reactions of Carbon Electrophiles with Cobalt-Coordinated Enynes: Scope and Limitations
  作者：Herbert Mayr、Oliver Kuhn、Clemens Schlierf、Armin R Ofial

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00347-1

  日期：2000.6

  increases the nucleophilic reactivity of enynes by a factor of > 106. The exchange of one CO ligand by PPh3 (2a→2d), however, has only little effect on the reactivity of the enyne moiety. The second-order rate constants match the linear free energy relationship lg k20°C=s(E+N) and allow to determine the nucleophilicity parameters N and s for 2a–d. It is shown that at −70°C, electrophiles with E>0 are able to

  用光度法研究了二甲酚配位的炔烃2a – d与二苯甲基阳离子3a – c，f的反应动力学。反应遵循二级动力学，表明Co 2（CO）6配位将烯炔的亲核反应性提高了> 10 6倍。然而，PPh 3（2a → 2d）交换一种CO配体对烯炔部分的反应性影响很小。二阶速率常数与线性自由能关系lg k 20°C = s（È + Ñ），并允许确定亲核性参数Ñ和š为图2a - d。结果表明，在-70°C下，E > 0的亲电试剂能够与烯炔配合物2a，2c和2d反应，而E > -2的亲电试剂适合与2b反应。