octyl allenecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl allenecarboxylate
• 英文别名: octyl 2,3-butadienoate
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: QXDAVSNLVFXXTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl allenecarboxylate 、 5-methyl-2-phenyloxazol-4(5H)-one 在 (S)-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl](3,3-dimethyl-1,5,7-triazabicyclo-[4.3.0]-non-5-ene-8-yl)methanol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 octyl 3-[(S)-5H-5-methyl-4-oxo-2-phenyloxazol-5-yl]-3-butenoate 、 octyl 3-[(R)-5H-5-methyl-4-oxo-2-phenyloxazol-5-yl]-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  1,4-Addition Reaction of 5H-Oxazol-4-ones to Allenic Esters and Ketones Catalyzed by Chiral Guanidines

  摘要：

  本文介绍了手性胍催化的 5H-oxazol-4-ones 与异烯酯和酮的 1,4 加成反应。用 2-氯苯基取代的 5H-恶唑-4-酮是合适的代核物，具有很高的对映选择性。随后对获得的加合物进行水解，可得到相应的γ-丁烯内酯，且不失对映纯度，并在几个步骤中转化为(+)-巴巴拉汀酸。

  DOI：

  10.1246/cl.130295
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸正辛酯 在 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 octyl allenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  sa（II）介导的动力学动力学质子化还原炔丙基化合物的区域和对映体选择性合成烯丙酸酯

  摘要：

  通过SmI 2介导的炔丙基磷酸酯和在乙炔末端带有烷氧羰基的醚的还原，可以实现烯丙酸酯的区域选择性合成。在此系统中使用合适的手性质子源，即使通过消旋的炔丙基磷酸酯开始，通过路易斯酸性Sm（III）介导的对映选择性质子化，通过动力学动力学拆分也可以得到高度对映体富集的烯丙酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01044-9

文献信息

• Dramatic Changeover of Regioselectivity in the Reduction of Propargylic Phosphates by Palladium(0)/SmI2/Proton Source System
  作者：Akihiro Yoshida、Koichi Mikami

  DOI：10.1055/s-0032-1316827

  日期：1997.12

  Regiodivergent synthesis of allenes and acetylenes was established in the reduction of propargylic phosphates. The palladium(0)-catalyzed reduction of secondary propargylic phosphates with samarium(II) iodide gave allenes or acetylenes by tuning proton sources ( tert -butyl alcohol or dimethyl L-tartrate).

  在炔丙基磷酸盐的还原中建立了丙二烯和乙炔的区域发散合成。通过调节质子源（叔丁醇或 L-酒石酸二甲酯），钯 (0) 催化用碘化钐 (II) 还原仲炔磷酸酯，生成丙二烯或乙炔。
• Regio- and enantioselective synthesis of allenic esters by samarium(II)-mediated reduction of propargylic compounds through dynamic kinetic protonation
  作者：Koichi Mikami、Akihiro Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01044-9

  日期：2001.1

  Regioselective synthesis of allenic esters was attained by SmI2-mediated reduction of propargylic phosphates and ethers bearing alkoxycarbonyl groups at the acetylene terminus. Using suitable chiral proton source in this system, highly enantio-enriched allenic ester was obtained through dynamic kinetic resolution by Lewis acidic Sm(III)-mediated enantioselective protonation, even if starting with racemic

  通过SmI 2介导的炔丙基磷酸酯和在乙炔末端带有烷氧羰基的醚的还原，可以实现烯丙酸酯的区域选择性合成。在此系统中使用合适的手性质子源，即使通过消旋的炔丙基磷酸酯开始，通过路易斯酸性Sm（III）介导的对映选择性质子化，通过动力学动力学拆分也可以得到高度对映体富集的烯丙酸酯。
• 1,4-Addition Reaction of 5<i>H</i>-Oxazol-4-ones to Allenic Esters and Ketones Catalyzed by Chiral Guanidines
  作者：Nari Jin、Tomonori Misaki、Takashi Sugimura

  DOI：10.1246/cl.130295

  日期：2013.8.5

  In this paper, a chiral guanidine-catalyzed 1,4-addition reaction of 5H-oxazol-4-ones to allenic esters and ketones is described. 5H-Oxazol-4-ones substituted with a 2-chlorophenyl group were suitable pronucleophiles that gave high enantioselectivities. Subsequent hydrolysis of the obtained adduct gave the corresponding γ-butenolide ester without loss of enantiopurity and was transformed into (+)-crobarbatic acid in a few steps.

  本文介绍了手性胍催化的 5H-oxazol-4-ones 与异烯酯和酮的 1,4 加成反应。用 2-氯苯基取代的 5H-恶唑-4-酮是合适的代核物，具有很高的对映选择性。随后对获得的加合物进行水解，可得到相应的γ-丁烯内酯，且不失对映纯度，并在几个步骤中转化为(+)-巴巴拉汀酸。