4,6-dimethyl-2-(m-tolyl)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-dimethyl-2-(m-tolyl)pyrimidine
• 英文别名: 4,6-Dimethyl-2-(3-methylphenyl)pyrimidine
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• mdl: MFCD11218624
• 分子量: 198.268
• InChiKey: IQQDFNVFWHIZNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄脒盐酸盐 在 sodium hypochlorite 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 、 sodium chloride 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 4,6-dimethyl-2-(m-tolyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过 N-N 裂解碳原子插入实现对嘧啶和喹唑啉的统一访问

  摘要：

  鉴于杂环在生物活性分子中的普遍存在，具有以模块性修饰此类分子骨架的能力的转化仍然是非常可取的。在这方面，能够实现特权杂环基序相互转换的环扩展特别有趣。因此，环膨胀和收缩的已知机制决定了适合骨架编辑的杂环类。在此，我们报告了一种反应，该反应选择性地裂解吡唑和吲唑核的 N-N 键，分别得到嘧啶和喹唑啉。这种氯地氮嗪介导的反应为相关的杂环对提供了统一的途径，否则通常通过不同的方法制备。机理实验和 DFT 计算支持一种途径，该途径涉及吡唑鎓叶立德碎裂，然后环化开环的二氮杂六三烯中间体以产生新的二嗪核。除了能够从易于制备的起始材料中获取有价值的杂芳烃外，我们还展示了骨架编辑在瑞舒伐他汀类似物合成以及芳基载体调节直接支架跳跃中的综合效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09616

文献信息

• Cyclization of Ketones with Nitriles under Base: A General and Economical Synthesis of Pyrimidines
  作者：Lebin Su、Kang Sun、Neng Pan、Long Liu、Mengli Sun、Jianyu Dong、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01324

  日期：2018.6.1

  realized under basic conditions via the copper-catalyzed cyclization of ketones with nitriles. The reaction proceeds via a novel pathway involving the nitriles acting as electrophiles and consecutive C–C bond and two C–N bond formations and shows broad substrate scope and good tolerance of many important functional groups. This strategy represents a new platform for constructing pyrimidine structures.

  在碱性条件下，通过铜催化的酮与腈的环化反应，已经实现了功能多样的嘧啶的简便，通用且经济的合成。该反应通过一种新颖的途径进行，该途径涉及腈类作为亲电子试剂，并具有连续的C–C键和两个C–N键形成，并显示出较宽的底物范围和对许多重要官能团的良好耐受性。该策略代表了构建嘧啶结构的新平台。
• BISPYRIMIDINES FOR ELECTRONIC APPLICATIONS
  申请人：Schäfer Thomas

  公开号：US20120149904A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The present invention relates to compounds of formula a process for their production and their use in electronic devices, especially electroluminescent devices. When used as electron transport material in electroluminescent devices, the compounds of formula I, or II may provide improved efficiency, stability, manufacturability, or spectral characteristics of electroluminescent devices.

  本发明涉及公式的化合物的制备过程及其在电子设备中的应用，特别是电致发光装置。在电致发光装置中作为电子输运材料使用时，公式I或II的化合物可能提供电致发光装置的效率、稳定性、可制造性或光谱特性的改善。
• ORGANIC EL DEVICE
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd.

  公开号：EP2166589A1

  公开（公告）日：2010-03-24

  An organic EL device includes: an anode (3); a cathode (4); and an organic thin-film layer (5) provided between the anode (3) and the cathode (4). The organic thin-film layer (5) includes: a fluorescent-emitting layer (51) containing a fluorescent host and a blue fluorescent dopant; a red phosphorescent-emitting layer (52) containing a red phosphorescent host and a red phosphorescent dopant; and a green phosphorescent-emitting layer (53) containing a green phosphorescent host and a green phosphorescent dopant. The red phosphorescent dopant emits light mainly by receiving transfer of triplet energy from the fluorescent host. The green phosphorescent dopant emits light mainly by recombination of charges within the green phosphorescent-emitting layer.

  有机 EL 器件包括：阳极 (3)；阴极 (4)；以及位于阳极 (3) 和阴极 (4) 之间的有机薄膜层 (5)。有机薄膜层（5）包括：荧光发光层（51），包含荧光主控体和蓝色荧光掺杂剂；红色磷光发光层（52），包含红色磷光主控体和红色磷光掺杂剂；以及绿色磷光发光层（53），包含绿色磷光主控体和绿色磷光掺杂剂。红色磷光掺杂剂主要通过接收荧光宿主的三重态能量转移发光。绿色磷光掺杂剂主要通过绿色磷光发光层内的电荷重组发光。
• US8362246B2
  申请人：——

  公开号：US8362246B2

  公开（公告）日：2013-01-29
• Unified Access to Pyrimidines and Quinazolines Enabled by N–N Cleaving Carbon Atom Insertion
  作者：Ethan E. Hyland、Patrick Q. Kelly、Alexander M. McKillop、Balu D. Dherange、Mark D. Levin

  DOI：10.1021/jacs.2c09616

  日期：2022.10.26

  transformations with the capacity to modify such molecular skeletons with modularity remain highly desirable. Ring expansions that enable interconversion of privileged heterocyclic motifs are especially interesting in this regard. As such, the known mechanisms for ring expansion and contraction determine the classes of heterocycle amenable to skeletal editing. Herein, we report a reaction that selectively cleaves

  鉴于杂环在生物活性分子中的普遍存在，具有以模块性修饰此类分子骨架的能力的转化仍然是非常可取的。在这方面，能够实现特权杂环基序相互转换的环扩展特别有趣。因此，环膨胀和收缩的已知机制决定了适合骨架编辑的杂环类。在此，我们报告了一种反应，该反应选择性地裂解吡唑和吲唑核的 N-N 键，分别得到嘧啶和喹唑啉。这种氯地氮嗪介导的反应为相关的杂环对提供了统一的途径，否则通常通过不同的方法制备。机理实验和 DFT 计算支持一种途径，该途径涉及吡唑鎓叶立德碎裂，然后环化开环的二氮杂六三烯中间体以产生新的二嗪核。除了能够从易于制备的起始材料中获取有价值的杂芳烃外，我们还展示了骨架编辑在瑞舒伐他汀类似物合成以及芳基载体调节直接支架跳跃中的综合效用。