(R)-tert-butyl 3-((trifluoromethyl)thio)pyrrolidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-tert-butyl 3-((trifluoromethyl)thio)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-(trifluoromethylsulfanyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₆F₃NO₂S
• 分子量: 271.304
• InChiKey: AKWVMFWEMXOIKQ-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 3-((trifluoromethyl)thio)pyrrolidine-1-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52 %的产率得到(R)-tert-butyl 3-trifluoromethanesulfonyl pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高价三氟甲基硫碘 (III) 试剂和 N-杂环卡宾联合促进醇的立体特异性脱羟基三氟甲基硫醇化

  摘要：

  醇的直接脱羟基三氟甲基硫醇化是获得含 CF 3 S 化合物的一种有吸引力的策略。在此，我们报告了一种通过使用高价碘 (III) 试剂 TFTI 和 N-杂环卡宾的组合对醇进行脱羟基三氟甲基硫醇化的方法。该方法显示出优异的立体特异性和化学选择性，可生成羟基构型完全反转的产物，并可用于结构复杂的醇的后期改性。反应机理是通过实验和计算证据提出的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00641
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-1-((trifluoromethyl)thio)-1,2-dihydro-3H-1λ³-benzo[d][1,2]iodazol-3-one 、 (S)-1-N-叔丁氧羰基-3-羟基吡咯烷 在 1,3-二异丙基苯并咪唑四苯基硼酸盐 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以74 %的产率得到(R)-tert-butyl 3-((trifluoromethyl)thio)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高价三氟甲基硫碘 (III) 试剂和 N-杂环卡宾联合促进醇的立体特异性脱羟基三氟甲基硫醇化

  摘要：

  醇的直接脱羟基三氟甲基硫醇化是获得含 CF 3 S 化合物的一种有吸引力的策略。在此，我们报告了一种通过使用高价碘 (III) 试剂 TFTI 和 N-杂环卡宾的组合对醇进行脱羟基三氟甲基硫醇化的方法。该方法显示出优异的立体特异性和化学选择性，可生成羟基构型完全反转的产物，并可用于结构复杂的醇的后期改性。反应机理是通过实验和计算证据提出的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00641