1,3-二异丙基苯并咪唑四苯基硼酸盐 | 328312-77-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 中文名称: 1,3-二异丙基苯并咪唑四苯基硼酸盐
• 英文名称: 1,3-diisopropylbenzimidazolium tetraphenylborate
• 英文别名: 1,3-dimethyl-benzimidazolium hexafluorophosphate；N,N'-dimethylbenzimidazolium hexafluorophosphate；1,3-dimethylbenzimidazolium hexafluorophosphate；1,3-benzimidazolium PF6
• CAS: 328312-77-2
• 化学式: C₉H₁₁N₂*F₆P
• 分子量: 292.164
• InChiKey: NQKJJXURYGESNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二异丙基苯并咪唑四苯基硼酸盐 在 C₁₃H₈⁽²⁾HN₂O₃Re 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 C₉H₁₁⁽²⁾HN₂
  参考文献：
  名称：

  氢化铼的热力学和动力学水合作用

  摘要：

  Re( R bpy)(CO) 3 H (bpy = 4,4'-R-2,2'-联吡啶; R = OMe, t Bu, Me, H, Br, COOMe, CF 3的氢化物转移动力学) 到 CO 2和七种不同的阳离子 N-杂环进行了测定。此外，Re( R bpy)(CO) 3型配合物的热力学水H 主要使用计算方法建立。通过关联热力学和动力学水力得出的线性自由能关系 (LFER) 表明，通常，氢化物转移速率随着反应的热力学驱动力的增加而增加。动力学同位素效应的范围从具有小驱动力的氢化物转移反应的逆反应到具有大驱动力的反应的正常反应。Hammett 分析表明，具有较大热力学驱动力的氢化物转移反应对金属氢化物的电子特性的变化不太敏感，这可能是因为在越来越早的过渡态中电荷的积累较少。获得了一系列氢化物转移反应的布朗斯台德 α 值，并且与 DFT 计算一起表明反应是一致的，这使得能够使用马库斯理论来分析

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07192
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二甲基苯并咪唑鎓碘化物 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,3-二异丙基苯并咪唑四苯基硼酸盐
  参考文献：
  名称：

  含N-杂环卡宾共配体的铂（三联吡啶）配合物：体内高抗增殖活性和低毒性

  摘要：

  Pt(三联吡啶)配合物是众所周知的 DNA 嵌入剂。与其氯代衍生物相比，NHC 共配体的引入使这种复合物在癌细胞中具有高度抗增殖作用。尽管效力很高，但斑马鱼胚胎对该化合物的耐受性良好，尤其是与顺铂相比。DNA 相互作用研究支持与嵌入相关的作用模式。

  DOI：

  10.1039/d2dt02539f
• 作为试剂：
  描述：

  2-acetyl-1-((trifluoromethyl)thio)-1,2-dihydro-3H-1λ³-benzo[d][1,2]iodazol-3-one 、 在 1,3-二异丙基苯并咪唑四苯基硼酸盐 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以83 %的产率得到(4-(4-chloro-2-fluorophenoxy)butyl)(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  高价三氟甲基硫碘 (III) 试剂和 N-杂环卡宾联合促进醇的立体特异性脱羟基三氟甲基硫醇化

  摘要：

  醇的直接脱羟基三氟甲基硫醇化是获得含 CF 3 S 化合物的一种有吸引力的策略。在此，我们报告了一种通过使用高价碘 (III) 试剂 TFTI 和 N-杂环卡宾的组合对醇进行脱羟基三氟甲基硫醇化的方法。该方法显示出优异的立体特异性和化学选择性，可生成羟基构型完全反转的产物，并可用于结构复杂的醇的后期改性。反应机理是通过实验和计算证据提出的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00641

文献信息

• Enhancement of N-heterocyclic carbenes on rhodium catalyzed olefination of triazoles
  作者：Shixian Zhao、Feifei Wu、Yuyu Ma、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1039/c5ob02397a

  日期：——

  A few rhodium complexes of N-heterocyclic carbenes were prepared through carbene transfer reactions and their structures were characterized by X-ray diffraction analysis. The rhodium complexes of NHCs are found to be efficient catalysts for vinylation of various triazoles via C–H activation. A number of double vinylated triazoles can be obtained in good yields.

  通过卡宾转移反应制备了一些N-杂环卡宾的铑配合物，并通过X射线衍射分析对其结构进行了表征。发现NHC的铑配合物是通过CH活化将各种三唑乙烯基化的有效催化剂。可以高收率获得许多双乙烯基化三唑。
• Mechanistic Study of a Switch in the Regioselectivity of Hydroheteroarylation of Styrene Catalyzed by Bimetallic Ni-Al through CH Activation
  作者：Wen-Ching Chen、Ying-Chieh Lai、Wei-Chun Shih、Ming-Shiuan Yu、Glenn P. A. Yap、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1002/chem.201400303

  日期：2014.6.23

  previously reported a highly efficient protocol for bimetallic Ni–Al‐catalyzed hydroheteroarylation of styrene with benzimidazole based on CH bond activation. We have now delineated the mechanism of this process, providing a rationale for an observed switch in regioselectivity in the presence of the Lewis acid, AlMe3. The present mechanistic study gives insights for the rational development of catalysts

  我们以前报道为苯乙烯与苯并咪唑基于C的双金属镍-铝催化hydroheteroarylation一个高效的协议 H键活化。现在，我们描述了该过程的机制，为在路易斯酸AlMe 3存在下观察到的区域选择性转换提供了理论依据。目前的机理研究为合理开发具有所需线性/支化选择性的催化剂提供了见识。
• New Reactions of Terminal Hydrides on a Diiron Dithiolate
  作者：Wenguang Wang、Thomas B. Rauchfuss、Lingyang Zhu、Giuseppe Zampella

  DOI：10.1021/ja501366j

  日期：2014.4.16

  often invoke the intermediacy of diiron dithiolato dihydrides. The first example of such a Fe2(SR)2H2 species is provided by the complex [(term-H)(μ-H)Fe2(pdt)(CO)(dppv)2] ([H1H](0)). Spectroscopic and computational studies indicate that [H1H](0) contains both a bridging hydride and a terminal hydride, which, notably, occupies a basal site. The synthesis begins with [(μ-H)Fe2(pdt)(CO)2(dppv)2](+) ([H1(CO)](+))

  生物和受生物启发的二氢活化和生产机制通常会调用二硫代二铁二氢化物的中间体。这种 Fe2(SR)2H2 物质的第一个例子是由复合物 [(term-H)(μ-H)Fe2(pdt)(CO)(dppv)2] ([H1H](0)) 提供的。光谱和计算研究表明 [H1H](0) 包含一个桥连氢化物和一个末端氢化物，特别是占据了一个基础位点。合成从 [(μ-H)Fe2(pdt)(CO)2(dppv)2](+) ([H1(CO)](+)) 开始，经过取代得到 [(μ-H)Fe2 (pdt)(CO)(NCMe)(dppv)2](+) ([H1(NCMe)](+))。用硼氢化物盐处理 [H1(NCMe)](+) 后，MeCN 配体被置换得到 [H1H](0)。该复合物的 DNMR (EXSY, SST) 实验表明，末端和桥连氢化物配体在 -40 °C 下以 1 s(-1) 的速率进行分子内交换。该化合物与 D2
• Reactivity of a cationic N-heterocyclic carbene and its corresponding dicationic precursor
  作者：Björn Hildebrandt、Christian Ganter

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.07.014

  日期：2012.10

  Detailed studies concerning the reactivity of the dicationic organometallic carbene precursor 1 and its related free cationic carbene 2 have been carried out. While dication 1 is stable in O-donor solvents like acetone, nitromethane and even water, it is degraded by softer nucleophiles like acetonitrile or electron rich aromatics. In contrast to the hydrolytic stability of dication 1, the cationic carbene 2a reacts readily with water to form the ring-opened formamide derivative 5a. The mechanism of the hydrolytic cleavage reaction was analysed by DFT calculations. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis and structural characterization of (pseudo)-halo adducts of (η4-1,5-cyclooctadiene)(1,3-dimethylimidazolin-2-ylidine)rhodium
  作者：Murray V. Baker、Simon K. Brayshaw、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1016/j.ica.2003.11.031

  日期：2004.7

  A series of compounds [(COD)(Me(2)m)RhX] (Me(2)Im = 1,3-dimethylimidazolin-2-ylidine, X = Cl, Br, I, N-3, NCO, SCN, SeCN) have been prepared and examined using X-ray diffraction and NMR spectroscopy. The synthesis and structure of [(COD) (Me(2)Bm)RhCl] (Me(2)Bm = 1,3-dimethylbenzimidazolin-2-ylidine) are also reported. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.