4'-butyl-2'-methylbiphenyl-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-butyl-2'-methylbiphenyl-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-butyl-4'-cyano-2-methylbiphenyl；4-(4-Butyl-2-methylphenyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: VGCCUMODDFTWKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 反应 1.5h， 生成 4'-butyl-2'-methylbiphenyl-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在对苯二甲腈和中性芳族腈交联的基础上，一锅合成4'-烷基-4-氰基联芳基。

  摘要：

  描述了一种方便的一锅法制备烷基氰基联芳基的方法。该方法基于对苯二甲腈二阴离子的钠盐和中性芳族腈在液氨中的联芳基交叉偶联，以及长寿命阴离子中间体与烷基溴的连续烷基化。该反应与含有甲基，甲氧基和苯基，氟原子和1-氰基萘残基的苄腈相容。包括额外的溴原子，双键，氰基和酯基以及1,3-二恶烷片段在内的各种ω-取代的烷基溴化物都适合作为烷基化试剂。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.153

文献信息

• Cyanophenylation of Aromatic Nitriles by Terephthalonitrile Dianion: Is the Charge-Transfer Complex a Key Intermediate?
  作者：Elena V. Panteleeva、Lyudmila N. Shchegoleva、Viktor P. Vysotsky、Leonid M. Pokrovsky、Vitalij D. Shteingarts

  DOI：10.1002/ejoc.200400851

  日期：2005.6

  The interaction of terephthalonitrile (1) dianion (12–) with benzonitrile (2) or m-tolunitrile (3) provides 4,4'-dicyanobiphenyl (4) or 4,4'-dicyano-2-methylbiphenyl (5), respectively. This result shows that dianion 12– serves as a reagent for p-cyanophenylation of aromatic nitriles. Based on experimental data, such as the chemical trapping of the 4,4'-dicyanobiphenyl precursor 4-cyano-1-(p-cyanophenyl)cyclohexa-2

  对苯二甲腈 (1) 二阴离子 (12–) 与苯甲腈 (2) 或间甲苯腈 (3) 的相互作用分别提供 4,4'-二氰基联苯 (4) 或 4,4'-二氰基-2-甲基联苯 (5) . 该结果表明二价阴离子 12- 可作为芳腈对氰基苯基化反应的试剂。基于实验数据，如 4,4'-二氰基联苯前体 4-cyano-1-(p-cyanophenyl)cyclohexa-2,5-dienyl anion (7) 的化学捕获以及未能通过独立生成的自由基阴离子 (RA) 1·- 和 2·- 的相互作用，以及量子化学计算的结果，提出了一种机制，包括 12- 和芳香腈之间的电荷转移复合物 (CTC)作为关键中间体。该 CTC 的形成之后是复合物内电子转移 (ET) 和对苯二甲腈和芳香腈 RA 在未平衡的 RA 对内的重组，或者是同步 ET 和对苯二甲腈的同碳原子与对碳原子的键合的芳香腈。联苯产物 4 的高产率（约 90%）以及一锅法合成
• One-pot synthesis of 4′-alkyl-4-cyanobiaryls on the basis of the terephthalonitrile dianion and neutral aromatic nitrile cross-coupling
  作者：Roman Yu Peshkov、Elena V Panteleeva、Wang Chunyan、Evgeny V Tretyakov、Vitalij D Shteingarts

  DOI：10.3762/bjoc.12.153

  日期：——

  A convenient one-pot approach to alkylcyanobiaryls is described. The method is based on biaryl cross-coupling between the sodium salt of the terephthalonitrile dianion and a neutral aromatic nitrile in liquid ammonia, and successive alkylation of the long-lived anionic intermediate with alkyl bromides. The reaction is compatible with benzonitriles that contain methyl, methoxy and phenyl groups, fluorine

  描述了一种方便的一锅法制备烷基氰基联芳基的方法。该方法基于对苯二甲腈二阴离子的钠盐和中性芳族腈在液氨中的联芳基交叉偶联，以及长寿命阴离子中间体与烷基溴的连续烷基化。该反应与含有甲基，甲氧基和苯基，氟原子和1-氰基萘残基的苄腈相容。包括额外的溴原子，双键，氰基和酯基以及1,3-二恶烷片段在内的各种ω-取代的烷基溴化物都适合作为烷基化试剂。