1-(2-fluorophenyl)-3-methyl-2-buten-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-fluorophenyl)-3-methyl-2-buten-1-ol
• 英文别名: 1-(2-Fluorophenyl)-3-methylbut-2-en-1-ol；1-(2-fluorophenyl)-3-methylbut-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₃FO
• 分子量: 180.222
• InChiKey: RTHPNMXAQPPCKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluorophenyl)-3-methyl-2-buten-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到1-(2-fluorophenyl)-3-methyl-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  串联Michael-SNAr反应合成2,3-二氢-4（1H）-喹啉酮的立体和电子要求

  摘要：

  已经研究了通过串联Michael‐S N Ar反应合成2,3-二氢‐4（1 H）‐喹啉酮的空间和电子要求。在β-烯酮碳上带有单个甲基的底物，从具有X═H或NO 2的E和Z异构体得到的标题化合物均具有出色的收率。与β底物，在迈克尔末端β二甲基取代了的杂环产物的低产率在已经monoactivated小号分子Ñ的Ar芳族受体环（X = H）和非常良好的产率为diactivated系统（X═NO 2）。对于这些受阻的底物，最终环化的成功取决于芳族受体在该中间体可转化为起始原料之前捕获初始迈克尔加合物的侧链氮亲核试剂的能力。

  DOI：

  10.1002/jhet.2142
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-1-Propenylmagnesium Bromide 、 2-氟苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以87%的产率得到1-(2-fluorophenyl)-3-methyl-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  串联Michael-SNAr反应合成2,3-二氢-4（1H）-喹啉酮的立体和电子要求

  摘要：

  已经研究了通过串联Michael‐S N Ar反应合成2,3-二氢‐4（1 H）‐喹啉酮的空间和电子要求。在β-烯酮碳上带有单个甲基的底物，从具有X═H或NO 2的E和Z异构体得到的标题化合物均具有出色的收率。与β底物，在迈克尔末端β二甲基取代了的杂环产物的低产率在已经monoactivated小号分子Ñ的Ar芳族受体环（X = H）和非常良好的产率为diactivated系统（X═NO 2）。对于这些受阻的底物，最终环化的成功取决于芳族受体在该中间体可转化为起始原料之前捕获初始迈克尔加合物的侧链氮亲核试剂的能力。

  DOI：

  10.1002/jhet.2142

文献信息

• Steric and Electronic Requirements in the Synthesis of 2,3-Dihydro-4(1<i>H</i>)-quinolinones by the Tandem Michael-S_NAr Reaction
  作者：Richard A. Bunce、Takahiro Nago、Suaad Abuskhuna

  DOI：10.1002/jhet.2142

  日期：2015.7

  heterocyclic products in molecules having monoactivated SNAr aromatic acceptor rings (X═H) and very good yields for diactivated systems (X═NO2). For these hindered substrates, success in the final cyclization hinges on the ability of the aromatic acceptor to capture the pendant nitrogen nucleophile of the initial Michael adduct before this intermediate can revert to starting materials.

  已经研究了通过串联Michael‐S N Ar反应合成2,3-二氢‐4（1 H）‐喹啉酮的空间和电子要求。在β-烯酮碳上带有单个甲基的底物，从具有X═H或NO 2的E和Z异构体得到的标题化合物均具有出色的收率。与β底物，在迈克尔末端β二甲基取代了的杂环产物的低产率在已经monoactivated小号分子Ñ的Ar芳族受体环（X = H）和非常良好的产率为diactivated系统（X═NO 2）。对于这些受阻的底物，最终环化的成功取决于芳族受体在该中间体可转化为起始原料之前捕获初始迈克尔加合物的侧链氮亲核试剂的能力。