N-(2-aminoethyl)-2,3-bis(benzyloxy)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)-2,3-bis(benzyloxy)benzamide
• 英文别名: N-(2-aminoethyl)-2,3-bis(phenylmethoxy)benzamide
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₃
• 分子量: 376.455
• InChiKey: DHKHUXZKWRGCON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminoethyl)-2,3-bis(benzyloxy)benzamide 在 oleum, fuming sulfuric acid, 20% SO3 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 2-[2-[Carboxymethyl-[2-[2-[(2,3-dihydroxy-5-sulfobenzoyl)amino]ethylamino]-2-oxoethyl]amino]ethyl-[2-[2-[(2,3-dihydroxy-5-sulfobenzoyl)amino]ethylamino]-2-oxoethyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  EDTA and DTPA modified ligands as sequestering agents for uranyl decorporation

  摘要：

  Synthesis of modified EDTA and DTPA ligands and determination of their binding affinities for the uranyl cation are described.Thanks to a screening method, based on a chromophoric complex displacement procedure, chelating properties were studied in aqueous media under various pH conditions for evaluation of their in vivo uranyl-removal efficacy. Each ligand showed a more or less pronounced affinity for uranium. Specific ligands based on EDTA or DTPA analogues containing sulfocatecholamide (CAMS) were found to exhibit a significant affinity towards uranyl ion in acidic, neutral or basic conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.065
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,二羟基- 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 N-(2-aminoethyl)-2,3-bis(benzyloxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,4,7,10-TETRAZACYCLODODECANE BASED AGENTS TO TARGET BACTERIA AND ITS USE
  [FR] AGENTS À BASE DE 1,4,7,10-TÉTRAZACYCLODODÉCANE POUR CIBLER DES BACTÉRIES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及包含一种铁载体基团以及能够螯合金属离子的核心结构的新化合物。选项地，这些化合物可能还具有包含标记分子、生物活性物质、适用于监测参与细菌感染起始和进展的蛋白质异常表达或活性的活性探针，或者适用于细菌抑制的功能元素的基团。此外，本发明还提供含有所述化合物的药物组合物，例如，所述药物组合物是抗生素。此外，本发明还涉及在诊断方法中使用所述化合物，特别是包括SPEC、PET或MRI的成像方法。在本发明的一个实施例中，该化合物是一种具有治疗和诊断活性的治疗组合物的一部分。

  公开号：

  WO2016026841A1

文献信息

• Peptoid-based siderophore mimics as dinuclear Fe³⁺ chelators
  作者：Assunta D'Amato、Pritam Ghosh、Chiara Costabile、Giorgio Della Sala、Irene Izzo、Galia Maayan、Francesco De Riccardis

  DOI：10.1039/d0dt00689k

  日期：——

  A practical synthesis of preorganized tripodal enterobactin/corynebactin-type ligands (consisting of a C3-symmetric macrocyclic peptoid core, three catecholamide coordinating units, and C2, C4, and C6 spacers) is reported. The formation of complexes with Fe3+ was investigated by spectrophotometric (UV-Vis) and spectrometric (ESI, negative ionization mode) methods and corroborated by theoretical (DFT)

  报导了一种实用的三脚体肠抑菌素/棒杆菌素型配体的合成方法（由C3对称大环拟肽核心，三个儿茶酚酰胺配位单元以及C2，C4和C6间隔基组成）。通过分光光度法（UV-Vis）和分光光度法（ESI，负离子化模式）研究了与Fe3 +形成配合物，并通过理论（DFT）计算得到了证实。初步研究表明，类似于天然邻苯二酚的铁载体，环状三聚体类肽的构象手性与单核物种的金属配位几何之间存在复杂的相互作用。实验结果证明了独特的双核Fe3 +复合物的意外形成。
• Formation of a tris(catecholato) iron(<scp>iii</scp>) complex with a nature-inspired cyclic peptoid ligand
  作者：Jinyoung Oh、Dahyun Kang、Sugyeong Hong、Sun H. Kim、Jun-Ho Choi、Jiwon Seo

  DOI：10.1039/d1dt00091h

  日期：——

  hydrogen bonds showed an optimally arranged primary coordination sphere leading to a stable catecholate-iron complex. The tris(catecholato) structure of 3-Fe(III) was determined with UV-vis, fluorescence, and EPR spectroscopies and DFT calculations. The iron binding affinity was comparable to that of deferoxamine, with enhanced stability upon air exposure.

  合成了铁载体模拟大环类肽。具有分子内氢键的Peptoid 3显示出最佳排列的初级配位球，导致稳定的儿茶酚酸铁复合物。3-Fe( III )的三（儿茶酚）结构通过紫外-可见光、荧光、EPR 光谱和 DFT 计算确定。铁结合亲和力与去铁胺相当，在空气暴露时具有增强的稳定性。
• Multivalent Siderophore-DOTAM Conjugates as Theranostics for Imaging and Treatment of Bacterial Infections
  作者：Kevin Ferreira、Hai-Yu Hu、Verena Fetz、Hans Prochnow、Bushra Rais、Peter P. Müller、Mark Brönstrup

  DOI：10.1002/anie.201701358

  日期：2017.7.3

  diagnose infections at deep body sites through noninvasive molecular imaging methods. Herein, we describe the synthesis and characterization of probes based on siderophore conjugates with catechol moieties and a central DOTAM scaffold. The probes can accommodate a metal ion as well as an antibiotic moiety and are therefore suited for theranostic purposes. The translocation of the conjugates across the

  迫切需要通过无创分子成像方法更好地诊断深层部位的感染。在这里，我们描述了基于铁邻苯二酚与邻苯二酚部分和中央DOTAM支架的探针的合成和表征。探针可以容纳金属离子以及抗生素部分，因此适合用于治疗目的。共轭物在大肠杆菌内外膜上的转运通过肠杆菌素缺陷型菌株的生长恢复实验，氨苄青霉素共轭物的抗菌活性以及使用荧光激活蛋白-孔雀石绿系统的共聚焦成像得到证实。适应大肠杆菌。用Cy5.5结合物在铜绿假单胞菌感染的小鼠中证明了探针在体内成像的适用性。
• Synthesis of a tetrazine-based catecholamide derivative and its evaluation as a chelating agent for removal of Cd(II), Co(II), and Cu(II)
  作者：Shan Lei、Bo Jin、Rufang Peng、Qingchun Zhang、Shijin Chu

  DOI：10.1080/00958972.2017.1340644

  日期：2017.7.18

  Abstract The synthesis and structural characterization of a tetrazine-based catecholamide (CAM) ligand, N,N′-bis(N″-(aminoethyl)-2,3-bis(hydroxy)benzamide)-1,2,4,5-tetrazine-3,6-diamine (5), were investigated. All compounds were characterized by 1H NMR spectroscopy, 13C NMR spectroscopy, and FTIR spectroscopy. The protonation equilibria of 5 and complexation capacities (log βpqr) of Cd2+, Co2+, and

  摘要 四嗪基儿茶酚酰胺 (CAM) 配体 N,N'-双(N"-(氨基乙基)-2,3-双(羟基)苯甲酰胺)-1,2,4,5-的合成和结构表征研究了四嗪-3,6-二胺 (5)。所有化合物均通过 1H NMR 光谱、13C NMR 光谱和 FTIR 光谱表征。分别通过电位滴定和分光光度滴定评估了 5 的质子化平衡和 5 的 Cd2+、Co2+ 和 Cu2+ 络合物的络合能力（log βpqr）。物种独立的 pM 值（=-log [M] 游离）用于比较金属亲和力与最终序列 Cu2+ > Cd2+ > Co2+。结果表明5具有去除重金属的潜力。
• 1,4,7,10-tetrazacyclododecane based agents to target bacteria and its use
  申请人：HELMHOLTZ-ZENTRUM FUER INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：US11072590B2

  公开（公告）日：2021-07-27

  The present invention relates to new compounds comprising a siderophore moiety as well as a core structure able to chelate a metal ion. Optionally, the compounds may have additionally a moiety with a functional element including a marker molecule, a bioactive agent, an activity based probe suitable to monitor the aberrant expression or activity of proteins involved in the initiation and progression of bacterial infection, or a compound useful for bacterial inhibition. In a further aspect, the present invention provides a pharmaceutical composition containing said compound, for example, said pharmaceutical composition is an antibiotic. Additionally, the present invention relates to the use of said compounds in diagnostic methods, in particular, imaging methods including SPEC, PET or MRI. In an embodiment of the present invention, the compound is part of a theranostic composition having both, therapeutic as well as diagnostic activities.

  本发明涉及一种新化合物，其包含一个苷元分子以及一个能够螯合金属离子的核心结构。可选地，这些化合物还可以具有一个具有功能元素的分子，包括标记分子、生物活性剂、适用于监测参与细菌感染的起始和进展的蛋白质的异常表达或活性的基于活性的探针，或用于抑制细菌的化合物。在另一方面，本发明提供了一种含有所述化合物的药物组合物，例如，所述药物组合物是一种抗生素。此外，本发明还涉及所述化合物在诊断方法中的用途，特别是成像方法，包括 SPEC、PET 或 MRI。在本发明的一个实施方案中，所述化合物是同时具有治疗和诊断活性的治疗组合物的一部分。