4-fluoro-3-methyl-1,5-diphenylpyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-fluoro-3-methyl-1,5-diphenylpyrazole
• 英文别名: 4-fluoro-3-methyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazole；4-Fluoro-3-methyl-1,5-diphenylpyrazole
• 化学式: C₁₆H₁₃FN₂
• 分子量: 252.291
• InChiKey: LJCLSPMEUNRTAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-二苯基-3-甲基-1H-吡唑 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 碳酸氢钠 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到4-fluoro-3-methyl-1,5-diphenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  在Selectfluor存在下通过金（I）催化的炔烃串联氨基氟化合成氟代吡唑的新方法

  摘要：

  在Selectfluor的存在下，通过金（I）催化的炔烃的串联氨基氟化，已经开发了一种温和而有效的合成氟化吡唑的方案。该方法提供了广泛的基材范围。

  DOI：

  10.1021/ol201555z

文献信息

• Synthesis of fluorinated heterocycles
  作者：Joseph C. Sloop、Carl L. Bumgardner、W.David Loehle

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00221-x

  日期：2002.12

  Selected 1,3-diketones having a trifluoromethyl group and/or a fluorine in the 2-position were condensed with aromatic hydrazines, hydroxylamine, urea, thiourea, guanidine, and substituted anilines producing pyrazoles, isoxazoles, pyrimidines, and quinolines, respectively, in yields ranging from 27 to 87%.

  将选定的在2位具有三氟甲基和/或氟的1,3-二酮与芳族肼，羟胺，尿素，硫脲，胍和取代的苯胺缩合，分别生成吡唑，异恶唑，嘧啶和喹啉。产率从27％到87％。