benzyl (3S)-3-amino-4-[(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)amino]-4-oxobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (3S)-3-amino-4-[(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)amino]-4-oxobutanoate
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₅
• 分子量: 380.4
• InChiKey: PWZVZTVBRXAIHO-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3S)-3-amino-4-[(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)amino]-4-oxobutanoate 在 leukotriene A₄ hydrolase from human 作用下， 反应 1.5h， 生成 7-氨基-4-甲基香豆素
  参考文献：
  名称：

  In Vivo Two-Photon Fluorescence Imaging of the Activity of the Inflammatory Biomarker LTA₄H in a Mouse Pneumonia Model

  摘要：

  工业污染造成的严重大气雾霾严重影响了人类健康，导致包括肺炎在内的心肺疾病发病率不断上升。传统的肺炎诊断方法复杂繁琐，而且目前的临床成像技术可能会对器官造成一定程度的损伤。因此，必须开发一种准确、快速、完好的成像方法来早期诊断肺炎。在这项研究中，我们提出了一种新的双光子荧光探针，命名为 ASPC，通过特异性识别和裂解含有非天然氨基酸 l-AspBzl 的酰胺来检测炎症生物标志物 LTA4H 的活性。该方法首次快速、准确地监测了小鼠肺组织中 LTA4H 的活性，可作为诊断肺炎的指标。通过对作为生物标志物的 LTA4H 的活性成像，并使用白细胞介素-1β的商业 ELISA 试剂盒进行确认，确定了雾霾颗粒物导致的小鼠肺炎的严重程度。这项工作为临床检测肺炎和筛选特定的 LTA4H 抑制剂作为潜在候选药物提供了一种很有前景的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.7b04885
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-4-甲基香豆素 、 Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 在 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 benzyl (3S)-3-amino-4-[(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)amino]-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  检测肺炎标志物活性的双光子荧光探针及合 成方法

  摘要：

  本发明公开了检测肺炎标志物活性的双光子荧光探针及合成方法。其荧光探针的结构式为：当LTA4H蛋白的活性中心识别探针中相应的底物部分后，会切断酰胺键从而使探针的荧光增强。探针具有良好的双光子吸收性质，因此具有组织穿透深、对细胞活体损伤小等优势。通过探针对LTA4H与其它生物相关组分的响应荧光光谱图，可以看出探针对LTA4H的响应灵敏度高并对其具有良好的选择性。小鼠细胞核肺部成像结果表明，探针可以实时、快速、准确地检测LTA4H的活性，并实现肺炎的检测。本发明探针结构新颖、光物理性质优良。

  公开号：

  CN108276991B