3-(2,4-bis-benzyloxy-5-isopropyl)-benzylideneamino-1-(1-methyl-1H-indol-5-yl)-urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,4-bis-benzyloxy-5-isopropyl)-benzylideneamino-1-(1-methyl-1H-indol-5-yl)-urea
• 英文别名: 3-(2,4-bis-benzyloxy-5-isopropyl)benzylideneamino-1-(1-methyl-1H-indol-5-yl)-urea；3-(2,4-bisbenzyloxy-5-isopropyl)benzylideneamino-1-(1-methyl-1H-indol-5-yl)urea；1-[(E)-[2,4-bis(phenylmethoxy)-5-propan-2-ylphenyl]methylideneamino]-3-(1-methylindol-5-yl)urea
• 化学式: C₃₄H₃₄N₄O₃
• 分子量: 546.669
• InChiKey: ODJVZMNQJNFKII-XICOUIIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-bis-benzyloxy-5-isopropyl)-benzylideneamino-1-(1-methyl-1H-indol-5-yl)-urea 在 K₃Fe(CN)6 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到5-(2,4-bis(benzyloxy)-5-isopropylphenyl)-4-(1-methyl-1H-indol-5-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triazole compounds that modulate HSP90 activity

  摘要：

  本发明提供了制备三唑化合物的新方法，该化合物抑制Hsp90的活性。发明的一种实施例涉及制备由以下结构式表示的三唑化合物的方法：或其互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物、包合物或前药，包括以下步骤：a)将由以下结构式表示的酰胺与硫化试剂反应以形成硫酰胺；b)将步骤a)中的硫酰胺与肼反应以形成肼酰胺；c)将步骤b)中的肼酰胺与羰基化试剂或硫代羰基化试剂反应。在一个实施例中，本发明是一种合成公式(IA)的化合物的方法：或其互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物、包合物或前药，包括将公式(IIA)的化合物与氧化剂反应，从而产生公式(IA)的化合物。本发明还涉及一种制备由以下结构式表示的化合物或其互变异构体的方法：或其互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物、包合物或前药。该方法包括在汞盐的存在下，将由以下结构式表示的第一起始化合物与由以下结构式表示的第二起始化合物反应。

  公开号：

  US20080125587A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-吲哚-5-胺 在 溶剂黄146 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 3-(2,4-bis-benzyloxy-5-isopropyl)-benzylideneamino-1-(1-methyl-1H-indol-5-yl)-urea
  参考文献：
  名称：

  WO2008/112199

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of triazole compounds that modulate HSP90 activity
  申请人：Chimmanamada Dinesh U.

  公开号：US20080125587A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  The present invention provides novel methods of preparing triazole compounds which inhibit the activity of Hsp90. One embodiment of the invention is directed to methods for preparing a triazole compound represented by the following Structural Formula: or a tautomer, a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or clathrate, or a prodrug thereof, comprising the steps of: a) reacting an amide represented by the following Structural Formula: with a thionation reagent to form a thioamide; b) reacting the thioamide of step a) with hydrazine to form a hydrazonamide; c) reacting the hydrazonamide of step b) with a carbonylation or a thiocarbonylation reagent. In one embodiment, the present invention is a method of synthesis of a compound of formula (IA) or a tautomer, a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or clathrate, or a prodrug thereof, comprising reacting a compound of formula (IIA) with an oxidizing agent, thereby producing a compound of formula (IA). The present invention is also directed to a method of preparing a compound or a tautomer thereof represented by the following Structural Formula: or a tautomer, a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or clathrate, or a prodrug thereof. The method comprises the step of reacting a first starting compound represented by the following Structural Formula: in the presence of a mercuric salt, with a second starting compound represented by the following Structural Formula:

  本发明提供了制备三唑化合物的新方法，该化合物抑制Hsp90的活性。发明的一种实施例涉及制备由以下结构式表示的三唑化合物的方法：或其互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物、包合物或前药，包括以下步骤：a)将由以下结构式表示的酰胺与硫化试剂反应以形成硫酰胺；b)将步骤a)中的硫酰胺与肼反应以形成肼酰胺；c)将步骤b)中的肼酰胺与羰基化试剂或硫代羰基化试剂反应。在一个实施例中，本发明是一种合成公式(IA)的化合物的方法：或其互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物、包合物或前药，包括将公式(IIA)的化合物与氧化剂反应，从而产生公式(IA)的化合物。本发明还涉及一种制备由以下结构式表示的化合物或其互变异构体的方法：或其互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物、包合物或前药。该方法包括在汞盐的存在下，将由以下结构式表示的第一起始化合物与由以下结构式表示的第二起始化合物反应。
• METHOD FOR TREATING INFECTIONS
  申请人：Ying Weiwen

  公开号：US20110046125A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention relates to compounds for treating or preventing infection that inhibit the activity of Hsp90.

  本发明涉及用于治疗或预防感染的化合物，其抑制Hsp90的活性。
• METHOD FOR TREATING INFLAMMATORY DISORDERS
  申请人：Zhou Dan

  公开号：US20100280032A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention relates to a method for suppressing the immune system in a subject in need thereof, and a method for treating an inflammatory or immune disorder in a subject in need thereof.

  本发明涉及一种抑制需要的主体的免疫系统的方法，以及一种治疗需要的主体的炎症或免疫性疾病的方法。
• METHOD FOR INHIBITING TOPOISOMERASE II
  申请人：Du Zhenjian

  公开号：US20100249185A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention relates to compounds that inhibit the activity of Hsp90 and inhibit topoisomerase II.

  本发明涉及抑制Hsp90活性和抑制拓扑异构酶II的化合物。
• WO2008/51416
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——