1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-3-pyridinyl-N-benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-3-pyridinyl-N-benzamide
• 英文别名: N-[1-methyl-2-oxo-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]benzamide
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃N₂O₂
• 分子量: 296.249
• InChiKey: DJTRKEVYUCHZQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-3-pyridinyl-N-benzamide 在 盐酸 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-amino-1-methyl-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Hydrogenation of 3-Amino-6-(trifluoromethyl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-ones and Its Use in the Synthesis of Trifluoromethyl-Containing Mimetics of Ornithine and Thalidomide

  摘要：

  对一系列 3-氨基-6-(三氟甲基)-5,6-二氢吡啶-2(1H)-酮和 6-羟基-5,6-二氢吡啶-2(1H)-酮进行氢化，得到相应的哌啶酮。这些内酰胺被用于合成新型含三氟甲基的鸟氨酸类似物和沙利度胺仿制药。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258448
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-6-三氟甲基-2H-吡喃-3-基-N-苯甲酰胺 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-3-pyridinyl-N-benzamide
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis and Chemical Properties of 3-Acylamino-6-poly­fluoroalkyl-2H-pyran-2-ones

  摘要：

  许多3-酰氨基-6-多氟烷基-2H-吡喃-2-酮3，从β-烷氧基乙烯基多氟烷基酮1和N-酰基甘氨酸2在醋酐中高效合成。研究了含三氟甲基的2H-吡喃-2-酮3b与O-和N-亲核试剂的反应，合成了3-N-苯甲酰氨基-6-羟基-6-三氟甲基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮13，3-N-苯甲酰氨基-6-羟基-6-三氟甲基-5,6-二氢-2H-吡啶-2-酮14a，以及N-和O-取代的3-(N-苯甲酰氨基)-6-三氟甲基-2H-吡啶-2-酮15c,e和16。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865290