吡咯烷,1-(苯基硒杂羰基甲基)- | 132637-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 吡咯烷,1-(苯基硒杂羰基甲基)-
• 英文名称: N-(phenylselenocarbonyl) pyrrolidine
• 英文别名: Phenyl(pyrrolidin-1-yl)methaneselone
• CAS: 132637-67-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NSe
• 分子量: 238.191
• InChiKey: JRMYZYPVBCOQLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79.7-81.0 °C
• 沸点：
  313.3±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxy)-1-bromocyclohexane-1-carboxamide 、 吡咯烷,1-(苯基硒杂羰基甲基)- 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3-(benzyloxy)-2-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)-1-selena-3-azaspiro[4.5]decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过六氟异丙醇中的氮原子转移利用硫杂/硒唑烷酮的多米诺骨架扩展：室温进入六元 S/Se、N-杂环

  摘要：

  在此，在环境温度下，在六氟异丙醇 (HFIP) 中借助 TMS-叠氮化物，开发了一种高度区域选择性的多米诺骨架扩展工艺，该工艺将 2-氨基噻唑烷酮转化为六元 S，N-杂环。C2 叔胺作为噻唑烷酮部分上的潜在反应基团的功能是这一发展的关键，它允许用叠氮化物进行接力取代，并在无金属/酸的条件下进行后续的扩环。该反应还强调了从 TMS-叠氮化物到最终产物的分子间氮原子转移过程，其中不存在任何中间体叠氮噻唑烷酮。该策略可扩展到Se,N-杂环的类似合成，此外，还进行了后期药物修饰和后续转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02621
• 作为产物：
  描述：

  苯基(1-吡咯烷基)甲酮 在 草酰氯 、 LiAlHSeH 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以74%的产率得到吡咯烷,1-(苯基硒杂羰基甲基)-
  参考文献：
  名称：

  从酰胺轻松合成 N,N-二烷基硒酰胺

  摘要：

  N,N-二烷基酰胺用草酰氯氯化，然后与 LiAlHSeH 反应，以中等至良好的产率得到相应的 N,N-二烷基硒酰胺。由于其空间位阻，带有庞大取代基的 N,N-二烷基酰胺没有转化为相应的硒酰胺。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:195–198, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10016

  DOI：

  10.1002/hc.10016

文献信息

• MeOTf-Mediated Alkynylation of Selenoamides Leading to β-Methylselenenyl α,β-Unsaturated Ketones and Their Characterization
  作者：Toshiaki Murai、Yuichiro Mutoh、Shinzi Kato

  DOI：10.1021/ol015968u

  日期：2001.6.1

  [reaction: see text] beta-Methylselenenyl alpha,beta-unsaturated ketones were effectively synthesized by treating selenoamides with methyl triflate, followed by reaction with lithium acetylides. The reaction proceeded with high stereoselectivity to give exclusively Z-isomers. (77)Se NMR studies and X-ray molecular structure analysis of beta-methylselenenyl alpha,beta-unsaturated ketones suggested that

  [反应：见正文]通过用三氟甲磺酸甲酯处理硒酰胺，然后与乙炔化锂反应，可以有效地合成β-甲基硒烯基α，β-不饱和酮。反应以高立体选择性进行，仅得到Z-异构体。（77）Se NMR研究和β-甲基硒烯α，β-不饱和酮的X射线分子结构分析表明，该产品显示出硒原子和羰基氧原子之间的1,5-非键相互作用。
• Reactions of Phosphonate Carbanions with Selenium or Sulfur in the Presence of Amines. Synthesis of Seleno- and Thioamides.
  作者：Kentaro Okuma、Koumei Ikari、Hiroshi Ohta

  DOI：10.1246/cl.1992.131

  日期：——

  The reaction of phosphonate carbanions with elemental selenium in the presence of amines afforded the corresponding selenoamides in moderate yields. The reaction of these anions with sulfur also gave thioamides. These reactions might proceed through thio- or selenoaldehyde intermediates

  在胺的存在下，膦酸酯碳负离子与元素硒的反应以中等产率提供相应的硒酰胺。这些阴离子与硫的反应也产生硫代酰胺。这些反应可能通过硫醛或硒醛中间体进行
• A Novel Deselenation in the Reaction of Selenoamides with Organolithium Reagents
  作者：Masahito Sekiguchi、Akiya Ogawa、Shin-Ichi Fujiwara、Ilhyong Ryu、Nobuaki Kambe、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/cl.1990.2053

  日期：1990.11

  The reaction of selenoamides with organolithium reagents proceeds in a carbophilic manner, and more interestingly, the presence of excess lithium reagents causes a novel deselenation reaction from the carbophilic adducts.

  硒酰胺与有机锂试剂的反应以亲碳化方式进行，更有趣的是，过量锂试剂的存在会导致碳亲化加合物发生新的脱硒反应。
• Tertiary selenoamide compounds are useful superoxide radical scavengers in vitro
  作者：Hitoe Takahashi、Atsuyoshi Nishina、Hirokazu Kimura、Kenji Motoki、Mamoru Koketsu、Hideharu Ishihara

  DOI：10.1016/j.ejps.2004.04.011

  日期：2004.11

  We investigated the scavenging effects of tertiary selenoamide compounds for super oxide radicals using a highly sensitive and quantitative chemiluminescence method. At 333 nM, tertiary selenoamide compounds scavenged 25.8-81.6% of O-2(-.).N-(Phenylselenocarbonyl) piperidine was the most effective scavenger of superoxide radicals. While N,N-diethyl-2-selenonaphthylamide and N,N-diethyl-4-chloroselenobenzamide was a moderately effective scavenger of superoxide radicals. The IC50 of N-(phenylselenocarbonyl) piperidine and N,N-diethyl-2-selenonaphthylamide were determined to be 110 and 182 nM, respectively. The results suggest that tertiary selenoamide compounds are useful scavengers of superoxide radicals. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.
• SEKIGUCHI, MASAHITO;OGAWA, AKIYA;FUJIWARA, SHIN-ICHI;RYU, ILHYONG;KAMBE, +, CHEM. LETT.,(1990) N1, C. 2053-2056
  作者：SEKIGUCHI, MASAHITO、OGAWA, AKIYA、FUJIWARA, SHIN-ICHI、RYU, ILHYONG、KAMBE, +

  DOI：——

  日期：——