N-(benzyloxy)-1-bromocyclohexane-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: N-(benzyloxy)-1-bromocyclohexane-1-carboxamide
• 英文别名: 1-bromo-N-phenylmethoxycyclohexane-1-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNO₂
• 分子量: 312.206
• InChiKey: RRCCUUPFVZOKLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxy)-1-bromocyclohexane-1-carboxamide 在 水 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以32%的产率得到N-(benzyloxy)-1-hydroxycyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下高效DMSO促进α-卤代异羟肟酸酯的α-水解

  摘要：

  实现了一种新颖且有效的无金属条件下α-卤代异羟肟酸酯亲核α-水解的方法。简单易用的二甲基亚砜（DMSO）用作催化剂，而水用作亲核试剂和氧气源。该方法成功地用于合成仲α-羟基-α-烷基和α-羟基-α-芳基异羟肟酸酯以及叔α-羟基-α-二烷基异羟肟酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100088
• 作为产物：
  描述：

  1-溴环己烷-1-羰基溴 、 苄氧基胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(benzyloxy)-1-bromocyclohexane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  碱介导的[3 + 4]-蒽基与氮杂烯丙基阳离子的环加成：一种多取代苯并二氮杂卓的新方法。

  摘要：

  为了快速获得多取代的苯并二氮杂衍生物，已经实现了新的[3 + 4]氮杂烯丙基阳离子和蒽基的环加成反应。多种蒽类和α-卤代异羟肟酸酯都是有效的底物，在无过渡金属的条件下操作简单。该方法的引人入胜的特征包括其反应条件温和的性质，高效率，广泛的底物范围和广泛的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02118

文献信息

• Synthetic Access to Oxazolidin-4-ones via Elimination/[3+2] Cycloaddition Reaction
  作者：Shengsheng Jiang、Kai Li、Jun Yan、Kuangxi Shi、Chengtao Zhao、Limin Yang、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00547

  日期：2017.9.15

  Elimination/[3+2] cycloaddition reactions of simple enals and unprotected isatins with haloamides have been developed. This transformation provides rapid access to highly functionalized oxazolidin-4-ones that are represented in bioactive compounds.

  已经开发出简单的烯类和未保护的靛红与卤代酰胺的消除/ [3 + 2]环加成反应。这种转化使人们能够快速获得以生物活性化合物为代表的高度官能化的恶唑烷丁-4-酮。
• Transition‐Metal Free Construction of Isoquinoline‐fused Triazines Containing Alkenyl C−X Bonds
  作者：Xiao Cheng、Xia Cao、Shuang‐Jing Zhou、Bao‐Gui Cai、Xiang‐Kui He、Jun Xuan

  DOI：10.1002/adsc.201801181

  日期：2019.3.15

  in situ formed C,N‐cyclic azomethine imines is reported. This one‐pot transition metal‐free cycloaddition process exhibits broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and affords a series of biologically important isoquinoline‐fused triazines in good to excellent yields, which containing valuable alkenyl C−X bonds (X=Br, I).

  卤素和碱介导的[3 + 3] -环的反应原位生成azaoxyallyl阳离子与原位报道形成C，N环状甲亚胺亚胺。这种单锅无过渡金属的环加成过程具有广泛的底物范围，出色的官能团耐受性，并提供了一系列生物学上重要的异喹啉融合的三嗪，其收率高至优异，其中包含有价值的烯基C-X键（X = Br，一世）。
• 四氢异喹啉并1,2,4-三唑类衍生物及其制备 方法
  申请人：安徽大学

  公开号：CN109438439B

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明提供一种式I所示的四氢异喹啉并1,2,4‑三唑类衍生物以及制作所述四氢异喹啉并1,2,4‑三唑类衍生物的方法，所述方法包括：(1)将式II所示的α‑炔基腙化合物和X2加到有机溶剂中，溶解得到溶液A；(2)将式III所示的α‑卤代酰胺化合物和碱性试剂混合，得到碱性混合体系B；(3)将混合体系B加到溶液A中，反应结束后经分离纯化即得。本发明的合成方法不需要使用昂贵的过渡金属催化剂，并且可以在较低的温度下反应，具有环保、低成本的优势。
• Silver(I)- and Base-Mediated [3 + 3]-Cycloaddition of <i>C</i>,<i>N</i>-Cyclic Azomethine Imines with Aza-oxyallyl Cations
  作者：Xiao Cheng、Xia Cao、Jun Xuan、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03344

  日期：2018.1.5

  A silver(I) and base-mediated [3 + 3]-cycloaddition reaction of in situ generated C,N-cyclic azomethine imines with in situ formed aza-oxyallyl cations is reported. This one-pot cycloaddition process shows broad substrate scope an excellent functional group tolerance and provides the corresponding biologically important isoquinoline-fused triazines in good to excellent yields.

  报道了银（I）和碱介导的[3 + 3] -环加成反应，该反应原位生成的C，N-环偶氮甲亚胺与原位形成的氮杂-氧烯丙基阳离子。这种一锅法环加成方法显示了广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，并以良好或极好的收率提供了相应的生物学上重要的异喹啉稠合的三嗪。
• 一种形成噁唑烷-4-酮的合成方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN106336384B

  公开（公告）日：2019-05-14

  本发明公开了一种形成噁唑烷‑4‑酮的合成方法，以构建含有噁唑烷酮的五元环化合物作为目标骨架，选取不饱和醛和α‑卤代酰胺作为反应原料，不饱和醛和α‑卤代酰胺的摩尔比为1:1.5～2，碱溶液的作用下，在有机溶剂中，室温条件反应后处理即得目标产物，所述目标产物的反应机理是α‑卤代酰胺与碱作用下形成氮杂氧烯丙基正离子关键中间体，然后与不饱和醛中的醛羰基进行环加成反应，实现目标产物的合成。本发明与以往的方法相比，该方法除了机理上具有创新外，也具有条件简单温和，原料易得，反应时间短，后处理简单等优点，仅在室温下通过无机碱的作用下就能实现这一反应过程。