2-[(3,5-di(tert-butyl)-4-hydroxybenzyl)sulfanyl]-1H-benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[(3,5-di(tert-butyl)-4-hydroxybenzyl)sulfanyl]-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)sulfanyl-1H-benzimidazole；4-[(1H-benzimidazol-2-ylthio)methyl]-2,6-ditert-butylphenol；4-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanylmethyl)-2,6-ditert-butylphenol
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂OS
• 分子量: 368.543
• InChiKey: IKWLWTXOUJQZAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3,5-di(tert-butyl)-4-hydroxybenzyl)sulfanyl]-1H-benzimidazole 在 C₁₈H₁₆N₃O₂ 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Antiradical activity of benzazole-2-thiones

  摘要：

  Reaction of benzoxazole-2-thione with 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylacetate in methanol affords S-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-2-mercaptobenzoxazole as the major product. Antiradical activity of S- and N-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl derivatives of benzothiazole(oxazole, imidazole)-2-thione with respect to 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl is varies widely. S-Benzyl derivatives exhibit higher reactivity at 30A degrees C.

  DOI：

  10.1134/s1070363217090055
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二-叔-丁基-4-羟基苄基乙酸酯 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 甲酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到2-[(3,5-di(tert-butyl)-4-hydroxybenzyl)sulfanyl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并-2-硫酮与3,5-二叔丁基-4-羟基苄基乙酸酯的反应

  摘要：

  苯并噻唑（恶唑，咪唑）-2-硫酮与3,5-二叔丁基-4-羟基苄基乙酸酯的苄基化取决于反应条件而涉及硫或氮原子。苯并-2-硫酮的S-和N-苄基化产物分别是动力学和热力学控制的产物。使用3，5-二叔丁基-4-羟基苄基乙酸酯可使苯并唑-2-硫酮的位阻羟基苄基衍生物通常在比已知合成方法更温和的条件下合成。

  DOI：

  10.1134/s1070363217010054

文献信息

• Visible-Light-Promoted [3 + 2] Cyclization of Chalcones with 2-Mercaptobenzimidazoles: A Protocol for the Synthesis of Imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoles
  作者：Ziren Chen、Fei Xue、Yonghong Zhang、Weiwei Jin、Bin Wang、Yu Xia、Mengwei Xie、Ablimit Abdukader、Chenjiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00867

  日期：2022.5.6

  diverse imidazo[2,1-b]thiazoles via an electron–donor–acceptor (EDA) complex has been developed. This novel aminothiolation can be realized under only visible light irradiation without the aid of external photocatalysts, transition metals, and oxidants. Mechanistic investigations have revealed that the thiol anions and chalcones form EDA complexes, providing a novel strategy for the synthesis of imidazo[2

  已经开发了一种可见光促进的查耳酮和 2-巯基苯并咪唑之间的 [3 + 2] 环化，用于通过电子 - 供体 - 受体 (EDA) 复合物构建不同的咪唑并[2,1- b ] 噻唑。这种新型氨基硫醇化可以在仅可见光照射下实现，无需外部光催化剂、过渡金属和氧化剂的帮助。机理研究表明，硫醇阴离子和查耳酮形成EDA配合物，为咪唑并[2,1- b ]噻唑的合成提供了一种新的策略。