(R)-N-1-indanyltosylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-1-indanyltosylamide
• 英文别名: N-[(1R)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: FFIKGCMGCYXTKX-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3-dihydroinden-1-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 nickel(II) triflate 、 (S)-binapine 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(R)-N-1-indanyltosylamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化不对称转移加氢和N-磺酰亚胺亚胺与醇的α-选择性氘代：获得α-氘代手性胺的途径

  摘要：

  开发了镍催化的N-磺酰基亚胺的对映选择性加氢和氘代反应。通过使用廉价的2-丙醇-d 8作为氘源，可获得出色的α-选择性和高氘含量。突出的一点是，没有发生氘代β- CHH和N-磺酰胺的偏远CHH，这很难通过使用其他亚胺或与D 2 O进行氢同位素交换来实现。 [Ni–D]中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02921

文献信息

• Asymmetric Stepwise Reductive Amination of Sulfonamides, Sulfamates, and a Phosphinamide by Nickel Catalysis
  作者：Xiaohu Zhao、Haiyan Xu、Xiaolei Huang、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201809930

  日期：2019.1.2

  Asymmetric reductive amination of poorly nucleophilic sulfonamides was realized in the presence of nickel catalysts and titanium alkoxide. A wide range of ketones, including enolizable ketones and some biaryl ones, were converted into sulfonamides in excellent enantiomeric excess. The cyclization of sulfamates and intermolecular reductive amination of a diarylphosphinamide were also successful. Formic

  在镍催化剂和烷氧基钛存在下，实现了亲核性磺酰胺不良的不对称还原胺化反应。大量的酮，包括可烯醇化的酮和一些联芳基的酮，都以极好的对映体过量转化为磺酰胺。氨基磺酸盐的环化和二芳基次膦酰胺的分子间还原胺化也成功。甲酸被用作安全，经济的高压氢气替代品。
• Enantioselective, intermolecular benzylic C–H amination catalysed by an engineered iron-haem enzyme
  作者：Christopher K. Prier、Ruijie K. Zhang、Andrew R. Buller、Sabine Brinkmann-Chen、Frances H. Arnold

  DOI：10.1038/nchem.2783

  日期：2017.7

  highly selective, and renewable catalysts exist. Here we report the directed evolution of an iron-containing enzymatic catalyst—based on a cytochrome P450 monooxygenase—for the highly enantioselective intermolecular amination of benzylic C–H bonds. The biocatalyst is capable of up to 1,300 turnovers, exhibits excellent enantioselectivities, and provides access to valuable benzylic amines. Iron complexes

  C–H键是有机分子普遍存在的结构单元。尽管通常认为这些键是化学惰性的，但最近出现的C–H功能化方法有望改变合成化学的方法。C–H键的分子间胺化反应是一种特别理想且具有挑战性的转化，对于这种转化，不存在高效，高选择性和可再生的催化剂。在这里，我们报告了基于细胞色素P450单加氧酶的含铁酶催催化剂的定向进化，用于苄基CH键的高对映选择性分子间胺化。该生物催化剂能够进行多达1300次的转换，表现出出色的对映选择性，并提供了获得有价值的苄基胺的途径。铁络合物通常是C–H胺化的不良催化剂：
• Enantioselective synthesis of 1-aminoindene derivatives <i>via</i> asymmetric Brønsted acid catalysis
  作者：Xiang Wu、Du Ding、Ying Zhang、Hua-Jie Jiang、Tao Wang、Li-Ping Zhao

  DOI：10.1039/d1cc03568a

  日期：——

  describe a catalytic asymmetric iminium ion cyclization reaction of simple 2-alkenylbenzaldimines using a BINOL-derived chiral N-triflyl phosphoramide. The corresponding 1-aminoindenes and tetracyclic 1-aminoindanes are formed in good yields and high enantioselectivities. Further, the chemical utility of the obtained enantiopure 1-aminoindene is demonstrated for the asymmetric synthesis of (S)-rasagiline

  我们描述了使用 BINOL 衍生的手性N-三氟甲基磷酰胺的简单 2-烯基苯甲醛二亚胺的催化不对称亚胺离子环化反应。相应的 1-氨基茚和四环 1-氨基茚以良好的产率和高对映选择性形成。此外，所获得的对映体纯 1-氨基茚的化学效用被证明用于 ( S )-雷沙吉兰的不对称合成。
• Ligand-assisted, copper-catalyzed enantioselective benzylic amination
  作者：Dipti N. Barman、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.118

  日期：2010.4

  including α-amino acids, diamines, diphosphines, bis-oxazolines, and diimines, support efficient copper-catalyzed amination of benzylic hydrocarbons by anhydrous chloramine-T. Catalysts derived from homochiral ligands, particularly chiral diimines, effect aminosulfonation with low to moderate enantioselectivity.

  几类配体，包括α-氨基酸，二胺，二膦，双恶唑啉和二亚胺，均支持无水氯胺T对铜进行的苄基烃的高效胺化反应。衍生自同手性配体的催化剂，特别是手性二亚胺，以低至中等对映选择性实现氨基磺化。
• Mn(salen)-catalyzed enantioselective CH amination
  作者：Yoshinori Kohmura、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00427-0

  日期：2001.5

  A chiral 3.3',5,5'-tetrabromosubstituted (salen)manganese(III) complex was found to be an efficient catalyst for asymmetric Cn amination (up to 89% ee). In the reaction of cycloalkenes, allylic amination occurred in preference to aziridination, (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.