(2R,5R,6R,7S)-1-aza-2-(tert-butyl)-6-hydroxy-5-methoxycarbonyl-6,7-dimethyl-3-oxa-8-oxobicyclo[3.3.0]-octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5R,6R,7S)-1-aza-2-(tert-butyl)-6-hydroxy-5-methoxycarbonyl-6,7-dimethyl-3-oxa-8-oxobicyclo[3.3.0]-octane
• 英文别名: methyl (3R,6S,7R,7aR)-3-tert-butyl-7-hydroxy-6,7-dimethyl-5-oxo-3,6-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅
• 分子量: 285.34
• InChiKey: NUXPXVQVXASYTD-NKBRHBOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R,6R,7S)-1-aza-2-(tert-butyl)-6-hydroxy-5-methoxycarbonyl-6,7-dimethyl-3-oxa-8-oxobicyclo[3.3.0]-octane 在 1,3-丙二硫醇 、 盐酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到methyl (2R,3R,4S)-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-3,4-dimethyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bioactivity of fused- and spiro-β-lactone-lactam systems

  摘要：

  在标准条件下，融合系统优先形成，但只有在融合系统的形成被阻止并且在反应条件进行了仔细的优化时，才能访问螺环系统。

  DOI：

  10.1039/c7ob01148b
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (2R,5R,6R,7S)-1-aza-2-(tert-butyl)-6-hydroxy-5-methoxycarbonyl-6,7-dimethyl-3-oxa-8-oxobicyclo[3.3.0]-octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bioactivity of fused- and spiro-β-lactone-lactam systems

  摘要：

  在标准条件下，融合系统优先形成，但只有在融合系统的形成被阻止并且在反应条件进行了仔细的优化时，才能访问螺环系统。

  DOI：

  10.1039/c7ob01148b

文献信息

• Synthesis and bioactivity of fused- and spiro-β-lactone-lactam systems
  作者：Laia Josa-Culleré、Christopher Towers、Frances Willenbrock、Valentine M. Macaulay、Kirsten E. Christensen、Mark G. Moloney

  DOI：10.1039/c7ob01148b

  日期：——

  Fused systems are formed preferentially, under standard conditions, but spiro systems are accessible only when the formation of the fused system is blocked and with careful optimisation of reaction conditions.

  在标准条件下，融合系统优先形成，但只有在融合系统的形成被阻止并且在反应条件进行了仔细的优化时，才能访问螺环系统。