(S)-methyl 4-acetoxy-3-hydroxybutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 4-acetoxy-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: methyl (3S)-4-acetyloxy-3-hydroxybutanoate
• 化学式: C₇H₁₂O₅
• 分子量: 176.169
• InChiKey: WGCYDSQTPIETDG-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-4-[(R)-p-tolylsulfinyl]butanoate 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (S)-methyl 3-acetoxy-4-hydroxybutanoate 、 (S)-methyl 4-acetoxy-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  迈向不对称合成Bistramide K

  摘要：

  描述了使用非外消旋甲基对甲苯基亚砜作为手性的独特来源的海洋代谢物双链酰胺K的立体选择性合成的研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800875

文献信息

• Toward an Asymmetric Synthesis of Bistramide K
  作者：Claude Bauder

  DOI：10.1002/ejoc.201800875

  日期：2018.9.23

  Studies toward stereoselective synthesis of the marine metabolite bistramide K was described using nonracemic methyl p‐tolyl sulfoxide as unique source of chirality.

  描述了使用非外消旋甲基对甲苯基亚砜作为手性的独特来源的海洋代谢物双链酰胺K的立体选择性合成的研究。