methyl hexa-2,3,5-trienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl hexa-2,3,5-trienoate
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: LPQAPGQLPVMIPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl hexa-2,3,5-trienoate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 C₂₈H₂₇N₂PS 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  膦催化的远程1,7加成反应合成二烯羧酸盐

  摘要：

  已开发了膦催化的乙烯基异戊酸酯的远程1,7加成，可提供高收率（高达99％）且具有良好的化学，区域和立体选择性的一系列1,3-二烯衍生物。该反应表明，在烯丙酸酯中引入乙烯基有效地扩展了膦催化的烯丙酸酯的亲核加成的反应类型，从而导致二烯羧酸酯的简明合成。明显地，该1，7-加成的对映选择性变体也可以通过手性膦催化剂来进行。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c00588
• 作为产物：
  描述：

  methyl hex-5-en-2-ynoate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl hexa-2,3,5-trienoate
  参考文献：
  名称：

  膦催化的（3 + 2）/（2 + 3）顺序成环，涉及γ-乙烯基烯丙基酯的三亲核加成反应† ‡

  摘要：

  成功开发了磷化氢催化的（3 + 2）/（2 + 3）顺序成环，涉及γ-乙烯基烯丙酸酯的三亲核加成反应。在温和的反应条件下，该反应提供了高效且更实用的官能化氢吡咯并咪唑酮的收率。值得注意的是，在该方案中，γ-乙烯基脲基酸酯用作三亲电子中间体。

  DOI：

  10.1039/c9cc07346a

文献信息

• Phosphine-catalyzed sequential (2+3)/(2+4) annulation of γ-vinyl allenoates: access to the synthesis of chromeno[4,3-<i>b</i>]pyrroles
  作者：Xiaohu Li、You Huang

  DOI：10.1039/d1cc04199a

  日期：——

  A phosphine-catalyzed cascade (2+3)/(2+4) cyclization reaction of γ-vinyl allenoates with aldimine esters has been developed to provide a series of chromeno[4,3-b]pyrrole derivatives that contain three contiguous stereogenic centers. The method gives a good yield, excellent chemoselectivity and diastereoselectivity under mild conditions.

  已开发出膦催化的 γ-烯丙酸乙烯酯与醛亚胺酯的级联 (2+3)/(2+4) 环化反应，以提供一系列包含三个连续立体中心的色基[4,3- b ] 吡咯衍生物. 该方法在温和条件下具有良好的收率、优异的化学选择性和非对映选择性。
• Phosphine-Catalyzed (3 + 2)/(3 + 2) Sequential Annulation of γ-Vinyl Allenoates: Access to Fused Carbocycles
  作者：Jiaxu Feng、Yingying Chen、Wenhui Qin、You Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04176

  日期：2020.1.17

  The first (3 + 2)/(3 + 2) sequential annulation of γ-vinyl allenoates with alkylidenemalononitriles enabled by phosphine catalysis has been reported. A broad range of structurally dense tetra- and penta-substituted bicyclic[3,3,0]octene derivatives, containing a quaternary center and three sequential stereogenic center, were synthesized in good to excellent yields. In this approach, three new C-C bonds

  据报道，通过膦催化，首次（3 + 2）/（3 + 2）依次使γ-乙烯基烯丙基酯与亚烷基丙二腈成环。合成了范围广泛的结构稠密的四和五取代双环[3,3,0]辛烯衍生物，其中包含一个季中心和三个连续的立体异构中心，收率良好至极佳。在这种方法中，在一个罐中形成了三个新的CC键，γ-乙烯基脲酸的εC和αC是两个亲电中心，而其γC则表现出亲核反应性。
• Phosphine-Catalyzed Domino Annulation of γ-Vinyl Allenoates: Synthesis of Tetrahydrofuro[3,2-c]quinoline Derivatives
  作者：Mengmeng Ma、Jiaxu Feng、Wei Cai、You Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00656

  日期：2024.5.17

  A novel phosphine-catalyzed domino annulation reaction of γ-vinyl allenoates and o-aminotrifluoacetophenones for the construction of terahydrofuro[3,2-c]quinoline derivatives has been developed. In this domino reaction, two kinds of terahydrofuro[3,2-c]quinoline compounds containing CF3 groups were obtained with good yields under mild conditions, three new C–N, C–C, and C–O bonds can be built in one

  开发了一种新型膦催化的γ-乙烯基联烯酸酯和邻氨基三氟苯乙酮的多米诺环化反应，用于构建四氢呋喃并[3,2- c ]喹啉衍生物。在该多米诺骨牌反应中，在温和的条件下以良好的产率得到了两种含有CF 3基团的四氢呋喃并[3,2- c ]喹啉化合物，并且可以构建三个新的C-N、C-C和C-O键。一步，通过调节反应条件实现反应选择性。此外，对该反应的不对称变体的初步研究以中等对映选择性进行。
• One‐Pot Synthesis of 2,3,6‐Trisubstituted Pyridines by Phosphine‐Catalyzed Annulation of γ‐Vinyl Allenoates with Enamino Esters Followed by DDQ‐Promoted Oxidative Aromatization
  作者：Xiaohu Li、Wei Cai、You Huang

  DOI：10.1002/adsc.202200071

  日期：2022.6.7

  AbstractA one‐pot strategy for constructing trisubstituted pyridine derivatives had been established via phosphine‐catalyzed annulation and DDQ oxidative aromatization reactions. This protocol provides trisubstituted pyridines from γ‐vinyl allenoates and enamino esters under metal‐free conditions.magnified image