4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-phenylimino-1,3-dioxole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-phenylimino-1,3-dioxole
• 英文别名: 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-N-phenyl-1,3-dioxol-2-imine
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₄
• 分子量: 373.408
• InChiKey: IHWVQXMLBSUCKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-phenylimino-1,3-dioxole 在 三氟乙酸 作用下， 反应 10.0h， 以82%的产率得到4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxol-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-芳基氨基-4,5-二芳基-1,3-二恶唑的电化学合成及X射线分子结构

  摘要：

  在N-芳基碳酰亚胺基二氯化物的存在下，二芳基1,2-二酮的选择性阴极还原可产生2-芳基-4,5-二芳基-1,3-二氧杂环戊二烯，这是一种鲜为人知的杂环化合物，几乎可以定量收率。这些化合物的NMR光谱显示出对温度的显着依赖性，以及围绕碳-氮双键的低构型稳定性。已经进行了X射线晶体学分析，显示出异常短的碳-氮双键，可以预期更长的时间来解释通过失去双键特性的极性过渡态的容易的热异构化的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00079-n
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基苯酚酯 、 二氯代苯胩 在 lithium perchlorate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-phenylimino-1,3-dioxole
  参考文献：
  名称：

  在碳亚氨基酰亚胺二氯化物存在下电化学还原二芳基-1,2-二酮。合成烯丙亚氨基碳酸酯的新方法

  摘要：

  在碳亚氨基酰亚胺二氯化物的存在下对二芳基-1,2-二酮的选择性阴极还原提供了一种新的且非常方便的合成标题化合物的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85221-9

文献信息

• Electrochemical reduction of diaryl-1,2-diketones in the presence of carbonimidoyl dichlorides. A new method for the synthesis of enediol iminocarbonates
  作者：Antonio Guirado、Andrés Zapata、Jesús Gálvez

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85221-9

  日期：1994.4

  Selective cathodic reduction of diaryl-1,2-diketones in the presence of carbonimidoyl dichlorides provides a new and very convenient method for the synthesis of the title compounds.

  在碳亚氨基酰亚胺二氯化物的存在下对二芳基-1,2-二酮的选择性阴极还原提供了一种新的且非常方便的合成标题化合物的方法。
• Guirado Antonio, Zapata Andres, Galvez Jesus, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 15, S 2365-2368
  作者：Guirado Antonio, Zapata Andres, Galvez Jesus

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical synthesis and X-ray molecular structure of 2-arylimino-4,5-diaryl-1,3-dioxoles
  作者：Antonio Guirado、Andrés Zapata、Peter G. Jones

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00079-n

  日期：1995.3

  in almost quantitative yields. NMR spectra of these compounds show a remarkable dependence upon temperature associated with a low configurational stability around the carbon-nitrogen double bond. An x-ray crystallographic analysis has been performed, showing an unusually short carbon-nitrogen double bond, which might be expected to be longer to explain the mechanism of the facile thermal isomerization

  在N-芳基碳酰亚胺基二氯化物的存在下，二芳基1,2-二酮的选择性阴极还原可产生2-芳基-4,5-二芳基-1,3-二氧杂环戊二烯，这是一种鲜为人知的杂环化合物，几乎可以定量收率。这些化合物的NMR光谱显示出对温度的显着依赖性，以及围绕碳-氮双键的低构型稳定性。已经进行了X射线晶体学分析，显示出异常短的碳-氮双键，可以预期更长的时间来解释通过失去双键特性的极性过渡态的容易的热异构化的机理。