4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxol-2-one | 40352-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxol-2-one
• 英文别名: 4,5-bis-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxol-2-one；4,5-Di-(p-methoxyphenyl)-1,3-dioxol-2-on；Di-(p-methoxyphenyl)vinylencarbonat；Di(p-methoxyphenyl)vinylencarboant；Di-(p-anisyl)vinylencarbonat
• CAS: 40352-56-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• mdl: MFCD07800631
• 分子量: 298.295
• InChiKey: HMIKQDXHJPMYQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C
• 沸点：
  434.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxol-2-one 、 L-丙氨酸 生成 (S)-2-[4,5-bis-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-oxazol-3-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemical studies on amino acids and peptides. III. 4,5-Diaryl-4-oxazolin-2-one derivatives as an amino protecting group.

  摘要：

  4, 5-二芳基-4-恶唑啉-2-酮[V：R=CH3O (AOX) 和 R=Cl (COX)]衍生物是通过 4, 5-二芳基-1, 3-二氧戊环-2-酮（III：R=CH3O 和 R=Cl）与氨基酸缩合而制备的。这些噁唑啉酮衍生物在 NaOH-aq.EtOH和液态氟化氢稳定，但在钯碳上会被氢解。制备了具有 AOX 基团（AOX-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2）保护的五肽胃泌素，并考察了其对幼鸡胃分泌的生物效应。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.660
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-phenylimino-1,3-dioxole 在 三氟乙酸 作用下， 反应 10.0h， 以82%的产率得到4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxol-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-芳基氨基-4,5-二芳基-1,3-二恶唑的电化学合成及X射线分子结构

  摘要：

  在N-芳基碳酰亚胺基二氯化物的存在下，二芳基1,2-二酮的选择性阴极还原可产生2-芳基-4,5-二芳基-1,3-二氧杂环戊二烯，这是一种鲜为人知的杂环化合物，几乎可以定量收率。这些化合物的NMR光谱显示出对温度的显着依赖性，以及围绕碳-氮双键的低构型稳定性。已经进行了X射线晶体学分析，显示出异常短的碳-氮双键，可以预期更长的时间来解释通过失去双键特性的极性过渡态的容易的热异构化的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00079-n

文献信息

• Organocatalytic Synthesis of Substituted Vinylene Carbonates
  作者：Killian Onida、Alice J. Haddleton、Sébastien Norsic、Christophe Boisson、Franck D'Agosto、Nicolas Duguet

  DOI：10.1002/adsc.202100870

  日期：2021.11.23

  organocatalytic synthesis of substituted vinylene carbonates from benzoins and acyloins was studied using diphenyl carbonate as a carbonyl source. A range of N-Heterocyclic Carbene (NHC) precursors were screened and it was found that imidazolium salts were the most active for this transformation. The reaction occurs at 90 °C under solvent-free conditions. A wide range of substituted vinylene carbonates

  使用碳酸二苯酯作为羰基源，研究了由安息香和 acyloins 有机催化合成取代的碳酸亚乙烯酯。范围为N- 筛选了杂环卡宾 (NHC) 前体，发现咪唑鎓盐对这种转化最有活性。该反应在 90 °C 下在无溶剂条件下发生。以 20-99% 的分离产率制备了多种取代的碳酸亚乙烯酯（对称和不对称、芳香族或脂肪族），包括一些源自天然产物（24 个例子）。该反应还使用热变形聚乙烯负载的有机催化剂作为可回收和可回收的物质进行开发。使用此类物质有助于后处理，并允许以制备规模合成碳酸亚乙烯酯（5 次运行后 >30 g）。
• Direct Synthesis of Vinylene Carbonates from Aromatic Aldehydes**
  作者：Killian Onida、Leyli Ibrahimli、Nicolas Duguet

  DOI：10.1002/ejoc.202200153

  日期：2022.8.5

  Substituted vinylene carbonates were directly prepared from aromatic aldehydes and diphenyl carbonate through an organocatalyzed Benzoin condensation/transcarbonation sequence under solvent-free conditions.

  取代的碳酸亚乙烯酯是由芳香醛和碳酸二苯酯在无溶剂条件下通过有机催化的苯偶姻缩合/碳转移序列直接制备的。
• Chemical upcycling of poly(bisphenol A carbonate) to vinylene carbonates through organocatalysis
  作者：Killian Onida、Mohamad Fayad、Sébastien Norsic、Olivier Boyron、Nicolas Duguet

  DOI：10.1039/d2gc04413g

  日期：——

  then investigated with a range of α-hydroxyketones to give vinylene carbonates (symmetrical and unsymmetrical, aromatic, heteroaromatic and alkyl) with moderate to high yields (30–97%, 13 examples). Scale-up experiments were also conducted to highlight the synthetic utility of this method. Finally, it was demonstrated that vinylene carbonates can be produced from waste polycarbonate contained in compact

  使用α-羟基酮作为亲核试剂研究了聚（双酚A碳酸酯）（BPA-PC）的化学解聚，得到双酚A作为原始单体和相应的碳酸亚乙烯酯作为副产物。优化表明，1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]dec-5-ene (TBD) 是一种有效的有机催化剂，可在温和条件下（25 °C，2-MeTHF 中）进行该反应。TBD 的成功归因于它可以通过氢键同时激活 α-羟基酮和 BPA-PC。然后用一系列 α-羟基酮研究底物范围，得到中等至高收率（30-97%，13 个例子）的碳酸亚乙烯酯（对称和不对称、芳族、杂芳族和烷基）。还进行了放大实验以突出该方法的综合效用。最后，
• Sahu, Devi Prasad, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 8, p. 1722 - 1723
  作者：Sahu, Devi Prasad

  DOI：——

  日期：——
• DAVIES, A. G.;HAWARI, J. A. -A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 4, 875-882
  作者：DAVIES, A. G.、HAWARI, J. A. -A.

  DOI：——

  日期：——