4-methoxyphenyl-5-phenyl-2-phenylimino-1,3-dioxole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxyphenyl-5-phenyl-2-phenylimino-1,3-dioxole
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-N,5-diphenyl-1,3-dioxol-2-imine
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₃
• 分子量: 343.382
• InChiKey: FMSQUSVXACGWQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯偶酰 、 二氯代苯胩 在 lithium perchlorate 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到4-methoxyphenyl-5-phenyl-2-phenylimino-1,3-dioxole
  参考文献：
  名称：

  2-芳基氨基-4,5-二芳基-1,3-二恶唑的电化学合成及X射线分子结构

  摘要：

  在N-芳基碳酰亚胺基二氯化物的存在下，二芳基1,2-二酮的选择性阴极还原可产生2-芳基-4,5-二芳基-1,3-二氧杂环戊二烯，这是一种鲜为人知的杂环化合物，几乎可以定量收率。这些化合物的NMR光谱显示出对温度的显着依赖性，以及围绕碳-氮双键的低构型稳定性。已经进行了X射线晶体学分析，显示出异常短的碳-氮双键，可以预期更长的时间来解释通过失去双键特性的极性过渡态的容易的热异构化的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00079-n

文献信息

• Electrochemical synthesis and X-ray molecular structure of 2-arylimino-4,5-diaryl-1,3-dioxoles
  作者：Antonio Guirado、Andrés Zapata、Peter G. Jones

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00079-n

  日期：1995.3

  in almost quantitative yields. NMR spectra of these compounds show a remarkable dependence upon temperature associated with a low configurational stability around the carbon-nitrogen double bond. An x-ray crystallographic analysis has been performed, showing an unusually short carbon-nitrogen double bond, which might be expected to be longer to explain the mechanism of the facile thermal isomerization

  在N-芳基碳酰亚胺基二氯化物的存在下，二芳基1,2-二酮的选择性阴极还原可产生2-芳基-4,5-二芳基-1,3-二氧杂环戊二烯，这是一种鲜为人知的杂环化合物，几乎可以定量收率。这些化合物的NMR光谱显示出对温度的显着依赖性，以及围绕碳-氮双键的低构型稳定性。已经进行了X射线晶体学分析，显示出异常短的碳-氮双键，可以预期更长的时间来解释通过失去双键特性的极性过渡态的容易的热异构化的机理。