trans-1,4-dimethyl-2,5-bis(3'-indolyl)piperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: trans-1,4-dimethyl-2,5-bis(3'-indolyl)piperazine
• 英文别名: didebromodragmacidin B；3-[(2R,5S)-5-(1H-indol-3-yl)-1,4-dimethylpiperazin-2-yl]-1H-indole
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄
• 分子量: 344.459
• InChiKey: JKWMDTCJDRMOSS-SZPZYZBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肌氨酸酐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 trans-1,4-dimethyl-2,5-bis(3'-indolyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  德拉莫达菌素B的全合成

  摘要：

  描述了一种简单的德拉莫达菌素B的全合成。这构成了海洋生物碱的2,5-双（3'-吲哚基）哌嗪家族成员的首次合成。还制备了德拉莫达菌素B的双溴代类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85056-9

文献信息

• Methods for making bis-heterocyclic alkaloids
  申请人：——

  公开号：US20030232988A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Methods for making bis-heterocyclic compounds, especially bis-heterocyclic compounds having five and six-membered heterocyclic linkers are described. Also described are methods for making an alpha amino ketone synthon that enables facile syntheses of bisindole compounds, including topsentins and dragmacidins. 1

  制备双杂环化合物的方法，特别是具有五元和六元杂环连接基的双杂环化合物。还描述了制备α-氨基酸酮合成子（synthon）的方法，该方法能够实现bisindole化合物，包括topsentins和dragmacidins的简便合成。
• A Facile Synthesis of Dragmacidin B and 2,5-Bis(6‘-bromo-3‘-indolyl)piperazine
  作者：Fumiko Y. Miyake、Kenichi Yakushijin、David A. Horne

  DOI：10.1021/ol0001970

  日期：2000.10.1

  A short synthesis of dragmacidin B (1), 2,5-bis(6'-bromo-3'-indolyl)piperazine (2), and corresponding didebromo analogues 8 and 9 is described. The key steps involve the dimerization of oxotryptamines 4 and 11 to give bis(indolyl)pyrazines 5 and 12, which upon selective reduction and reductive methylation with sodium cyanoborohydride afforded the requisite piperazine natural products.

  描述了drammacidin B（1），2,5-双（6'-溴-3'-吲哚基）哌嗪（2）和相应的二溴代类似物8和9的简短合成。关键步骤涉及氧代草胺4和11的二聚化，以生成双（吲哚基）吡嗪5和12，将其选择性还原并用氰基硼氢化钠还原甲基化可提供所需的哌嗪天然产物。
• Reduction of 2,5-Bis(3′-indolyl)pyrazines to 2,5-Bis(3′-indolyl)piperazines: Synthesis of Bisindolylpiperazine Marine Alkaloids Dragmacidin A, B, and C
  作者：David A. Horne、Fay Tonsiengsom、Fumiko Y. Miyake、Kenichi Yakushijin

  DOI：10.1055/s-2005-918431

  日期：——

  A concise total synthesis of the bisindole alkaloids dragmacidin A, B and C is described that centers on the preparation and reduction of 2,5-bis(3'-indolyl)pyrazines to 2,5-bis(3'-indolyl)piperazines.

  描述了双吲哚生物碱dragmacidin A、B和C的简明全合成，其中心是2,5-双(3'-吲哚基)吡嗪类的制备和还原为2,5-双(3'-吲哚基)哌嗪类。
• A total synthesis of dragmacidin B
  作者：Christine R. Whitlock、Michael P. Cava

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85056-9

  日期：1994.1

  A simple total synthesis of dragmacidin B is described. This constitutes the first synthesis of a member of the 2,5-bis(3′-indolyl)piperazine family of marine alkaloids. The didebromo analog of dragmacidin B was also prepared.

  描述了一种简单的德拉莫达菌素B的全合成。这构成了海洋生物碱的2,5-双（3'-吲哚基）哌嗪家族成员的首次合成。还制备了德拉莫达菌素B的双溴代类似物。