N-(4-hydroxybenzyl)picolinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxybenzyl)picolinamide
• 英文别名: N-[(4-hydroxyphenyl)methyl]pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: JTHGWGQXUMEMPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxybenzyl)picolinamide 在 4-碘甲苯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 16.0h， 以56%的产率得到2-(pyridin-2-yl)-1-oxa-3-azaspiro[4.5]deca-2,6,9-trien-8-one
  参考文献：
  名称：

  氧化脱芳香环化合成螺恶唑啉

  摘要：

  描述了含侧基酰胺的苯酚和萘酚的氧化螺环化，可以接触到不常见的螺恶唑啉化合物。这些稀有螺环是通过碘（I）/（III）催化循环制备的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000840
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酰氯 、 4-羟基苄胺 在 potassium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到N-(4-hydroxybenzyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  氧化脱芳香环化合成螺恶唑啉

  摘要：

  描述了含侧基酰胺的苯酚和萘酚的氧化螺环化，可以接触到不常见的螺恶唑啉化合物。这些稀有螺环是通过碘（I）/（III）催化循环制备的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000840

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Selective Synthesis of Isoquinolines Using Picolinamide as a Traceless Directing Group
  作者：Changsheng Kuai、Lianhui Wang、Bobin Li、Zhenhui Yang、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00702

  日期：2017.4.21

  first been employed as a traceless directing group for the cobalt-catalyzed oxidative annulation of benzylamides with alkynes to synthesize isoquinolines through C–H/N–H bonds activation. Oxygen is used as a terminal oxidant. This protocol exhibits good functional group tolerance and excellent regioselectivity. Both terminal and internal alkynes can be efficiently applied to this catalytic system as substrates

  吡啶甲酰胺首先被用作钴催化的羰基酰胺与炔烃的羰基催化环氧化反应的无痕导向基团，可通过C–H / N–H键活化来合成异喹啉。氧气用作末端氧化剂。该方案显示出良好的官能团耐受性和出色的区域选择性。末端炔烃和内部炔烃均可以有效地作为底物应用于该催化体系。
• Spirooxazoline Synthesis by an Oxidative Dearomatizing Cyclization
  作者：M. Umair Tariq、Wesley J. Moran

  DOI：10.1002/ejoc.202000840

  日期：2020.8.31

  The oxidative spirocyclization of phenols and naphthols containing pendent amides is described that grants access to unusual spirooxazoline compounds. These rare spirocycles are prepared by an iodine(I)/(III) catalytic cycle.

  描述了含侧基酰胺的苯酚和萘酚的氧化螺环化，可以接触到不常见的螺恶唑啉化合物。这些稀有螺环是通过碘（I）/（III）催化循环制备的。