3-(tert-butoxycarbonyl)-2-(methylthio)-5,6-dihydro-4H- ,3-thiazin-3-ium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 3-(tert-butoxycarbonyl)-2-(methylthio)-5,6-dihydro-4H- ,3-thiazin-3-ium iodide
• 英文别名: tert-butyl 2-methylsulfanyl-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazin-3-ium-3-carboxylate;iodide
• 化学式: C₁₀H₁₈NO₂S₂*I
• 分子量: 375.295
• InChiKey: PLGCCLCLTRVBEE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butoxycarbonyl)-2-(methylthio)-5,6-dihydro-4H- ,3-thiazin-3-ium iodide 在 lead(II) nitrate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-imino-8-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[2,1-b][1,3]thiazine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  碳酸碳酸亚铵盐。X †。由N保护的2-甲硫基-1，3-噻嗪鎓盐和2-甲硫基噻唑鎓盐合成含N，S的杂环。第2。的反应ñ -保护的2-甲硫基-1,3-噻嗪和2- methylthiothiazolium盐用插烯CH-酸性化合物

  摘要：

  在相应的1，3-噻嗪-2-硫酮和噻唑烷-2-硫酮的作用下，通过甲基碘化物或三甲基氧鎓的作用得到N -Boc保护的2-甲硫基-1,3-噻嗪鎓盐3和2-甲硫基噻唑鎓盐4,7四氟硼酸盐用插烯CH-酸性化合物形成烯酮反应N，S -acetals -5,6,8,9-。用三氟乙酸除去保护基，然后将所需的环化成吡啶并[2，1 - b ] -1，3-噻嗪10和噻唑并[3，2- b ]吡啶11，12。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330640
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 2-(吡咯烷-1-基)吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(tert-butoxycarbonyl)-2-(methylthio)-5,6-dihydro-4H- ,3-thiazin-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  碳酸碳酸亚铵盐。IX †。的合成N，S从含heterobicycles ñ -保护的2-甲硫基-1,3-噻嗪和2- methylthiothiazolium盐部分的制备1. ñ -保护的2-甲硫基-1,3-噻嗪和2- methylthiothiazolium盐和它们的与CH酸性化合物反应

  摘要：

  N -Boc保护的1，3-噻嗪-2-硫酮和噻唑烷-2-硫酮通过甲基碘或四氟硼酸三甲基氧鎓转化为相应的2-甲硫基-1,3-噻嗪鎓盐和2-甲基硫代噻唑鎓盐。该活化的物质与CH-酸性化合物反应形成烯酮-N，S-乙缩醛。用三氟乙酸除去保护基，得到N-未取代的烯酮-N，S-乙缩醛。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330639

文献信息

• [EN] NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NMDA ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：CADENT THERAPEUTICS

  公开号：WO2018119374A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Disclosed herein, in part, are heteroaromatic compounds and methods of use in treating neuropsychiatric disorders, e.g., schizophrenia and major depressive disorder. Pharmaceutical compositions and methods of making heteroaromatic compounds are provided. The compounds are contemplated to modulate the NMDA receptor.

  本文披露了部分杂芳化合物及其在治疗神经精神障碍，例如精神分裂症和重度抑郁症中的用途方法。提供了药物组合物和制备杂芳化合物的方法。这些化合物被认为可以调节NMDA受体。
• Iminium carbonic acid derivative salts.<b>XI</b>. Synthesis of<i>N,S</i>-containing heterobicycles from<i>N</i>-protected 2-methylthio-1,3-thiazinium and 2-methylthiothiazoüum salts. Part 3. Reaction of<i>N</i>-protected 2-methylthio-1,3-thiazinium and 2-methylthiothiazolium salts with 3-amino-2-cyano-3-arylacrylonitriles
  作者：Wolfgang Hanefeld、Mahmoud Naeeni、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/jhet.5570330657

  日期：1996.11

  N-Boc-protected 2-memylthio-1,3-thiazinium 1 and 2-methylthiothiazolium iodides 2, 3 obtained from the corresponding 3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3-thiazine-2-thiones and thiazolidine-2-thiones by the action of methyl iodide were reacted with 3-armno-2-cyano-3-arylacrylonitriles forming the cyclic isothioureas 5–7. The protection group was removed with trifluoroacetic acid whereupon the desired cyclisation

  Ñ -Boc保护的2- memylthio -1,3-噻嗪1和2-methylthiothiazolium碘化物2,3从相应的3,4,5,6-四氢-2-获得ħ -1,3-噻嗪-2-硫酮和噻唑烷-2-硫酮在甲基碘的作用下与3-armno-2-cyano-3-芳基丙烯腈反应形成环状异硫脲5-7。用三氟乙酸除去保护基，然后将所需的环化成3,4-二氢-2 H，6 H-嘧啶基[ 2,1- b ] [1,3]噻嗪8a-c，8a'-c'和噻唑罗发生了[3，2- b ]嘧啶9a，b，9a′，b′，10a，b。
• NMDA receptor modulators and uses thereof
  申请人：Cadent Therapeutics, Inc.

  公开号：US11274107B2

  公开（公告）日：2022-03-15

  Disclosed herein, in part, are heteroaromatic compounds and methods of use in treating neuropsychiatric disorders, e.g., schizophrenia and major depressive disorder. Pharmaceutical compositions and methods of making heteroaromatic compounds are provided. The compounds are contemplated to modulate the NMDA receptor.

  本文部分公开了杂芳香族化合物和用于治疗神经精神疾病（如精神分裂症和重度抑郁症）的方法。提供了药物组合物和制造杂芳香族化合物的方法。这些化合物可用于调节 NMDA 受体。
• NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Cadent Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3558318A1

  公开（公告）日：2019-10-30
• Iminium carbonic acid derivative salts.<b>IX</b>. Synthesis of<i>N,S</i>-containing heterobicycles from<i>N</i>-protected 2-methylthio-1,3-thiazinium and 2-methylthiothiazolium salts part 1. Preparation of<i>N</i>-protected 2-methylthio-1,3-thiazinium and 2-methylthiothiazolium salts and their reaction with CH-acidic compounds
  作者：Wolfgang Hanefeld、Mahmoud Naeeni、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/jhet.5570330639

  日期：1996.11

  by methyl iodide or trimethyloxonium tetrafluoroborate. This activated species were reacted with CH-acidic compounds forming ketene-N,S-acetals. The protection group was removed with trifluoracetic acid to yield the N-unsubstituted ketene-N,S-acetals.

  N -Boc保护的1，3-噻嗪-2-硫酮和噻唑烷-2-硫酮通过甲基碘或四氟硼酸三甲基氧鎓转化为相应的2-甲硫基-1,3-噻嗪鎓盐和2-甲基硫代噻唑鎓盐。该活化的物质与CH-酸性化合物反应形成烯酮-N，S-乙缩醛。用三氟乙酸除去保护基，得到N-未取代的烯酮-N，S-乙缩醛。