N-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]-2-cyclopropyl-4-(3,4-dihydrospiro[[2]benzopyran-1,4'-piperidin]-1'-yl)butanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]-2-cyclopropyl-4-(3,4-dihydrospiro[[2]benzopyran-1,4'-piperidin]-1'-yl)butanamide
• 英文别名: N-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-2-cyclopropyl-4-spiro[3,4-dihydroisochromene-1,4'-piperidine]-1'-ylbutanamide
• 化学式: C₂₉H₃₂F₆N₂O₂
• 分子量: 554.576
• InChiKey: YKBMRTZYUFOORD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丙乙酸 在 1H-1,2,4-三唑 、 硫酸 、 四丁基碘化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -15.0~203.0 ℃ 、262.01 kPa 条件下， 反应 83.5h， 生成 N-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]-2-cyclopropyl-4-(3,4-dihydrospiro[[2]benzopyran-1,4'-piperidin]-1'-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  CCR2（趋化因子CC受体亚型2）螺环拮抗剂的合成及生物学评价

  摘要：

  趋化因子CC受体亚型2（CCR2）的激活在慢性炎症过程中发挥重要作用，例如动脉粥样硬化，多发性硬化和类风湿性关节炎。通过螺环哌啶8的不同组合制备了多种螺环丁酰胺4（N-苄基-4-（3,4-二氢螺[[2]苯并吡喃-1,4'-哌啶] -1'-基）丁酰胺）（3,4-二氢螺[[2]苯并吡喃-1,4'-哌啶]）和γ-卤代丁酰胺11。合成螺环哌啶8的关键步骤是β-苯基乙醇5与哌啶酮缩醛6的Oxa-Pictet-Spengler反应。取代的γ-羟基丁酰胺11c –通过用硫酸亚乙酯将乙酸甲酯13羟乙基化制备γ-内酯14c和14e来制备e。用苄胺对γ-内酯14c和14e进行氨解，得到γ-羟基丁酰胺15c - e，并通过与聚合物结合的PPh 3的Appel反应将其转变为溴化物11c - e。在放射性配体结合测定中，螺环丁酰胺4并未取代人CCR2中的碘化放射性配体125 I-CCL2。但是，在Ca 2+中使用人

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.02.019