(E)-3-methyl-1-phenyl-3-(phenylsulphonyl)-1-butene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-methyl-1-phenyl-3-(phenylsulphonyl)-1-butene
• 英文别名: (E)-(3-methyl-3-(phenylsulfonyl)but-1-en-1-yl)benzene；[(E)-3-(benzenesulfonyl)-3-methylbut-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂S
• 分子量: 286.395
• InChiKey: NWCAWMSIQYVLLU-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-o-tolylboroxine 、 (E)-3-methyl-1-phenyl-3-(phenylsulphonyl)-1-butene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 dicyclohexyll(2,2'',4,4'',6,6''-hexaisopropyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl)phosphine 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到(E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-phenylbut-3-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联制备四元中心

  摘要：

  我们描述了叔苄基和烯丙基砜与芳基环硼烷的镍催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的开发。可以通过去质子化-烷基化路线轻松制备的各种叔砜反应以良好的收率提供对称和不对称季产物。我们强调使用 BrettPhos 或 Doyle 膦作为这些具有挑战性的脱磺化偶联反应的有效配体。这种方法的实用性在维生素 D 受体调节剂类似物的简明合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10855
• 作为产物：
  描述：

  {[(2E)-3-苯基-2-丙烯-1-基]磺酰基}苯 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(E)-3-methyl-1-phenyl-3-(phenylsulphonyl)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Jonczyk, Andrzej; Radwan-Pytlewski, Tadeusz, Gazzetta chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 2, p. 111 - 119

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Quaternary Centers via Nickel-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Tertiary Sulfones
  作者：Zachary T. Ariki、Yuuki Maekawa、Masakazu Nambo、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1021/jacs.7b10855

  日期：2018.1.10

  benzylic and allylic sulfones with arylboroxines. A variety of tertiary sulfones, which can easily be prepared via a deprotonation-alkylation route, were reacted to afford symmetric and unsymmetric quaternary products in good yields. We highlight the use of either BrettPhos or Doyle's phosphines as effective ligands for these challenging desulfonative coupling reactions. The utility of this methodology

  我们描述了叔苄基和烯丙基砜与芳基环硼烷的镍催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的开发。可以通过去质子化-烷基化路线轻松制备的各种叔砜反应以良好的收率提供对称和不对称季产物。我们强调使用 BrettPhos 或 Doyle 膦作为这些具有挑战性的脱磺化偶联反应的有效配体。这种方法的实用性在维生素 D 受体调节剂类似物的简明合成中得到了证明。
• Jonczyk, Andrzej; Radwan-Pytlewski, Tadeusz, Gazzetta chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 2, p. 111 - 119
  作者：Jonczyk, Andrzej、Radwan-Pytlewski, Tadeusz

  DOI：——

  日期：——