methyl 4-methyl-3-(picolinamido)thiophene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-methyl-3-(picolinamido)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-methyl-3-(pyridine-2-carbonylamino)thiophene-2-carboxylate；methyl 4-methyl-3-(pyridine-2-carbonylamino)thiophene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 276.316
• InChiKey: YOQDXPBPXHQIOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-氨基-4-甲基噻吩-2-甲酸甲酯	3-amino-4-methyl-2-thiophenecarboxylic acid methyl ester	85006-31-1	C7H9NO2S	171.22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 methyl 4-methyl-3-(picolinamido)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的γ-C（sp 3）–H键的芳基化和分子内酰胺化：在芳基杂芳基甲烷和吡咯烷酮环环呋喃/噻吩骨架上的途中

  摘要：

  我们报告了P​​d（II）催化的，双齿指导基团（BDG）辅助的芳基化和连续的芳基化/γ-C（sp 3）–H键的芳基化。Pd（II）催化的BDG辅助羧酸的C–H活化和功能化，羧酸的β-C（sp 3）–H键，但是仅有少数报道涉及BDG指导的功能化-C（sp 3）–H键的数量。各种3-甲基噻吩/呋喃-2-羧酰胺（1a – e）衍生自其相应的羧酸和二齿导向基团。然后将这些化合物用作底物以研究γ-C（sp 3）– H键。γ-C（sp 3）-H芳基化反应是由这些化合物与芳基碘化物在Pd（II）催化下反应的，反应时间为4-24小时（少数反应需要36或48小时）。值得注意的是，这些反应导致了各种非对称二芳基甲烷的支架，例如噻吩/呋喃类arylheteroarylmethanes（建设3 - 6）。将反应时间延长至48–70 h会导致连续的γ-C（sp 3）–H芳基化/分子内酰胺化，以及C–C和C–N键的构

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00582

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Arylation and Intramolecular Amidation of γ-C(sp³)–H Bonds: En Route to Arylheteroarylmethane and Pyrrolidone Ring Annulated Furan/Thiophene Scaffolds
  作者：Ramarao Parella、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00582

  日期：2017.7.21

  (1a–e) were derived from their corresponding carboxylic acids and bidentate directing groups. These compounds were then used as substrates to investigate the arylation and successive arylation/intramolecular amidation of the γ-C(sp3)–H bonds. The γ-C(sp3)–H arylation arose from the Pd(II)-catalyzed reactions of these compounds with aryl iodides with reaction periods of 4–24 h (except a few reactions

  我们报告了P​​d（II）催化的，双齿指导基团（BDG）辅助的芳基化和连续的芳基化/γ-C（sp 3）–H键的芳基化。Pd（II）催化的BDG辅助羧酸的C–H活化和功能化，羧酸的β-C（sp 3）–H键，但是仅有少数报道涉及BDG指导的功能化-C（sp 3）–H键的数量。各种3-甲基噻吩/呋喃-2-羧酰胺（1a – e）衍生自其相应的羧酸和二齿导向基团。然后将这些化合物用作底物以研究γ-C（sp 3）– H键。γ-C（sp 3）-H芳基化反应是由这些化合物与芳基碘化物在Pd（II）催化下反应的，反应时间为4-24小时（少数反应需要36或48小时）。值得注意的是，这些反应导致了各种非对称二芳基甲烷的支架，例如噻吩/呋喃类arylheteroarylmethanes（建设3 - 6）。将反应时间延长至48–70 h会导致连续的γ-C（sp 3）–H芳基化/分子内酰胺化，以及C–C和C–N键的构