1-(3-chloropyridin-4-yl)-5-[2-(ethyloxy)-2-oxoethyl]-1-hydroxy-3-oxo-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-c]pyridinium trifluoroacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-chloropyridin-4-yl)-5-[2-(ethyloxy)-2-oxoethyl]-1-hydroxy-3-oxo-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-c]pyridinium trifluoroacetate
• 英文别名: ethyl 2-[1-(3-chloropyridin-4-yl)-1-hydroxy-3-oxo-2H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-5-ium-5-yl]acetate;2,2,2-trifluoroacetate
• 化学式: C₂F₃O₂*C₁₆H₁₅ClN₃O₄
• 分子量: 461.782
• InChiKey: FURJIJFQZFNBEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chloropyridin-4-yl)-5-[2-(ethyloxy)-2-oxoethyl]-1-hydroxy-3-oxo-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-c]pyridinium trifluoroacetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以31%的产率得到ethyl (1-hydroxy-3-oxo-1-(3-chloropyridin-4-yl)-1,2,4,5-tetrahydro-3H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  异烟肼-NAD(P) 加合物简化类似物的环链互变异构：实验和理论研究

  摘要：

  制备了氧化和还原异烟肼-NAD(P) 加合物的简化类似物，以研究它们在溶液中的环链互变异构现象的行为。在 DMSO 中，发现氧化类似物（吡啶盐）和相应的 1,2-二氢吡啶还原化合物仅以环（环状半酰胺）形式存在。相反，取决于芳族取代基的性质，1,4-二氢吡啶还原的类似物以环和/或链形式存在。1,4-二氢吡啶（Ar = Ph, 3Cl-Py）在溶液中优先以酮-酰胺链形式存在，而吡啶类似物（Ar = Py）是异烟肼-NAD（ P) 加合物，以平衡的环（主要）和链（次要）互变异构体形式存在。参与该系统平衡的互变异构形式的比例也受溶剂极性的影响，当溶剂极性增加时，会向环状互变异构体移动。通过使用量子化学计算 (B3LYP/6-31G**) 和前沿分子轨道分析进行了补充计算研究，这使得可以讨论环链互变异构平衡中涉及的关键结构因素。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600974
• 作为产物：
  描述：

  3,4-吡啶二酰亚胺 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-(3-chloropyridin-4-yl)-5-[2-(ethyloxy)-2-oxoethyl]-1-hydroxy-3-oxo-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-c]pyridinium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  异烟肼-NAD(P) 加合物简化类似物的环链互变异构：实验和理论研究

  摘要：

  制备了氧化和还原异烟肼-NAD(P) 加合物的简化类似物，以研究它们在溶液中的环链互变异构现象的行为。在 DMSO 中，发现氧化类似物（吡啶盐）和相应的 1,2-二氢吡啶还原化合物仅以环（环状半酰胺）形式存在。相反，取决于芳族取代基的性质，1,4-二氢吡啶还原的类似物以环和/或链形式存在。1,4-二氢吡啶（Ar = Ph, 3Cl-Py）在溶液中优先以酮-酰胺链形式存在，而吡啶类似物（Ar = Py）是异烟肼-NAD（ P) 加合物，以平衡的环（主要）和链（次要）互变异构体形式存在。参与该系统平衡的互变异构形式的比例也受溶剂极性的影响，当溶剂极性增加时，会向环状互变异构体移动。通过使用量子化学计算 (B3LYP/6-31G**) 和前沿分子轨道分析进行了补充计算研究，这使得可以讨论环链互变异构平衡中涉及的关键结构因素。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600974