1-(3-chloropyridin-4-yl)-5-[2-(ethyloxy)-2-oxoethyl]-1-hydroxy-3-oxo-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-c]pyridinium trifluoroacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-chloropyridin-4-yl)-5-[2-(ethyloxy)-2-oxoethyl]-1-hydroxy-3-oxo-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-c]pyridinium trifluoroacetate
• 英文别名: ethyl 2-[1-(3-chloropyridin-4-yl)-1-hydroxy-3-oxo-2H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-5-ium-5-yl]acetate;2,2,2-trifluoroacetate
• 化学式: C₂F₃O₂*C₁₆H₁₅ClN₃O₄
• 分子量: 461.782
• InChiKey: FURJIJFQZFNBEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chloropyridin-4-yl)-5-[2-(ethyloxy)-2-oxoethyl]-1-hydroxy-3-oxo-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-c]pyridinium trifluoroacetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以31%的产率得到ethyl (1-hydroxy-3-oxo-1-(3-chloropyridin-4-yl)-1,2,4,5-tetrahydro-3H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  异烟肼-NAD(P) 加合物简化类似物的环链互变异构：实验和理论研究

  摘要：

  制备了氧化和还原异烟肼-NAD(P) 加合物的简化类似物，以研究它们在溶液中的环链互变异构现象的行为。在 DMSO 中，发现氧化类似物（吡啶盐）和相应的 1,2-二氢吡啶还原化合物仅以环（环状半酰胺）形式存在。相反，取决于芳族取代基的性质，1,4-二氢吡啶还原的类似物以环和/或链形式存在。1,4-二氢吡啶（Ar = Ph, 3Cl-Py）在溶液中优先以酮-酰胺链形式存在，而吡啶类似物（Ar = Py）是异烟肼-NAD（ P) 加合物，以平衡的环（主要）和链（次要）互变异构体形式存在。参与该系统平衡的互变异构形式的比例也受溶剂极性的影响，当溶剂极性增加时，会向环状互变异构体移动。通过使用量子化学计算 (B3LYP/6-31G**) 和前沿分子轨道分析进行了补充计算研究，这使得可以讨论环链互变异构平衡中涉及的关键结构因素。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600974
• 作为产物：
  描述：

  3,4-吡啶二酰亚胺 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-(3-chloropyridin-4-yl)-5-[2-(ethyloxy)-2-oxoethyl]-1-hydroxy-3-oxo-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-c]pyridinium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  异烟肼-NAD(P) 加合物简化类似物的环链互变异构：实验和理论研究

  摘要：

  制备了氧化和还原异烟肼-NAD(P) 加合物的简化类似物，以研究它们在溶液中的环链互变异构现象的行为。在 DMSO 中，发现氧化类似物（吡啶盐）和相应的 1,2-二氢吡啶还原化合物仅以环（环状半酰胺）形式存在。相反，取决于芳族取代基的性质，1,4-二氢吡啶还原的类似物以环和/或链形式存在。1,4-二氢吡啶（Ar = Ph, 3Cl-Py）在溶液中优先以酮-酰胺链形式存在，而吡啶类似物（Ar = Py）是异烟肼-NAD（ P) 加合物，以平衡的环（主要）和链（次要）互变异构体形式存在。参与该系统平衡的互变异构形式的比例也受溶剂极性的影响，当溶剂极性增加时，会向环状互变异构体移动。通过使用量子化学计算 (B3LYP/6-31G**) 和前沿分子轨道分析进行了补充计算研究，这使得可以讨论环链互变异构平衡中涉及的关键结构因素。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600974

文献信息

• Ring–Chain Tautomerism of Simplified Analogues of Isoniazid–NAD(P) Adducts: an Experimental and Theoretical Study
  作者：Tamara Delaine、Vania Bernardes-Génisson、Jean-Luc Stigliani、Heinz Gornitzka、Bernard Meunier、Jean Bernadou

  DOI：10.1002/ejoc.200600974

  日期：2007.4

  chain form, whereas the pyridine analogue (Ar = Py), which is the closest model of the isoniazid–NAD(P) adduct, exists as ring (major) and chain (minor) tautomers in equilibrium. The ratio of the tautomeric forms involved in the equilibrium of this system is also influenced by the polarity of the solvent with a shift towards the ring tautomer when the polarity of the solvent is increased. Complementary

  制备了氧化和还原异烟肼-NAD(P) 加合物的简化类似物，以研究它们在溶液中的环链互变异构现象的行为。在 DMSO 中，发现氧化类似物（吡啶盐）和相应的 1,2-二氢吡啶还原化合物仅以环（环状半酰胺）形式存在。相反，取决于芳族取代基的性质，1,4-二氢吡啶还原的类似物以环和/或链形式存在。1,4-二氢吡啶（Ar = Ph, 3Cl-Py）在溶液中优先以酮-酰胺链形式存在，而吡啶类似物（Ar = Py）是异烟肼-NAD（ P) 加合物，以平衡的环（主要）和链（次要）互变异构体形式存在。参与该系统平衡的互变异构形式的比例也受溶剂极性的影响，当溶剂极性增加时，会向环状互变异构体移动。通过使用量子化学计算 (B3LYP/6-31G**) 和前沿分子轨道分析进行了补充计算研究，这使得可以讨论环链互变异构平衡中涉及的关键结构因素。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,