(E)-1-benzyl-5,5-dimethyl-2-(4-methylpent-2-enoyl)pyrazolidin-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-benzyl-5,5-dimethyl-2-(4-methylpent-2-enoyl)pyrazolidin-3-one
• 英文别名: 1-benzyl-5,5-dimethyl-2-[(E)-4-methylpent-2-enoyl]pyrazolidin-3-one
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 300.401
• InChiKey: DUETWRLRHZLANF-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-benzyl-5,5-dimethyl-2-(4-methylpent-2-enoyl)pyrazolidin-3-one 、 methyl 1-[(trimethylsilyl)methyl]-1H-indole-3-carboxylate 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 氰乙酸乙酯 、 2,6-双[(4S)-4-苄基-2-恶唑啉基]吡啶 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡咯并可见光催化不对称合成[1,2一]吲哚通过分子间[3 + 2]环加成†

  摘要：

  吡咯并[1,2- a ]吲哚的分子间非对映选择性和对映选择性合成是通过甲硅烷基吲哚衍生物与α，β-不饱和N-酰基恶唑烷酮通过光催化和路易斯酸催化的[3 + 2]环加成反应而开发的。

  DOI：

  10.1039/c9cc05838a
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-methylpent-2-enoic acid 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1-benzyl-5,5-dimethyl-2-(4-methylpent-2-enoyl)pyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并可见光催化不对称合成[1,2一]吲哚通过分子间[3 + 2]环加成†

  摘要：

  吡咯并[1,2- a ]吲哚的分子间非对映选择性和对映选择性合成是通过甲硅烷基吲哚衍生物与α，β-不饱和N-酰基恶唑烷酮通过光催化和路易斯酸催化的[3 + 2]环加成反应而开发的。

  DOI：

  10.1039/c9cc05838a

文献信息

• Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloadditions of Diazoacetates with Electron-Deficient Olefins
  作者：Mukund P. Sibi、Levi M. Stanley、Takahiro Soeta

  DOI：10.1021/ol070364x

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] A general strategy for highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of diazoesters to beta-substituted, alpha-substituted, and alpha,beta-disubstituted alpha,beta-unsaturated pyrazolidinone imides is described. Cycloadditions utilizing less reactive alpha,beta-disubstituted dipolarophiles require elevated reaction temperatures, but still provide the corresponding pyrazolines

  [反应：见正文]描述了将重氮酯高度对映选择性1,3-偶极环加成至β-取代的，α-取代的和α，β-二取代的α，β-不饱和吡唑烷酮酰亚胺的一般策略。利用反应性较低的α，β-二取代的双极性亲和剂的环加成反应需要升高的反应温度，但仍提供具有优异对映选择性的相应吡唑啉。最后，说明了使用这种环加成法作为关键步骤的有效合成（-）-麦芽糖苷A的方法。