(R)-α-phenylserine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-α-phenylserine
• 英文别名: (2R)-2-azaniumyl-3-hydroxy-2-phenylpropanoate
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: HFSABHOSMLOVOY-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butylphenylsilyloxy)acetophenone 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 (R)-α-phenylserine
  参考文献：
  名称：

  亚磺胺介导的 Strecker 反应非对映选择性合成 (S)- 和 (R)-α-苯基丝氨酸

  摘要：

  报道了一种直接有效的非对映选择性合成 (S)- 和 (R)-α-苯基丝氨酸。关键步骤涉及手性 N-亚磺酰基酮亚胺的不对称 Strecker 反应，该反应是从市售的 2-羟基苯乙酮中获得的。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837308

文献信息

• [EN] NOVEL IMIDAZOLIDINE COMPOUNDS AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS D'IMIDAZOLIDINE EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR D'ANDROGÈNE
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2010029119A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Novel compounds are disclosed that have a Formula represented by the following: wherein X, R1, R2a, R2b, R2c, R3a R3b, R4a, R4b, R4c, and ml are as described herein. The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non- limiting example, cachexia, osteoporosis, sarcopenia, a decline in libido and/or sexual dysfunction.

  揭示了具有以下公式表示的新化合物：其中X、R1、R2a、R2b、R2c、R3a、R3b、R4a、R4b、R4c和ml如本文所述。这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如消瘦、骨质疏松症、肌肉减少、性欲下降和/或性功能障碍。
• Diastereoselective additions of organolithium reagents to the CN bond of protected erythrulose oxime ethers. Synthesis of enantiopure α,α-disubstituted α-aminiacids
  作者：J.Alberto Marco、Miguel Carda、Juan Murga、Florenci González、Eva Falomir

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00165-2

  日期：1997.3

  The addition of organolithium reagents to the CN bond of several erythrulose-derived chiral (E)- and (Z)-ketoxime ethers has been shown to be highly diastereoselective for the (E)-isomers. A chelated transition state has been proposed to explain this result. The addition products were converted into the two α,α-disubstituted α-aminoacids (R)-2-(−)-methylserine and (R)-(+)-2-phenylserine.

  已经证明，将有机锂试剂加到几种由赤藻糖衍生的手性（E）-和（Z）-酮肟醚的CN键上对（E）-异构体具有很高的非对映选择性。已经提出了螯合的过渡态来解释该结果。将加成产物转化为两个α，α-二取代的α-氨基酸（R）-2-（-）-甲基丝氨酸和（R）-（+）-2-苯基丝氨酸。
• NOVEL IMIDAZOLIDINE COMPOUNDS AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Nique François

  公开号：US20100113547A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Novel compounds are disclosed that have a Formula represented by the following: wherein X, R 1 , R 2a , R 2b , R 2c , R 3a R 3b , R 4a , R 4b , R 4c , and m1 are as described herein. The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, cachexia, osteoporosis, sarcopenia, a decline in libido and/or sexual dysfunction.

  披露了一种具有以下式子表示的新型化合物：其中X、R1、R2a、R2b、R2c、R3aR3b、R4a、R4b、R4c和m1如本文所述。这些化合物可以制备为药物组成物，并可用于预防和治疗哺乳动物包括人类的各种疾病，包括但不限于消瘦症、骨质疏松症、肌肉萎缩症、性欲下降和/或性功能障碍。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON beta -AMINO- alpha -HYDROXYCARBONSÄUREN UND DEREN DERIVATEN<br/>[EN] PROCESS FOR PRODUCING beta -AMINO- alpha -HYDROXYCARBOXYLIC ACIDS AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION D'ACIDES beta -AMINO- alpha -HYDROXYCARBOXYLIQUES ET DE LEURS DERIVES
  申请人：DEGUSSA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997002236A1

  公开（公告）日：1997-01-23

  (DE) Verfahren zur Herstellung von $g(b)-Amino-$g(a)-hydroxycarbonsäure-Derivaten der allgemeinen Formel (2R, 3S)- oder (2S,3R)-N-(X,Y)-3-Amino-2-hydroxy-3-phenyl-propionsäure-Z der Formel (I) z.B. von (2R,3S)-3-Amino-2-hydroxy-3-phenyl-propionsäure oder (2R,3S)-N-Benzoyl-3-amino-2-hydroxy-3-phenyl-propionsäuremethylester. Verbindungen des Typs I sind wertvolle Zwischenstufen bei der Totalsynthese von Taxolen, die zur Behandlung von diversen Krebsarten Einsatz finden.(EN) Disclosed is a process for producing $g(b)-amino-$g(a)-hydroxycarboxylic acid derivatives of general formula (2R,3S)- or (2S,3R)-N-(X,Y)-3-amino-2-hydroxy-3-phenyl-propionic acid-Z of formula (I), e.g. of (2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-3-phenyl-propionic acid or (2R,3S)-N-benzoyl-3-amino-2-hydroxy-3-phenyl-propionic acid methylester. Compounds of type I are valuable intermediates in the total synthesis of taxols which can be used in the treatment of various forms of cancer.(FR) L'invention concerne un procédé pour la préparation de dérivés d'acides $g(b)-amino-$g(a)-hydroxycarboxyliques de formule générale (2R,3S)- ou bien d'acide (2S,3R)-N-(X,Y)-3-amino-2-hydroxy-3-phényl-propionique-Z de formule (I), par exemple d'acide (2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-3-phényl-propionique ou encore de méthylester d'acide (2R,3S)-N-benzoyl-3-amino-2-hydroxy-3-phényl-propionique. Des composés du type I sont des intermédiaires précieux lors de la synthèse totale des taxols utilisés pour le traitement de divers types de cancers.

  (德语)描述了一种合成 $g(b)-Amino-$g(a)-hydroxycarboxylic acid derivatives 的方法，这些化合物的一般分子式是 (2R,3S)- 或 (2S,3R)-N-(X,Y)-3-氨基-2-羟基-3-苯基-丙酸酸-Z，例如 (2R,3S)-3-氨基-2-羟基-3-苯基丙酸或 (2R,3S)-N-苯基酰氧基-3-氨基-2-羟基-3-苯基丙酸酯。这类化合物类型I是 Taxol 的全面合成过程中重要的中间体，在治疗多种癌症中有着应用。
• Olma, Polish Journal of Chemistry, 1996, vol. 70, # 11, p. 1442 - 1447
  作者：Olma

  DOI：——

  日期：——