2-chloro-2-benzyl-3-oxobutyric acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-2-benzyl-3-oxobutyric acid ethyl ester
• 英文别名: (S)-ethyl 2-benzyl-2-chloro-3-oxobutanoate；ethyl (2S)-2-benzyl-2-chloro-3-oxobutanoate
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₃
• 分子量: 254.713
• InChiKey: JNWWCKKEDXKVJT-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄基乙酰乙酸乙酯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (S)-N-[2-(2,4,6-triisopropylbenzyl)aminophenyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 2-chloro-2-benzyl-3-oxobutyric acid ethyl ester 、 2-chloro-2-benzyl-3-oxobutyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性亚砜亚胺-铜配合物催化β-氧代酯的对映选择性卤化

  摘要：

  在铜催化的 β-氧代酯的不对称卤化反应中，C1 对称氨基亚砜亚胺已用作手性配体。对催化剂本身和反应条件进行了优化，获得了 26 种氟化、氯化和溴化产物，对映选择性高达 91% ee，产率高达 99%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900467

文献信息

• Catalytic Asymmetric Bromination and Chlorination ofβ-Ketoesters
  作者：Mauro Marigo、Nagaswami Kumaragurubaran、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.200305759

  日期：2004.5.3

  catalytic asymmetric bromination and chlorination of beta-ketoesters has been developed. The reactions proceed for both acyclic and cyclic beta-ketoesters catalyzed by chiral bisoxazolinecopper(II) complexes giving the corresponding optically active alpha-bromo- and alpha-chloro-beta-ketoesters in high yields and moderate to good enantioselectivities. For the optically active chlorinated products the isolated

  已经开发出第一种一般的β-酮酸酯催化不对称溴化和氯化反应。对于手性双恶唑啉铜（II）配合物催化的无环和环状β-酮酸酯，反应均进行，从而以高收率和中等至良好的对映选择性提供相应的旋光性α-溴-和α-氯-β-酮酸酯。对于旋光氯化产物，分离的产率在88-99％的范围内，对映体过量高达77％ee，而旋光溴化加合物以70-99％的分离产率和82％的ee形成。根据光学活性产品的绝对配置，