(2,5,8-trioxanonylsulfonyl)methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2,5,8-trioxanonylsulfonyl)methanesulfonamide
• 英文别名: [2-(2-Methoxy-ethoxy)-ethoxymethanesulfonyl]-methanesulfonamide；2-(2-methoxyethoxy)ethoxymethylsulfonylmethanesulfonamide
• 化学式: C₇H₁₇NO₇S₂
• 分子量: 291.346
• InChiKey: FFNHJJFNXOQIDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙二醇单甲醚 在 Oxone 、 正丁基锂 、 二氧化硫 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (2,5,8-trioxanonylsulfonyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶的磺酰基甲磺酰胺抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列的磺酰基甲磺酰胺衍生物，它们是碳酸酐酶（CA）的抑制剂。其中最有效的是外消旋氟砜9，它可抑制人CA II（CA-II）催化的二氧化碳水合，IC50为3 nM。与丹磺酰胺的结合竞争研究表明，9的对映异构体对CA-II具有不同的亲和力，平衡解离常数为3.6和0.6 nM。QSAR分析表明，在该系列中实现高亲和力的关键因素是磺酰胺酸度，疏水性和与磺酰胺基团相邻的碳原子处的空间需求最小化。

  DOI：

  10.1021/jm00067a012

文献信息

• Sulfonylmethanesulfonamide inhibitors of carbonic anhydrase
  作者：Thomas H. Scholz、John M. Sondey、William C. Randall、Harvey Schwam、Wayne J. Thompson、Pierre J. Mallorga、Michael F. Sugrue、Samuel L. Graham

  DOI：10.1021/jm00067a012

  日期：1993.7

  derivatives is described, which are inhibitors of carbonic anhydrase (CA). The most potent of these is the racemic fluoro sulfone 9, which inhibits carbon dioxide hydration catalyzed by human CA II (CA-II) with an IC50 of 3 nM. Binding competition studies versus dansylamide indicate that the enantiomers of 9 have different affinities for CA-II, with equilibrium dissociation constants of 3.6 and 0.6 nM. QSAR

  描述了一系列的磺酰基甲磺酰胺衍生物，它们是碳酸酐酶（CA）的抑制剂。其中最有效的是外消旋氟砜9，它可抑制人CA II（CA-II）催化的二氧化碳水合，IC50为3 nM。与丹磺酰胺的结合竞争研究表明，9的对映异构体对CA-II具有不同的亲和力，平衡解离常数为3.6和0.6 nM。QSAR分析表明，在该系列中实现高亲和力的关键因素是磺酰胺酸度，疏水性和与磺酰胺基团相邻的碳原子处的空间需求最小化。