2-(2-fluorophenyl)acetoacetic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)acetoacetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(2-fluorophenyl)-3-oxobutanoate；Ethyl 2-(2-fluorophenyl)-3-oxobutanoate
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₃
• 分子量: 224.232
• InChiKey: RYBLZNASEDSXCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluorophenyl)acetoacetic acid ethyl ester 、 3-甲氧基-4-氯苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.05h， 以54%的产率得到6-chloro-3-(2-fluorophenyl)-7-methoxy-2-methylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Arylation of Ethyl Acetoacetate with Hypervalent Diaryliodonium Salts: An Immediate Access to Diverse 3-Aryl-4(1H)-Quinolones

  摘要：

  A clean arylation protocol of ethyl acetoacetate was developed using hypervalent diaryliodonium salts under mild and metal-free conditions. The scope of the reaction, using symmetric and unsymmetric iodonium salts with varying sterics and electronics, was examined. Further, this method has been applied for the synthesis of antimalarial compound ELQ-300, which is currently in preclinical development.

  DOI：

  10.1021/jo5023958
• 作为产物：
  描述：

  2-氟碘苯 、 乙酰乙酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2-(2-fluorophenyl)acetoacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  CuI / L-脯氨酸催化的芳基卤化物与活化的亚甲基化合物的偶联反应。

  摘要：

  [反应：请参见文本]在DMSO中CuI / L-脯氨酸的催化下，在Cs2CO3存在下，在40-50℃下，乙酰乙酸乙酯，苯甲酸乙酯和丙二酸二乙酯的芳基化反应顺利进行，从而提供了2-芳基- 1,3-二羰基化合物，收率高。芳基碘化物和芳基溴化物都与这些反应条件相容。

  DOI：

  10.1021/ol0518838

文献信息

• CuI/<scp>l</scp>-Proline-Catalyzed Coupling Reactions of Aryl Halides with Activated Methylene Compounds
  作者：Xiaoan Xie、Guorong Cai、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol0518838

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] The arylation of ethyl acetoacetate, ethyl benzoyl acetate, and diethyl malonate under the catalysis of CuI/L-proline in DMSO proceeds smoothly at 40-50 degrees C in the presence of Cs2CO3 to provide the 2-aryl-1,3-dicarbonyl compounds in good yields. Both aryl iodides and aryl bromides are compatible with these reaction conditions.

  [反应：请参见文本]在DMSO中CuI / L-脯氨酸的催化下，在Cs2CO3存在下，在40-50℃下，乙酰乙酸乙酯，苯甲酸乙酯和丙二酸二乙酯的芳基化反应顺利进行，从而提供了2-芳基- 1,3-二羰基化合物，收率高。芳基碘化物和芳基溴化物都与这些反应条件相容。
• Metal-Free Arylation of Ethyl Acetoacetate with Hypervalent Diaryliodonium Salts: An Immediate Access to Diverse 3-Aryl-4(1<i>H</i>)-Quinolones
  作者：Andrii Monastyrskyi、Niranjan K. Namelikonda、Roman Manetsch

  DOI：10.1021/jo5023958

  日期：2015.3.6

  A clean arylation protocol of ethyl acetoacetate was developed using hypervalent diaryliodonium salts under mild and metal-free conditions. The scope of the reaction, using symmetric and unsymmetric iodonium salts with varying sterics and electronics, was examined. Further, this method has been applied for the synthesis of antimalarial compound ELQ-300, which is currently in preclinical development.