1-(1,7-octadiynyl)-2-fluorobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1,7-octadiynyl)-2-fluorobenzene
• 英文别名: 1-Fluoro-2-octa-1,7-diynylbenzene；1-fluoro-2-octa-1,7-diynylbenzene
• 化学式: C₁₄H₁₃F
• 分子量: 200.256
• InChiKey: JCKCVSFGPOLSMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,7-octadiynyl)-2-fluorobenzene 、 苯甲腈 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 、 三苯基膦 作用下， 反应 48.0h， 以46%的产率得到5,6,7,8-tetrahydro-1-(2-fluorophenyl)-3-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钴催化的二炔与苄腈的共环三聚反应合成阻转异构吡啶

  摘要：

  芳基吡啶（潜在的有机催化剂的前体）可通过邻位取代的1-芳基-1,7-辛二炔与苄腈的钴催化共环三聚反应轻松获得。研究了关于邻位取代基（OMe，Me，COOMe，NHCOMe，F等）的反应范围。制备了三种潜在的对位异构体芳基吡啶，并将其中一种转化为相应的N-氧化物并拆分为其对映异构体。通过X射线晶体结构分析确定了N-氧化物的绝对构型。介绍了其在不对称有机催化中的初步应用结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.034
• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二炔 、 2-氟碘苯 在 copper(l) iodide 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以43%的产率得到1-(1,7-octadiynyl)-2-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  钴催化的二炔与苄腈的共环三聚反应合成阻转异构吡啶

  摘要：

  芳基吡啶（潜在的有机催化剂的前体）可通过邻位取代的1-芳基-1,7-辛二炔与苄腈的钴催化共环三聚反应轻松获得。研究了关于邻位取代基（OMe，Me，COOMe，NHCOMe，F等）的反应范围。制备了三种潜在的对位异构体芳基吡啶，并将其中一种转化为相应的N-氧化物并拆分为其对映异构体。通过X射线晶体结构分析确定了N-氧化物的绝对构型。介绍了其在不对称有机催化中的初步应用结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.034

文献信息

• Synthesis of atropoisomeric pyridines via cobalt-catalyzed cocyclotrimerization of diynes with benzonitrile
  作者：Radim Hrdina、Irena G. Stará、Lenka Dufková、Scott Mitchel、Ivana Císařová、Martin Kotora

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.034

  日期：2006.1

  benzonitrile. The scope of the reaction with respect to the ortho substituents (OMe, Me, COOMe, NHCOMe, F, etc.) was investigated. Three potentially atropoisomeric arylpyridines were prepared and one of them was converted into the corresponding N-oxide and resolved into its enantiomers. The absolute configuration of the N-oxide was established by X-ray crystal structure analysis. Preliminary results

  芳基吡啶（潜在的有机催化剂的前体）可通过邻位取代的1-芳基-1,7-辛二炔与苄腈的钴催化共环三聚反应轻松获得。研究了关于邻位取代基（OMe，Me，COOMe，NHCOMe，F等）的反应范围。制备了三种潜在的对位异构体芳基吡啶，并将其中一种转化为相应的N-氧化物并拆分为其对映异构体。通过X射线晶体结构分析确定了N-氧化物的绝对构型。介绍了其在不对称有机催化中的初步应用结果。