5-chloromethyl-3-thiophen-3-yl-[1,2,4]oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloromethyl-3-thiophen-3-yl-[1,2,4]oxadiazole
• 英文别名: 5-(Chloromethyl)-3-(3-thienyl)-1,2,4-oxadiazole；5-(chloromethyl)-3-thiophen-3-yl-1,2,4-oxadiazole
• 化学式: C₇H₅ClN₂OS
• mdl: MFCD07343884
• 分子量: 200.649
• InChiKey: PPWSNHXXZCODHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloromethyl-3-thiophen-3-yl-[1,2,4]oxadiazole 、 N-乙基甲基胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50 %的产率得到N-methyl-N-((3-(4-(thiophen-3-yl)phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  新型 3,5-二取代-1,2,4-恶二唑衍生物作为碳酸酐酶抑制剂和细胞毒剂的合成、计算机模拟和体外评价

  摘要：

  在这项工作中，高效合成了新的 3,5-二取代-1,2,4-恶二唑，并评估了它们对人碳酸酐酶 (hCA) I 和 II 的抑制作用。它们中的大多数对 hCAs 比乙酰唑胺 (AAZ) 更有效。化合物10d和17d是对 hCA I 最有效的化合物，IC 50值分别为 0.68 和 0.96 µM。化合物7d、17d、10d和3d是最有效的 hCA II 抑制剂，IC 50值为 0.40、0.40、0.65 和 0.71 µM。分子对接研究表明，化合物10d和17d在 hCA I 的活性位点显示出与 Phe91 的 π-π 堆积相互作用。化合物10d和17d能够在 hCA II 的活性位点与 His94 形成 π-π 堆积相互作用，并与 Phe131 形成 π-阳离子相互作用。两种化合物的烷基氨基对 hCA II 活性位点的关键相互作用都有贡献。根据计算机数据，预测所有化合物都具有良好的口服生物

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134699
• 作为产物：
  描述：

  以 甲苯 为溶剂， 生成 5-chloromethyl-3-thiophen-3-yl-[1,2,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型 3,5-二取代-1,2,4-恶二唑衍生物作为碳酸酐酶抑制剂和细胞毒剂的合成、计算机模拟和体外评价

  摘要：

  在这项工作中，高效合成了新的 3,5-二取代-1,2,4-恶二唑，并评估了它们对人碳酸酐酶 (hCA) I 和 II 的抑制作用。它们中的大多数对 hCAs 比乙酰唑胺 (AAZ) 更有效。化合物10d和17d是对 hCA I 最有效的化合物，IC 50值分别为 0.68 和 0.96 µM。化合物7d、17d、10d和3d是最有效的 hCA II 抑制剂，IC 50值为 0.40、0.40、0.65 和 0.71 µM。分子对接研究表明，化合物10d和17d在 hCA I 的活性位点显示出与 Phe91 的 π-π 堆积相互作用。化合物10d和17d能够在 hCA II 的活性位点与 His94 形成 π-π 堆积相互作用，并与 Phe131 形成 π-阳离子相互作用。两种化合物的烷基氨基对 hCA II 活性位点的关键相互作用都有贡献。根据计算机数据，预测所有化合物都具有良好的口服生物

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134699

文献信息

• Additional heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists
  申请人：Edwards Louise

  公开号：US20050272779A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The present invention relates to new compounds of formula I, to pharmaceutical formulations containing the compounds, and to the use of the compounds in the prevention and/or treatment of mGluR5 receptor-mediated disorders.

  本发明涉及公式I的新化合物，包含该化合物的药物配方，以及利用该化合物预防和/或治疗mGluR5受体介导的疾病的用途。
• Compounds
  申请人：Arora Jalaj

  公开号：US20060122397A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The present invention relates to new compounds of formula I, a process for their preparation and new intermediates prepared therein, pharmaceutical formulations containing said compounds and to the use of said compounds in therapy.

  本发明涉及化合物I的新化合物，其制备过程和其中制备的新中间体，含有该化合物的制药配方以及在治疗中使用该化合物的用途。
• ADDITIONAL HETEROPOLYCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Edwards Louise

  公开号：US20080045571A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention relates to new compounds of formula I, to pharmaceutical formulations containing the compounds, and to the use of the compounds in the prevention and/or treatment of mGluR5 receptor-mediated disorders.

  本发明涉及公式I的新化合物，包括含有该化合物的制药配方，以及该化合物在预防和/或治疗mGluR5受体介导的疾病中的使用。
• NEW COMPOUNDS
  申请人：Astra Zeneca AB

  公开号：EP1529045A2

  公开（公告）日：2005-05-11
• US7456200B2
  申请人：——

  公开号：US7456200B2

  公开（公告）日：2008-11-25