4-(benzyl-hydroxy-amino)-4-cyclohexyl-3-methyl-butyric acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(benzyl-hydroxy-amino)-4-cyclohexyl-3-methyl-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-[benzyl(hydroxy)amino]-4-cyclohexyl-3-methylbutanoate；ethyl 4-[benzyl(hydroxy)amino]-4-cyclohexyl-3-methylbutanoate
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₃
• 分子量: 333.471
• InChiKey: KUIMICXVPBVFIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-丁烯酸乙酯 、 (Z)-N-(1-cyclohexylmethylidene)benzylamine-N-oxide 在 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到4-(benzyl-hydroxy-amino)-4-cyclohexyl-3-methyl-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  SmI（2）促进亚硝基向α，β-不饱和酰胺和酯的自由基加成反应：通过与酮基等同的氮原子合成γ-氨基酸。

  摘要：

  [反应：见正文]当烷基氮酮经相当于酮基自由基阴离子的氮与二碘化sa反应时，烷基硝酮会与一系列α，β-不饱和酰胺和酯发生自由基加成反应。该反应方便地提供了获得各种官能化的γ-氨基酸的途径。通过将硝酮自由基加成反应与具有手性助剂的丙烯酸酯/酰胺的反应，该方法扩展到了4-取代的γ-氨基酸的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol027386y

文献信息

• SmI₂-Promoted Radical Addition of Nitrones to α,β-Unsaturated Amides and Esters:  Synthesis of γ-Amino Acids via a Nitrogen Equivalent to the Ketyl Radical
  作者：Ditte Riber、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol027386y

  日期：2003.1.1

  [reaction: see text] Alkyl nitrones undergo radical addition reactions to a series of alpha,beta-unsaturated amides and esters when subjected to samarium diiodide via a nitrogen equivalent to a ketyl radical anion. This reaction conveniently provides access to a variety of functionalized gamma-amino acids. The methodology was extended to the asymmetric synthesis of 4-substituted gamma-amino acids,

  [反应：见正文]当烷基氮酮经相当于酮基自由基阴离子的氮与二碘化sa反应时，烷基硝酮会与一系列α，β-不饱和酰胺和酯发生自由基加成反应。该反应方便地提供了获得各种官能化的γ-氨基酸的途径。通过将硝酮自由基加成反应与具有手性助剂的丙烯酸酯/酰胺的反应，该方法扩展到了4-取代的γ-氨基酸的不对称合成。