6-{4-[2-(N,N-dimethylamino)ethoxy]phenyl}-5-phenyl-4-[(1,3-dithiolan-2-yl)-methyl]-amino-furo[2,3-d]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 6-{4-[2-(N,N-dimethylamino)ethoxy]phenyl}-5-phenyl-4-[(1,3-dithiolan-2-yl)-methyl]-amino-furo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 6-[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl]-N-(1,3-dithiolan-2-ylmethyl)-5-phenylfuro[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• 化学式: C₂₆H₂₈N₄O₂S₂
• 分子量: 492.666
• InChiKey: IHWDTUMEQRTNBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-(4-甲氧基苯基)-4-苯基呋喃-3-腈 在 三溴化硼 、 caesium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 生成 6-{4-[2-(N,N-dimethylamino)ethoxy]phenyl}-5-phenyl-4-[(1,3-dithiolan-2-yl)-methyl]-amino-furo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and optimization of substituted furo[2,3-d]-pyrimidin-4-amines and 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amines as ACK1 inhibitors

  摘要：

  Two classes of ACK1 inhibitors, 4,5,6-trisubstituted furo[2,3-d]pyrimidin4-amines and 4,5,6-trisubstituted 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amines, were discovered and evaluated as ACK1 inhibitors. Further structural refinement led to the identification of potent and selective dithiolane inhibitor 37. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.020

文献信息

• Furanopyrimidines
  申请人：Buchanan Laird John

  公开号：US20060040961A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention relates to furanopyrimidine compounds having the general Formula I: and stereoisomers, tautomers, solvates, pharmaceutically acceptable salts and derivatives, and prodrugs thereof. The invention also includes pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula I, methods of treating various diseases and conditions in a mammal, including inflammation, inhibition of T cell activation, proliferation, arthritis, organ transplant, ischemic or reperfusion injury, myocardial infarction, stroke, multiple sclerosis, inflammatory bowel disease, Crohn's disease, lupus, hypersensitivity, type 1 diabetes, psoriasis, dermatitis, Hashimoto's thyroiditis, Sjogren's syndrome, autoimmune hyperthyroidism, Addison's disease, autoimmune diseases, glomerulonephritis, allergic diseases, asthma, hayfever, eczema, cancer, colon carcinoma and thymoma, comprising administering to the mammal a therapeutically effective amount of a compound of Formula I. The invention also relates to methods of manufacturing medicaments, which comprise one or more compounds of Formula I.

  本发明涉及具有一般式I的呋喃嘧啶化合物及其立体异构体、互变异构体、溶剂化物、药学上可接受的盐和衍生物以及其前药。本发明还包括包含一种I式化合物的制药组合物，以及在哺乳动物中治疗各种疾病和病况的方法，包括炎症、抑制T细胞激活、增殖、关节炎、器官移植、缺血或再灌注损伤、心肌梗死、中风、多发性硬化症、炎症性肠病、克罗恩病、狼疮、过敏、1型糖尿病、牛皮癣、皮炎、桥本氏甲状腺炎、干燥综合症、自身免疫性甲状腺功能亢进症、Addison病、自身免疫性疾病、肾小球肾炎、过敏性疾病、哮喘、花粉热、湿疹、癌症、结肠癌和胸腺瘤的方法，包括向哺乳动物中投与一种I式化合物的治疗有效量。本发明还涉及制造药物的方法，其包括一种或多种I式化合物。
• [EN] FURANOPYRIMIDINES<br/>[FR] FURANOPYRIMIDINES
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2006004658A3

  公开（公告）日：2006-04-20
• FURANOPYRIMIDINES
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP1768986A2

  公开（公告）日：2007-04-04
• US7776867B2
  申请人：——

  公开号：US7776867B2

  公开（公告）日：2010-08-17
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF VIRUSES AND CANCER<br/>[FR] COMPOSES ET METHODES DE TRAITEMENT DES VIRUS ET DU CANCER
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2007038387A2

  公开（公告）日：2007-04-05

  [EN] The present invention relates to compounds according to the formula I: Where R^a is H or an optionally OH-substituted C₁-C₃ alkyl; R₁ is OR¹, an optionally substituted C_4-12 carbocyclic group which may be saturated or unsaturated (including aromatic) or an optionally substituted heterocyclic group; R¹ is an optionally substituted C₁-C₁₄ hydrocarbyl group or an optionally substituted heterocyclic group;; R₂ , R₃ and R₄ are each independently H, an optionally substituted C₁-C₄ alkyl group (preferably CH₃, CH₂CH₃ or CF₃), halogen (preferably F, Cl, Br), OR, CN, NO₂, a C₁-C₆ thioether, a C₁-C₆ thioester group, an optionally substituted CO₂R group, an optionally substituted COR group or an optionally substituted OCOR group (preferably R₄ is H); R is H or an optionally substituted C₁-C₆ alkyl group; RHET is an optionally substituted heterocyclic group; and pharmaceutically acceptable salts, solvates or polymorphs thereof.
  [FR] La présente invention porte sur des composés de formule (I) dans laquelle R^a représente H ou éventuellement alkyle en C₁-C₃ à substitution OH; R₁ représente OR¹, un groupe carbocylique en C_4-12 éventuellement substitué, pouvant être saturé ou insaturé (y compris aromatique), ou un groupe hétérocyclique éventuellement substitué; R¹ représente un groupe hydrocarbyle en C₁-C₁₄ éventuellement substitué ou un groupe hétérocyclique éventuellement substitué; R₂, R₃ et R₄ représentent chacun, indépendamment, H, un groupe alkyle en C₁-C₄ éventuellement substitué (de préférence CH₃, CH₂CH₃ ou CF₃), halogène (de préférence F, Cl, Br), OR, CN, NO₂, un thioéther C₁-C₆, un groupe thioester en C₁-C₆, un groupe CO₂R éventuellement substitué, un groupe COR éventuellement substitué ou un groupe OCOR éventuellement substitué ( de préférence R₄ représente H); R représente H ou un groupe alkyle en C₁-C₆ éventuellement substitué; R^HET représente un groupe hétérocyclique éventuellement substitué. L'invention porte également sur des sels acceptables d'un point de vue pharmaceutique, sur des solvates ou sur des polymorphes de ces composés.