(Z)-α-(2-phenyl-1H-imidazol-4-yl)-N-tert-butylnitrone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (Z)-α-(2-phenyl-1H-imidazol-4-yl)-N-tert-butylnitrone
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O
• 分子量: 243.308
• InChiKey: KMQNNUZTFZLTHO-YVLHZVERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基羟胺盐酸盐 、 2-苯基-1H-咪唑-4-缩醛 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到(Z)-α-(2-phenyl-1H-imidazol-4-yl)-N-tert-butylnitrone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structure, and Neuroprotective Properties of Novel Imidazolyl Nitrones

  摘要：

  A new series of imidazolyl nitrones spin traps has been synthesized and evaluated pharmacologically. The salient structural feature of these molecules is the presence of an imidazole moiety substituted by aromatic or heteroaromatic cycles. This connectivity imparts to the nitrone superior neuroprotective properties in vivo and in parallel reduced side effects and toxicity. Thus compound 6a (a 2-phenylimidazolyl nitrone) administered intraperitoneally protects (80%) mice from lethality induced by an intracerebroventricular administration of tert-butyl hydroperoxide (t-BHP) an oxidant capable of inducing neurodegenerative processes. Administration of the archetypal nitrone phenyl-tert-butyl nitrone (PBN) at an equimolar dose also affords some protection (60%) in this test. However, this activity is accompanied by hypothermia, whereas no such effect is apparent for 6a. Moreover, previously prepared nonsubstituted or alkyl-substituted imidazolyl nitrones were shown to be extremely toxic to rats in contrast to the compounds prepared in this study. The observed activities in vivo correlate well with the calculated partition coefficients (ClogP) and HOMO energy level.

  DOI：

  10.1021/jm991154w

文献信息

• 新規ニトロン化合物、その製造方法、及びそれを含有する医薬組成物
  申请人：——

  公开号：JP2000026428A

  公开（公告）日：2000-01-25

  (57)【要約】\n【課題】 抗酸化剤として使用することができ、脳の老化又は神経変性障害と関連するうっ血性障害と戦うことができ、また急性神経変性障害ばかりでなく、進行性の神経変性障害と関連したニューロン死と戦うことができる治療剤を提供する。\n【解決手段】 式（Ｉ）：\n【化２７】\n〔式中、Ｗは、アリール基など；Ｒ1は、直鎖若しくは分岐鎖状の（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基など；Ｒ2は、水素原子などを表す〕で示される化合物、その異性体、又は薬学的に許容しうる酸若しくは塩基とのその付加塩；その製造方法、並びにそれを活性成分として含有する医薬組成物。

  (57) [摘要] Јn[问题] 提供一种治疗剂，它可以用作抗氧化剂，可以对抗与脑老化或神经退行性疾病相关的充血性疾病，并且不仅可以对抗与急性神经退行性疾病相关的神经元死亡，还可以对抗与进行性神经退行性疾病相关的神经元死亡。\由式（I）表示的化合物：Јn [式 27] Јn[式中 W 代表芳基或类似物；R1 代表直链或支链（C1-C6）烷基或类似物；R2 代表氢原子或类似物]、它们的异构体或它们的加成盐；它们的制备方法。其加成盐；其生产方法；以及含有上述物质作为活性成分的药物组合物。
• Nouveaux dérivés de nitrone, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：EP0967207B1

  公开（公告）日：2002-09-11
• US6034250A
  申请人：——

  公开号：US6034250A

  公开（公告）日：2000-03-07