吡啶-2-基-[4-(三氟甲基)苯基]甲醇 | 122377-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 吡啶-2-基-[4-(三氟甲基)苯基]甲醇
• 英文名称: pyridin-2-yl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanol
• 英文别名: pyridin-2-yl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanol
• CAS: 122377-18-8
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO
• 分子量: 253.224
• InChiKey: URUPPUTUYZVGDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C
• 沸点：
  338.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-2-基-[4-(三氟甲基)苯基]甲醇 在 正丁基锂 、 氢碘酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 [4-[Pyridin-2-yl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Targeting the aryl hydrocarbon receptor with a novel set of triarylmethanes

  摘要：

  The aryl hydrocarbon receptor (AhR) is a chemical sensor upregulating the transcription of responsive genes associated with endocrine homeostasis, oxidative balance and diverse metabolic, immunological and inflammatory processes, which have raised the pharmacological interest on its modulation. Herein, a novel set of 32 unsymmetrical triarylmethane (TAM) class of structures has been synthesized, characterized and their AhR transcriptional activity evaluated using a cell-based assay. Eight of the assayed TAM compounds (14, 15, 18, 19, 21, 22, 25, 28) exhibited AhR agonism but none of them showed antagonist effects. TAMs bearing benzotrifluoride, naphthol or heteroaromatic (indole, quinoline or thiophene) rings seem to be prone to AhR activation unlike phenyl substituted or benzotriazole derivatives. A molecular docking analysis with the AhR ligand binding domain (LBD) showed similarities in the binding mode and in the interactions of the most potent TAM identified 4-(pyridin-2-yl (thiophen-2-yl)methyl)phenol (22) compared to the endogenous AhR agonist 5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole-12-carbaldehyde (FICZ). Finally, in silico predictions of physicochemical and biopharmaceutical properties for the most potent agonistic compounds were performed and these exhibited acceptable druglikeness and good ADME profiles. To our knowledge, this is the first study assessing the AhR modulatory effects of unsymmetrical TAM class of compounds.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112777
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 吡啶-2-基-[4-(三氟甲基)苯基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  铱催化的高对映选择性氢转移反应中芳基的ñ -杂芳基酮与Ñ氧化物为可移动的邻-取代

  摘要：

  使用容易获得的手性二胺衍生的铱络合物（S，S）-1f作为催化剂，甲酸钠作为氢源的H 2 O混合物，对非邻位取代的芳基N-杂芳基酮进行高度对映选择性转移氢化/我的i-PrOH（v / v = 1：1）在环境条件下，进行说明。通过引入N-氧化物作为可除去的邻位取代基，获得具有高达98.2％ee的手性芳基N-杂芳基甲醇。相反，在不存在氮的情况下，观察到的ee不超过15.1％-氧化物部分。此外，该协议的实用性还通过克规模的苯磺酸他莫司汀的克级不对称合成以51％的总收率和99.9％的ee进行了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03878

文献信息

• Ruthenium carbonyl complexes with pyridylalkanol ligands: synthesis, characterization and catalytic properties for aerobic oxidation of secondary alcohols
  作者：Zhiqiang Hao、Ning Li、Xinlong Yan、Ying Li、Siqi Zong、Huating Liu、Zhangang Han、Jin Lin

  DOI：10.1039/c8nj00329g

  日期：——

  crystal X-ray diffraction analysis. In the presence of TEMPO (TEMPO = 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxyl), these trirhenium carbonyl clusters displayed high reactivity for aerobic oxidation of secondary alcohols to give the corresponding ketonic compounds in good to excellent yield using ambient air as the source of oxidant.

  Ru 3（CO）12与吡啶基链烷醇配体PyC（CH 2）4 OH（L 1 H），PyC（CH 2）5 OH（L 2 H）和PyCR 1 R 2 OH（R 1 = R 2 = CH）的反应3（L 3 H）； R 1 = CH 3，R 2 = C 6 H 5（L 4 H）； R 1 = H，R 2 = C 6 H 5（L 5 H）；R 1＝ H，R 2＝ 4-CH 3 C 6 H 4（L 6 H）；R 1＝ H，R 2＝ 4-OMeC 6 H 4（L 7 H）；R 1＝ H，R 2＝ 4-ClC 6 H 4（L 8 H）；R 1＝ H，R 2＝ 4-BrC 6 H 4（L 9 H）；R 1 = H，R 2 = 4-CF 3 C在回流的二甲苯中加入6 H 4（ L 10 H）），得到双螯合钌钌羰基配合物[（ L n） 2 Ru 3（CO） 8 ]（ n = 1（ 1a）; n = 2（ 1b）;
• Synthesis, characterization and catalytic activities of rhenium carbonyl complexes bearing pyridine-alkoxide ligands
  作者：Zhiqiang Hao、Ning Li、Xinlong Yan、Xiaohui Yue、Kang Liu、Huating Liu、Zhangang Han、Jin Lin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.06.013

  日期：2018.9

  R2 = C6H5 (1c); R1 = H, R2 = 4-CH3C6H4 (1d); R1 = H, R2 = 4-OMeC6H4 (1e); R1 = H, R2 = 4-ClC6H4 (1f); R1 = H, R2 = 4-CF3C6H4 (1g)). Complexes 1a−1g were characterized by NMR spectroscopy, elemental analyses and FT-IR spectroscopy. Furthermore, the molecular structures of complexes 1a, 1d and 1g were determined by single crystal X-ray diffraction analysis. In the presence of TEMPO (2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxyl)

  用吡啶醇盐配体PyC（CH 2）4 OH（L a H）和PyCR 1 R 2 OH（R 1  = CH 3，R 2  = C 6 H 5（L b H ）热处理Re 2（CO）10）; R 1  = H，R 2  = C 6 H 5（L c H）; R 1  = H，R 2  = 4-CH 3 C 6 H 4（L dH）; R 1  ＝ H，R 2  ＝ 4-OMeC 6 H 4（L e H）；R 1  ＝ H，R 2  ＝ 4-ClC 6 H 4（L f H）；R 1  = H，R 2  = 4-CF 3 C 6 H 4（L g H））分别在回流的二甲苯中生成一系列的羰基dir配合物[PyC（CH 2）4 O] 2 [Re（CO）3 ] 2（1a）和（PyCR 1R 2 O）2 [Re（CO）3 ] 2（R 1  = CH 3，R 2  = C 6 H 5（1b）； R 1  = H，R 2
• Homoleptic Zincate‐Promoted Room‐Temperature Halogen–Metal Exchange of Bromopyridines
  作者：Nguyet Trang Thanh Chau、Maxime Meyer、Shinsuke Komagawa、Floris Chevallier、Yves Fort、Masanobu Uchiyama、Florence Mongin、Philippe C. Gros

  DOI：10.1002/chem.201001664

  日期：2010.11.2

  Homoleptic lithium tri‐ and tetraalkyl zincates were reacted with a set of bromopyridines. Efficient and chemoselective bromine–metal exchanges were realized at room temperature with a substoichiometric amount of nBu4ZnLi2⋅TMEDA reagent (1/3 equiv; TMEDA=N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine). This reactivity contrasted with that of tBu4ZnLi2⋅TMEDA, which was inefficient below one equivalent. DFT calculations

  均三酸锌和四烷基锌酸锂与一组溴吡啶反应。高效和化学选择性溴-金属交换是在室温下以低于化学计算量实现Ñ卜4 ZnLi 2 ⋅TMEDA试剂（1/3当量; TMEDA = Ñ，Ñ，N' ，N'四甲基乙二胺）。该反应性与t Bu 4 ZnLi 2的反应性相反⋅TMEDA，在一个当量以下效率低下。DFT计算使我们能够合理化反应中N⋅⋅⋅Li稳定的聚吡啶基锌盐的形成。使用化学计量的试剂也可以实现二溴吡啶的一锅双功能化。在溴吡啶中直接形成CZn键使我们能够进行有效的Negishi型交叉偶联。
• Zur Synthese primärer ω-Phenyl-ω-pyridylalkylamine
  作者：Armin Buschauer

  DOI：10.1002/ardp.19893220310

  日期：——

  oder basischer Hydrolyse und Decarboxylierung stellt eine einfache und ergiebige Methode zur Synthese Pheniramin‐analoger primärer Amine dar. Bei der Herstellung der entsprechenden Propylamine wurden Dihydropyrrolamine als Intermediate isoliert. Alternativ wurden 3,3‐Diarylpropylamine aus entspr. Ketonen durch Horner‐Emmons‐Reaktion mit Cyanmethanphosphonsäurediethylester und anschließende Reduktion

  苯基吡啶基乙腈的邻苯二甲酰亚胺烷基化，然后酸或碱水解和脱羧是合成苯吡胺类似伯胺的一种简单而经济的方法。在相应的丙胺的制备中，二氢吡咯胺作为中间体被分离出来。或者，3,3-二芳基丙胺由相应的酮通过与氰基甲烷膦酸二乙酯的霍纳-埃蒙斯反应和随后用复合氢化物还原来制备。
• Iron-Catalyzed C-H Bond Functionalization for the Exclusive Synthesis of Pyrido[1,2-<i>a</i>]indoles or Triarylmethanols
  作者：Iyyanar Karthikeyan、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/ejoc.201403233

  日期：2014.12

  The efficient and selective iron-catalyzed C–H activation of 2-benzhydrylpyridine derivatives was employed for the preparation of pyrido[1,2-a]indoles through an intramolecular C–H amination reaction. In the presence of molecular oxygen as the sole oxidant, the same 2-benzhydrylpyridines were also used for the synthesis of the corresponding tertiary alcohols. In these approaches, the iron catalyst

  2-二苯甲基吡啶衍生物的高效和选择性铁催化C-H活化用于通过分子内C-H胺化反应制备吡啶并[1,2-a]吲哚。在分子氧作为唯一氧化剂的存在下，同样的 2-二苯甲基吡啶也用于合成相应的叔醇。在这些方法中，铁催化剂用于选择性激活 2-二苯甲基吡啶的 C(sp2)-H 键，在分子内闭环 C-H 胺化反应的情况下，吡啶氮原子是一个导向基团，如以及亲核试剂和相同化合物的 C(sp3)-H 键，在氧化反应的情况下，得到相应的三芳基甲醇。