2,4-dimethyl-1-silyl-benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethyl-1-silyl-benzene
• 英文别名: 2,4-dimethylphenylsilane；(2,4-Dimethylphenyl)silane；(2,4-dimethylphenyl)silane
• 化学式: C₈H₁₂Si
• 分子量: 136.269
• InChiKey: JAKIEEHSVSCDSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-1-silyl-benzene 在 caesium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三甲胺 作用下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碳酸铯催化氧化取代的苯基硅烷以有效合成多面体低聚倍半硅氧烷

  摘要：

  描述了碳酸铯在室温下在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中催化取代的苯基硅烷（ArSiH 3）氧化，以有效合成多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）。该协议允许在非水条件下以适度到良好的产量快速，选择性地进入几种新型POSS笼。根据苯环上取代基的体积，可以选择性地获得六-（T 6），八-（T 8）和十二苯基倍半硅氧烷（T 12）。具有更大体积的2-（2'，4'，6'-三甲基苯基）苯基，环状四硅氧烷（D 4分离出带有四个羟基的）。机理研究表明，初始步骤包括Cs 2 CO 3催化DMF与氢硅烷的硅氢加成反应，生成甲硅烷氧基甲胺中间体，然后使氢硅烷与甲硅烷氧基甲胺进行脱烃交联。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b02107
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基溴苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,4-dimethyl-1-silyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Triethoxysilane, Tetraethoxysilane and Hexaethoxydisiloxane – Three Complementary Reagents for the Synthesis of Hydrogen-Rich Silylarenes

  摘要：

  三乙氧基硅烷HSi(OEt)₃，四乙氧基硅烷Si(OEt)₄和六乙氧基二硅氧烷Si₂O(OEt)₆已被探讨作为合成富氢硅基芳烃Ar(SiH₃)ₙ的试剂。已制备了一系列新的硅基芳烃，其取代模式和级别各不相同。结果表明，两种新的硅化试剂HSi(OEt)₃和Si₂O(OEt)₆特别适用于Si(OEt)₄的替代品。这些产物包括三氢硅基取代的甲基苯、萘和二茂铁等化合物，已通过核磁共振和红外光谱、质谱和单晶X射线衍射进行了表征。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0206

文献信息

• Triethoxysilane, Tetraethoxysilane and Hexaethoxydisiloxane – Three Complementary Reagents for the Synthesis of Hydrogen-Rich Silylarenes
  作者：Oliver Minge、Stefan Nogai、Hubert Schmidbaur

  DOI：10.1515/znb-2004-0206

  日期：2004.2.1

  Triethoxysilane HSi(OEt)₃, tetraethoxysilane Si(OEt)₄ and hexaethoxydisiloxane Si₂O(OEt)₆ have been probed as reagents for the synthesis of hydrogen-rich silyl-arenes Ar(SiH₃)_n. A large set of new silyl-arenes, varying in their substitution patterns and grades, have been prepared. The results establish the two new silylating agents HSi(OEt)₃ and Si₂O(OEt)₆ as particularly useful alternatives to Si(OEt)₄. The products, which include trihydrosilyl-substituted methylbenzenes, naphthalenes and ferrocenes, have been characterized by NMR and IR spectroscopy, mass spectrometry and single crystal X-ray diffraction.

  三乙氧基硅烷HSi(OEt)₃，四乙氧基硅烷Si(OEt)₄和六乙氧基二硅氧烷Si₂O(OEt)₆已被探讨作为合成富氢硅基芳烃Ar(SiH₃)ₙ的试剂。已制备了一系列新的硅基芳烃，其取代模式和级别各不相同。结果表明，两种新的硅化试剂HSi(OEt)₃和Si₂O(OEt)₆特别适用于Si(OEt)₄的替代品。这些产物包括三氢硅基取代的甲基苯、萘和二茂铁等化合物，已通过核磁共振和红外光谱、质谱和单晶X射线衍射进行了表征。
• Cesium Carbonate-Catalyzed Oxidation of Substituted Phenylsilanes for the Efficient Synthesis of Polyhedral Oligomeric Silsesquioxanes
  作者：Yuefeng Li、Chunming Cui

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02107

  日期：2018.11.5

  Cesium carbonate-catalyzed oxidation of substituted phenylsilanes (ArSiH3) in N,N-dimethylformamide (DMF) at room temperature for the efficient synthesis of polyhedral oligomeric silsesquioxanes (POSS) was described. This protocol allowed the rapid and selective access to several types of new POSS cages in modest to good yields under nonaqueous conditions. Depending on the bulkiness of the substituents

  描述了碳酸铯在室温下在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中催化取代的苯基硅烷（ArSiH 3）氧化，以有效合成多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）。该协议允许在非水条件下以适度到良好的产量快速，选择性地进入几种新型POSS笼。根据苯环上取代基的体积，可以选择性地获得六-（T 6），八-（T 8）和十二苯基倍半硅氧烷（T 12）。具有更大体积的2-（2'，4'，6'-三甲基苯基）苯基，环状四硅氧烷（D 4分离出带有四个羟基的）。机理研究表明，初始步骤包括Cs 2 CO 3催化DMF与氢硅烷的硅氢加成反应，生成甲硅烷氧基甲胺中间体，然后使氢硅烷与甲硅烷氧基甲胺进行脱烃交联。